Cyclopentaan Chemische Eigenschappen,Gebruiken,Productie
Fysische en chemische eigenschappen
Cyclopentaan, ook bekend als “pentamethyleen”, is een soort cycloalkaan met de formule C5H10. Het heeft een molecuulgewicht van 70,13. Het bestaat als een soort brandbare vloeistof. Het heeft een smeltpunt van 94,4 °C, een kookpunt van 49,3 °C, een relatieve dichtheid van 0,7460 en een brekingsindex van 1,4068. Het is oplosbaar in alcohol, ether en koolwaterstoffen en is niet oplosbaar in water. Cyclopentaan is geen vlakke ring en heeft twee conformatievormen: de omhullende conformatie en de semi-chair conformatie. De bindingshoek tussen koolstof en koolstof ligt dicht bij 109 ° 28 ‘, de moleculaire spanning is niet groot en de ring is relatief stabiel. Het heeft een soortgelijke chemische eigenschap als alkanen. De dodelijke concentratie in de lucht voor de ratten was 3,8 × 10-2. Het vertoont een roodgele kleur wanneer het reageert met rokend zwavelzuur, terwijl het nitrocyclopentaan en glutaarzuur genereert door reactie met salpeterzuur. Methode: het kan worden verkregen uit het petroleumetherdistillaat, door het kraken onder hoge druk van het cyclohexaan in aanwezigheid van aluminium of door katalytische hydrogenering van cyclopenteen en cyclopentadieen. Doeleinden: hoofdzakelijk gebruikt als oplosmiddel.
Figuur 1 de cyclopentaanstructuur.
Cycloalkaan
Cycloalkanen zijn verzadigde koolwaterstoffen waarin de koolstofatomen in het molecuul in een ring zijn gerangschikt en een voldoende aantal waterstofatomen zijn gecombineerd. Cycloalkanen die in aardolie voorkomen zijn hoofdzakelijk cyclopentaan en cyclohexaan.
Cycloalkanen hebben een hoger smeltpunt, een hoger kookpunt en een hogere relatieve dichtheid dan de overeenkomstige rechte-ketenalkanen. Wij kunnen de naftenische aromatische ruwe olie gebruiken om superbenzine te produceren waarvan de explosiewerende eigenschappen beter zijn dan die van normale paraffine. Nafteenhoudende paraffinehoudende ruwe olie met een laag zwavelgehalte is niet alleen gemakkelijk te verwerken, maar ook een uitstekende grondstof voor de productie van geavanceerde smeermiddelen. Aardolie die relatief veel polycyclische lange zijketen naftenische verbindingen bevat is een ideaal materiaal voor hoogwaardige smeermiddelen.
Bij kamertemperatuur en atmosferische druk, cycloalkaan met vier of minder koolstofatomen is in de gasvorm met die meer dan vier koolstofatomen bevatten bestaande in de vloeibare vorm. Het cyclopropaan en het cyclobutaan verschijnen als gas, cyclopentaan aan cycloundecane verschijnt als vloeistof; cyclododecane en hoger verschijnt als vaste stof.
De chemische aard van het cycloalkaan is gerelateerd aan het aantal koolstofatomen dat de ring vormt. Er wordt verwezen naar drie- en vier-ledige ring, als kleine ring; de vijf- tot zeven-ledige ring als normale ring; de acht-elf-ring als normale ring; de twaalf-ledige ring en hoger als grote ring. De nuclei lijnen van koolstofkernen in kleine ringen zijn niet consistent met de as van de bindingsbaan. In cyclopropaan is de ring gevormd door de kernlijnen van koolstofatomen een gelijkzijdige driehoek met elke hoek 60° terwijl de hoek van de sp3 hybride orbitale as van koolstof-koolstof enkele bindingen gevormd door elke koolstof 104° is (zie figuur 2 hieronder). De baan is er dus niet in geslaagd de grootste mate van overlap te bereiken, waardoor een grote hoekspanning ontstaat. Cyclobutaan heeft ook hoekspanning, maar die is kleiner. Dit leidt tot de slechte stabiliteit van de kleine ring, waardoor de chemische eigenschap vergelijkbaar is met die van olefinen, die met veel reagentia ring-opening-additie-reacties kunnen ondergaan. Andere ringen hebben minder of geen hoekspanning. Cycloalkanen en alkanen hebben vergelijkbare chemische eigenschappen en zijn minder gevoelig voor ring-openingsreacties, zoals reacties met waterstof. Cyclohexaan en hogere cycloalkanen zijn moeilijker te hydrogeneren.
Figuur 2 is een schematische weergave van de overlapping van de sp3 hybridisatie orbitalen in cyclopropaan.
Cyclopropaan (bij kamertemperatuur) en cyclobutaan (onder de verwarmingsomstandigheden) kunnen additiereacties ondergaan met halogeen en waterstofhalogenide.
De open-lus treedt op tussen de twee atomen die het meeste en het minste aantal waterstof met elkaar verbinden. De additie voldoet aan de Markoviaanse regel. Terwijl de normale ring, onder stimulatie van het licht of de warmte substitutiereactie met het halogeen kan hebben.
Bij kamertemperatuur kan cycloalkaan niet door kaliumpermanganaat worden geoxideerd.
Cyclopentaan, cyclohexaan en zijn alkylgesubstitueerde producten komen voor in bepaalde aardolie. Cycloalkanen kunnen ook worden gesynthetiseerd door geschikte methoden, zoals dihaloalkaancyclisatie en hydrogenering van aromatische koolwaterstoffen.
Deze informatie is bewerkt door Xiaonan uit Chemicalbook (2015-08-17).
Gevaarlijke situatie
Inslikken en inademen zijn matig giftig. (2) Ontvlambaar zijn met een groter risico op verbranding. De toelaatbare concentratie in de lucht is 600ppm (1720mg/m3) in de Verenigde Staten.
schadelijke effecten en vergiftigingsverschijnselen
Het inademen van hoge concentraties cyclopentaan kan remming van het centrale zenuwstelsel veroorzaken, hoewel de acute toxiciteit gering is. Symptomen van acute blootstelling zijn aanvankelijk opwinding, gevolgd door het ontstaan van evenwichtsstoornissen, en zelfs stupor, coma. Er zijn zelden gevallen van dood door ademhalingsstilstand. Er is gemeld dat dieren die met dit goedje worden gevoederd ernstige diarree kunnen krijgen, wat leidt tot vasculaire collaps van hart, longen en lever en tot degeneratie van de hersenen.
Beschermende maatregelen
Het kan worden gebruikt voor het verbeteren van het productieapparaat. Gebruik huidbeschermende crèmes of handschoenen om de huid te beschermen.
Medische zorg
Besteed bij regelmatig lichamelijk onderzoek aandacht aan het mogelijke irritatie-effect van huid en luchtwegen, alsmede aan eventuele complicaties van nier en lever.
Vervoersvoorschriften
Klasse I ontvlambare vloeistof. Code of Hazard Regulations: 61013. De container moet tijdens het vervoer zijn voorzien van een “ontvlambare vloeistof”-markering.
Brandblusmiddel
Zie “cyclohexaan”.
Aanbevolen methoden voor afvalverwijdering
Verbranding;
Chemische eigenschappen
Het verschijnt als kleurloze vloeistof met een smeltpunt van-93,9 ° C, het kookpunt van 49,26 ° C, de relatieve dichtheid van 0,7460 (20/4 ° C), de brekingsindex van 1,4068 en het vlampunt van-37 ° C. Het is mengbaar met alcohol, ether en andere organische oplosmiddelen, wordt niet gemakkelijk om in water worden opgelost.
Toepassingen
(1) Het kan als oplosmiddel voor oplossingspolymerisatie van polyisopreen rubber en cellulose-ether worden gebruikt. Het kan worden gebruikt als vervanger voor Freon als isolatiemateriaal in koelkasten en diepvriezers, als schuimmiddel voor andere harde PU-schuimen, en als standaard voor chromatografische analyse.
(2) Gebruikt als standaardstof voor chromatografische analyse, oplosmiddelen, motorbrandstoffen, azeotropische distillatiemiddelen.
Productiewijze
Cyclopentaan is een bestanddeel van de petroleumether in het kookpuntbereik 30-60 °C, waarvan het gehalte in het algemeen 5%-10% bedraagt. Pas atmosferische distillatie toe; bij een refluxverhouding van 60:1 en uitgevoerd in een toren van 8 m hoog; distilleer eerst het isopentaan en n-pentaan weg; fractioneer verder om een cyclopentaan te verkrijgen met een zuiverheid van meer dan 98%. Cyclopentaan kan ook worden verkregen door cyclopentanonreductie of cyclopentadieen-katalytische hydrogenering.
Gevaren&Veiligheidsinformatie
Categorie Ontvlambare vloeistoffen
Toxiciteitsindeling: Lage toxiciteit
Acute toxiciteit: oraal-rat LD50: 11400 mg/kg; oraal-muis LD50: 12800 mg/kg
Gevaarlijke eigenschap van explosieven: ontplofbaar bij vermenging met lucht
Brandbaarheid en gevaarlijke situaties: brandbaar bij brand, hoge temperatuur en oxidant bij verbranding waarbij irriterende rook vrijkomt
Opslagkenmerken: Opslagruimte: geventileerd, lage temperatuur en droog; apart opslaan met oxidant
Blusmiddel: Droog poeder, kooldioxide, schuim, 1211 blusmiddel
Opstellingsnorm: TWA 1720 mg/m3; STEL 2150 mg/kg
Chemische eigenschappen
kleurloze vloeistof met een benzineachtige geur
Chemische eigenschappen
Cyclopentaan is een kleurloze vloeistof.
Fysische eigenschappen
Kleurloze, beweeglijke, brandbare vloeistof met een geur die lijkt op cyclohexaan.
Toepassingen
Cyclopentaan is een aardolieproduct. Het wordt gevormd door het bij hoge temperatuur katalytisch kraken van cyclohexaan of door reductie van cyclopentadieen. Het komt voor in petroleumetherfracties en in veel commerciële oplosmiddelen. Het wordt gebruikt als oplosmiddel voor verf, bij de extractie van was en vet, en in de schoenenindustrie.
Toepassingen
Als laboratoriumreagens; bij de fabricage van farmaceutische producten; komt voor in oplosmiddelen en in petroleumether; drijfgas-drukmiddel.
Productiemethoden
Cyclopentaan komt voor in petroleumetherfracties en wordt bereid door het kraken van cyclohexaan in aanwezigheid van aluminaat bij hoge temperatuur en druk of door reductie van cyclopentadieen.
Definitie
ChEBI: Een cycloalkaan dat bestaat uit vijf koolstofatomen die elk gebonden zijn met twee hydrogenen boven en onder het vlak. De ouder van de klasse der cyclopentanen.
Algemene beschrijving
Een heldere kleurloze vloeistof met een aardolieachtige geur. Vlampunt van -35 °F. Minder dicht dan water en onoplosbaar in water. Dampen zijn zwaarder dan lucht.
Lucht & Waterreacties
Licht ontvlambaar. Onoplosbaar in water.
Reactiviteitsprofiel
CYCLOPENTAAN is onverenigbaar met sterke oxidatiemiddelen zoals chloor, broom, fluor. .
Gezondheidsrisico
Inademing veroorzaakt duizeligheid, misselijkheid en braken; geconcentreerde damp kan bewusteloosheid en instorting veroorzaken. Damp veroorzaakt lichte prikkeling van de ogen. Contact met vloeistof veroorzaakt irritatie van de ogen en kan de huid irriteren als het blijft liggen. Inslikken veroorzaakt maagirritatie. Inslikken veroorzaakt ernstige longirritatie en snel ontwikkelend longoedeem; opwinding van het centrale zenuwstelsel gevolgd door depressie.
Gezondheidsrisico
Cyclopentaan is een laag-acuut toxische stof. Blootstelling aan hoge concentraties kan leiden tot depressie van het centrale zenuwstelsel met symptomen van prikkelbaarheid, verlies van evenwicht, stupor en coma. Ademhalingsstoornissen kunnen bij ratten optreden na een blootstelling van 30-60 minuten aan 100.000-120.000 ppm in lucht. Het is irriterend voor de bovenste luchtwegen, de huid en de ogen. In de literatuur is geen informatie beschikbaar over de chronische effecten van langdurige blootstelling aan cyclopentaan.
Gevaar bij brand
Gedrag bij brand: Containers kunnen exploderen.
Chemische reactiviteit
Reactiviteit met water Geen reactie; Reactiviteit met gewone materialen: Geen reactie; Stabiliteit tijdens Vervoer: Stabiel; Neutralisatiemiddelen voor Zuren en Bijtende Stoffen: Niet van toepassing; Polymerisatie: Niet van toepassing; Polymerisatieremmer: Niet van toepassing.
Veiligheidsprofiel
Licht giftig bij inslikken en inademen. Hoge concentraties hebben een verdovende werking. Een zeer gevaarlijk brandgevaar bij blootstelling aan hitte of vlammen; kan reageren met oxidatiemiddelen. Om brand te bestrijden, gebruik schuim, CO2, droog chemisch product. Bij verhitting tot ontleding geeft het scherpe rook en dampen af.
Mogelijke blootstelling
Cyclopentaan wordt gebruikt als oplosmiddel.
Bron
Bestanddeel van benzine met hoog octaangehalte (geciteerd, Verschueren, 1983). Harley et al. (2000) analyseerden de headspace dampen van drie soorten loodvrije benzine waaraan ethanol was toegevoegd ter vervanging van methyl-tert-butylether. Cyclopentaan werd gedetecteerd in een identieke concentratie van 1,4 gewichtsprocent in de gaslucht van gewone, halfvolle en superbenzine.
Schauer et al. (1999) rapporteerden cyclopentaan in de uitlaatgassen van een middelzware dieselvrachtwagen met een emissiesnelheid van 410 μg/km.
California Phase II reformulated gasoline bevatte cyclopentaan in een concentratie van 4,11 g/kg. De gasfase-emissies uit uitlaatgassen van door benzine aangedreven auto’s met en zonder katalysator bedroegen respectievelijk 0,78 en 85,4 mg/km (Schauer et al., 2002).
Milieuverontreiniging
Biologisch. Cyclopentaan kan door microben worden geoxideerd tot cyclopentanol, dat kan oxideren tot cyclopentanon (Dugan, 1972).
Fotolytisch. De volgende snelheidsconstanten werden gerapporteerd voor de reactie van octaan en OHradicalen in de atmosfeer: 3,7 x 10-12 cm3/molecule?sec bij 300 K (Hendry en Kenley, 1979); 5,40x 10-12 cm3/molecule?sec (Atkinson, 1979); 4,83 x 10-12 cm3/molecule?sec bij 298 K (DeMore enBayes, 1999); 6,20 x 10-12, 5,24 x 10-12, en 4.43 x 10-12 cm3/molecule?sec bij respectievelijk 298, 299 en 300 K (Atkinson, 1985), 5,16 x 10-12 cm3/molecule?sec bij 298 K (Atkinson, 1990), en 5,02x 10-12 cm3/mol-sec bij 295 K (Droege en Tilly, 1987).
Chemisch/fysisch. Cyclopentaan zal niet hydrolyseren omdat het geen hydrolyseerbare functionele groep heeft. Volledige verbranding in lucht levert kooldioxide en water op.
Bij hoge temperaturen treedt breuk van de ring op waarbij ethyleen en vermoedelijk ook alleen en waterstof worden gevormd (Rice and Murphy, 1942).
Verlading
UN1146 Cyclopentaan, Gevarenklasse: 3; Etiketten:3-Ontvlambare vloeistof.
Verwijderingsmethoden
Ontdoe het van cyclopenteen door twee passages door een kolom van zorgvuldig gedroogde en ontgaste geactiveerde silicagel. Het komt voor in aardolie en is ZEER BRANDBAAR.
Onverenigbaarheden
Kan een explosief mengsel met lucht vormen. Kan statische elektrische ladingen accumuleren, en kan ontsteking van zijn dampen veroorzaken. Contact met sterke oxidatiemiddelen kan brand en explosie veroorzaken.
Afvalverwijdering
Los het materiaal op of meng het met een brandbaar oplosmiddel en verbrand het in een chemische verbrandingsoven die is uitgerust met een naverbrander en gaswasser. Alle federale, staats- en plaatselijke milieuvoorschriften moeten worden nageleefd.