Butenafine

Posted on by admin

Identificatie

Naam Butenafine Nummer DB01091 Beschrijving

Butenafinehydrochloride is een synthetisch benzylamine antischimmelmiddel. Aangenomen wordt dat het werkingsmechanisme van butenafine betrekking heeft op de synthese-inhibitie van sterolen. In het bijzonder remt butenafine de activiteit van het enzym squaleenepoxidase dat essentieel is voor de vorming van sterolen die nodig zijn voor de celmembranen van schimmels.

Type Kleine molecule Groepen Goedgekeurde structuur

3D

Download

Vergelijkbare structuren

Structuur voor Butenafine (DB01091)

×

Sluiten

Gemiddeld gewicht: 317.4672
Monoisotopisch: 317.214349869 Chemische formule C23H27N Synoniemen

  • (4-tert-butyl-benzyl)-methyl-naftalen-1-ylmethylamine
  • (4-tert-butylfenyl)-N-methyl-N-(naftalen-1-ylmethyl)methanamine
  • 4-tert-butylbenzyl(methyl)(1-naftalenemethyl)amine
  • Butenafina
  • Butenafine
  • Butenafinum
  • N-(p-tert-butylbenzyl)-N-methyl-1-naftalenemethylamine

Pharmacologie

Versnel uw geneesmiddelenonderzoek met de enige volledig gekoppelde ADMET-dataset in de sector, ideaal voor:
Machine Learning
Data Science
Drug Discovery

Versnel uw drug discovery onderzoek met onze volledig verbonden ADMET dataset
Lees meer

Indicatie

Voor de topische behandeling van de volgende dermatologische infecties: tinea (pityriasis) versicolor te wijten aan M. furfur, interdigitale tinea pedis (voetschimmel), tinea corporis (ringworm) en tinea cruris (jock itch) veroorzaakt door E. floccosum, T. mentagrophytes, T. rubrum, en T. tonsurans.

Geassocieerde aandoeningen

  • Pityriasis versicolor
  • Tinea Corporis
  • Tinea Cruris
  • Tinea Pedis

Contra-indicaties & Blackbox Warnings

Contra-indicaties & Blackbox Warnings
Met onze commerciële gegevens, krijgt u toegang tot belangrijke informatie over gevaarlijke risico’s, contra-indicaties en bijwerkingen.

Lees meer
Onze Blackbox Warnings behandelen risico’s, contra-indicaties en bijwerkingen
Lees meer

Farmacodynamica

Butenafine is een synthetisch antischimmelmiddel dat structureel en farmacologisch verwant is aan allylamine antischimmelmiddelen. Het exacte werkingsmechanisme is niet vastgesteld, maar er wordt gesuggereerd dat de antischimmelwerking van butenafine wordt uitgeoefend door de verandering van celmembranen, wat resulteert in een verhoogde membraanpermeabiliteit, en groeiremming. Butenafine is vooral werkzaam tegen dermatofyten en heeft een superieure schimmeldodende werking tegen deze groep schimmels in vergelijking met terbinafine, naftifine, tolnaftaat, clotrimazol en bifonazol. Het is ook actief tegen Candida albicans en deze activiteit is superieur aan die van terbinafine en naftifine. Butenafine genereert ook lage MIC’s voor Cryptococcus neoformans en Aspergillus spp.

Werkingsmechanisme

Hoewel het werkingsmechanisme niet volledig is vastgesteld, is gesuggereerd dat butenafine, net als allylaminen, interfereert met de sterolbiosynthese (vooral ergosterol) door remming van squalene monooxygenase, een enzym dat verantwoordelijk is voor de omzetting van squalene in 2,3-oxydo squalene. Aangezien ergosterol een essentieel bestanddeel van het schimmelcelmembraan is, leidt remming van de synthese ervan tot een verhoogde permeabiliteit van de cellen, waardoor de celinhoud weglekt. Blokkering van squaleenmono-oxygenase leidt ook tot een daaropvolgende accumulatie van squaleen. Wanneer een hoge concentratie squaleen wordt bereikt, wordt gedacht dat het een effect heeft van direct doden van schimmelcellen.

Target Actions Organism
ASqualene monooxygenase
inhibitor
 Mensen

Absorptie

De totale hoeveelheid die via de huid in de systemische circulatie wordt opgenomen, is niet gekwantificeerd.

Volume van distributie Niet beschikbaar Eiwitbinding Niet beschikbaar Metabolisme

De primaire metaboliet in de urine werd gevormd door hydroxylering aan de terminale t-butylzijketen.

Eliminatieroute Niet beschikbaar Halfwaardetijd

Na topische toepassing werd een bifasische daling van de plasma butenafineconcentraties waargenomen met een geschatte halfwaardetijd van 35 uur initieel en meer dan 150 uur terminaal.

Opruiming niet beschikbaar Bijwerkingen

Minder medische fouten
en betere behandelingsresultaten met onze uitgebreide & gestructureerde gegevens over bijwerkingen van geneesmiddelen.

Meer informatie
Minder medische fouten &en betere behandelingsresultaten met onze gegevens over bijwerkingen
Meer informatie

Toxiciteit Niet beschikbaar Beïnvloede organismen

  • Fungi

Pathways Niet beschikbaar Farmacogenomische effecten/ADR’s Niet beschikbaar

Interacties

Geneesmiddelinteracties

Deze informatie mag niet worden geïnterpreteerd zonder de hulp van een zorgverlener. Als u denkt dat u een interactie ervaart, neem dan onmiddellijk contact op met een zorgverlener. De afwezigheid van een interactie betekent niet noodzakelijk dat er geen interacties bestaan.

Niet beschikbaar Voedselinteracties Geen interacties gevonden.

Producten

Uitgebreide & gestructureerde geneesmiddel product info
Van applicatie nummers tot product codes, verbind verschillende identifiers via onze commerciële datasets.

Leer meer
Verbind eenvoudig verschillende identifiers terug naar onze datasets
Leer meer

Productingrediënten

Ingrediënt UNII CAS InChI Sleutel
Butenafine hydrochloride R8XA2029ZI 101827-46-7 LJBSAUIFGPSHCN-UHFFFAOYSA-N

Merknaam receptplichtige producten

Naam Dosering Sterkte Route Labeller Marketing Start Marketing End Regio Image
Mentax Crème 10 mg/1g Topical BERTEK PHARMACEUTICALS INC. 2006-01-20 2006-07-18 US
Mentax Cream 10 mg/1g Topical Mylan Pharmaceuticals Inc. 1996-12-31 Niet van toepassing US

Over the Counter Products

Naam Dosering Sterkte Route Labeller Marketing Start Marketing End Regio Image
Athletes Foot Cream 10 mg/1g Topical Target Corporation. 2017-11-17 Niet van toepassing US
Athletes Foot Crème 10 mg/1g Topical Rite Aid 2017-.11-17 Niet van toepassing US
Athletes Foot Cream 10 mg/1g Topical CVS PHARMACY 2017-11-17 Niet van toepassing US
Athletes Foot Cream 10 mg/1g Topical Walgreen 2017-11-17 Niet van toepassing US
Athletes Foot Cream 10 mg/1g Topical Taro Pharmaceuticals U.S.A., Inc. 2017-11-17 Niet van toepassing US
Athletes Foot Cream 10 mg/1g Topical Topco Associates LLC 2017-.11-17 Niet van toepassing US
Athletes Foot Ultra Cream 10 mg/1g Topical H.E.B. 2017-11-17 Niet van toepassing US
Athletes Foot Ultra Crème 10 mg/1g Topical WAL-MART STORES INC 2017-11-16 Niet van toepassing US
Butenafine Hydrochloride 1% Crème 10 mg/1g Topical CVS PHARMACY 2018-10-18 Niet van toepassing US
Butenafine Hydrochloride Athletes Foot Cream 10 mg/1g Topical Kroger Company 2017-11-16 Niet van toepassing US

Categorieën

ATC-codes D01AE23 – Butenafine

  • D01AE – Andere schimmelwerende middelen voor uitwendig gebruik
  • D01A – ANTIFUNGALEN VOOR TOPISCH
  • D01 – ANTIFUNGALEN VOOR DERMATOLOGISCH GEBRUIK
  • D – DERMATOLOGICALEN

Geneesmiddelencategorieën Chemische taxonomieGeleverd door Classyfire Omschrijving Deze verbinding behoort tot de klasse van organische verbindingen die bekend staan als naftalenen. Dit zijn verbindingen die een naftaleengedeelte bevatten, dat bestaat uit twee gefuseerde benzeenringen. Koninkrijk Organische verbindingen Superklasse Benzeenverbindingen Klasse Naftalenen Subklasse Niet beschikbaar Directe ouder Naftalenen Alternatieve ouders Fenylpropanen / Fenylmethylaminen / Benzylaminen / Aralkylaminen / Trialkylaminen / Organopnictogene verbindingen / Koolwaterstofderivaten Substituenten Amine / Aralkylamine / Aromatische homopolycyclische verbinding / Benzylamine / Koolwaterstofderivaat / Monocyclisch benzeengedeelte / Naftaleen / Organische stikstofverbinding / Organonitrogene verbinding / Organopnictogene verbinding Moleculair kader Aromatische homopolycyclische verbindingen Externe descriptoren tertiair amine, naftalenen (CHEBI:3238)

Chemical Identifiers

UNII 91Y494NL0X CAS-nummer 101828-21-1 InChI-sleutel ABJKWBDEJIDSJZ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C23H27N/c1-23(2,3)21-14-12-18(13-15-21)16-24(4)17-20-10-7-9-19-8-5-6-11-22(19)20/h5-15H,16-17H2,1-4H3

IUPAC-naam

(methyl)(naftalen-1-ylmethyl)amine

SMILES

CN(CC1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C)CC1=CC=CC2=CC=CC=C12

Syntheseverwijzing US5021458 Algemene referenties

  1. McNeely W, Spencer CM: Butenafine. Drugs. 1998 Mar;55(3):405-12; discussie 413.
  2. Singal A: Butenafine and superficial mycoses: current status. Expert Opin Drug Metab Toxicol. 2008 Jul;4(7):999-1005. doi: 10.1517/17425255.4.7.999 .
  3. Gupta AK: Butenafine: an update of its use in superficial mycoses. Skin Therapy Lett. 2002 Sep;7(7):1-2, 5.
  4. Mingeot-Leclercq MP, Gallet X, Flore C, Van Bambeke F, Peuvot J, Brasseur R: Experimental and conformational analyses of interactions between butenafine and lipids. Antimicrob Agents Chemother. 2001 Dec;45(12):3347-54.
  5. Syed TA, Maibach HI: Butenafine hydrochloride: voor de behandeling van interdigitale tinea pedis. Expert Opin Pharmacother. 2000 Mar;1(3):467-73.
  6. Reyes BA, Beutner KR, Cullen SI, Rosen T, Shupack JL, Weinstein MB: Butenafine, a fungicidal benzylamine derivative, used once daily for the treatment of interdigital tinea pedis. Int J Dermatol. 1998 Jun;37(6):450-3.
  7. Iwatani W, Arika T, Yamaguchi H: Two mechanisms of butenafine action in Candida albicans. Antimicrob Agents Chemother. 1993 Apr;37(4):785-8.

Externe links Human Metabolome Database HMDB0015223 KEGG Drug D07596 KEGG Compound C08067 PubChem Compound 2484 PubChem Substance 46506191 ChemSpider 2390 BindingDB 50436713 RxNav 47461 ChEBI 3238 ChEMBL CHEMBL990 ZINC ZINC000001530975 Therapeutic Targets Database DAP001236 PharmGKB PA164745478 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Butenafine AHFS Codes

  • 84:04.08.12 – Benzylamines

FDA label

Download (1.39 MB)

Clinical Trials

Klinische proeven

Phase Status Doel Voorwaarden Telling
3 Gevulde Behandeling Dermatitis, Fotoallergische 1
3 Voltooid Behandeling Dermatitis, fototoxisch 1
3 Behandeling Hypersensitiviteit 2
2 Recruiting Behandeling Tinea Pedis 1
1 Voltooid Behandeling Tinea Pedis 2
1 Voltooid Behandeling Interdigitale Tinea Pedis 1

Pharmacoeconomics

Fabrikanten

Niet beschikbaar

Verpakkers

  • Erregierre SPA
  • Mylan
  • Schering-Plough Inc.

Doseringsvormen

Vorm Route Sterkte
Lotion Topical
Cream Topical
Spray Topical
Crème Topisch 1 g/100g
Crème Topisch 10 mg/1g

Prijzen

Prijs per eenheid Kosten Eenheid
Mentax 1% Crème 30 gm Tube 124.7USD tube
Mentax 1% Crème 15 gm Tube 50.99USD tube
Mentax 1% Crème 4.99USD 50.99USD tube
Mentax 1% Crème 4.99USD.0USD g
Lotrimin ultra 1% creme 0.68USD g
DrugBank verkoopt noch koopt geneesmiddelen. De prijsinformatie wordt alleen voor informatieve doeleinden verstrekt.

Patenten

Patentnummer Pediatrische uitbreiding Goedgekeurd Verloopt (geschat) Regio
US5021458 Nr 1991-06-04 2010-10-18 US

Properties

State Solid Experimental Properties

Property Value Bron
oplosbaarheid in water Licht oplosbaar (HCl-zout) Niet beschikbaar
logP 6.6 Niet beschikbaar

Voorspelde eigenschappen

Eigenschap Value Bron
Wateroplosbaarheid 7.56e-05 mg/ml ALOGPS
logP 5.85 ALOGPS
logP 6.17 ChemAxon
logS -6.6 ALOGPS
pKa (Sterkste Basis) 9.23 ChemAxon
Physiologische lading 1 ChemAxon
Hydrogen Acceptor Count 1 ChemAxon
Hydrogen Donor Count 0 ChemAxon
Polar Surface Area 3.24 Å2 ChemAxon
Rotatable Bond Count 5 ChemAxon
Refractiviteit 104.33 m3-mol-1 ChemAxon
Polariseerbaarheid 38.41 Å3 ChemAxon
Aantal ringen 3 ChemAxon
Biobeschikbaarheid 1 ChemAxon
Regel van Vijf Nee ChemAxon
Ghose Filter Nee ChemAxon
Veber’s Rule Ja ChemAxon
MDDR-zoals regel Nee ChemAxon

Voorspelde ADMET-eigenschappen

0.666

.7581

Eigenschap Value Probability
Human Intestinal Absorption + 0.9904
Bloed-hersenbarrière + 0.9514
Caco-2 doorlaatbaar + 0.9514
0.9514 7822
P-glycoproteïne substraat Substraat 0.5855
P-glycoproteïne inhibitor I Non-inhibitor 0.8215
P-glycoproteïne inhibitor II Inhibitor 0.8215
P-glycoproteïne inhibitor II 0.7052
Renale organische kation transporter Non-inhibitor 0.5078
CYP450 2C9-substraat Niet-substraat 0.8124
CYP450 2D6-substraat Niet-substraat 0,8686
CYP450 3A4-substraat Substraat 0,8686
CYP450 3A4-substraat 0,6225 Niet-substraat 0,8686 .6225
CYP450 1A2-substraat Non-remmer 0.6056
CYP450 2C9 inhibitor Non-inhibitor 0.9401
CYP450 2D6 inhibitor Inhibitor 0.9401
CYP450 2D6 inhibitor 0.9401 0.9401 0.8189
CYP450 2C19 remmer Niet-remmer 0.666
CYP450 3A4 remmer Niet-remmer 0.666 0.666 0.666
CYP450 3A4 remmer Niet-remmer
CYP450 remmende promiscuïteit Lage CYP remmende promiscuïteit 0.6169
Ames-test Niet AMES-toxisch 0,9008
Carcinogeniteit Carcinogenen 0,515 0,515 .5115
Biologische afbraak Niet biologisch afbreekbaar 0,9972
Aute toxiciteit bij ratten 2.2204 LD50, mol/kg Niet van toepassing
hERG-remming (voorspeller I) Weak inhibitor 0.8911
hERG-remming (predictor II) zwakke remmer 0.5849
ADMET-gegevens worden voorspeld met admetSAR, een gratis hulpmiddel voor de evaluatie van chemische ADMET-eigenschappen. (23092397)

Spectra

Mass Spec (NIST) Not Available Spectra

Spectrum Spectrum Type Splash Key
Voorspelde GC-MS Spectrum – GC-MS Voorspeld GC-MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS Spectrum – 10V, Positief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS-spectrum – 20V, Positief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS-spectrum – 40V, Positief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS-spectrum – 10V, Negatief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS-spectrum – 20V, Negatief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS-spectrum – 40V, Negatief (geannoteerd) Voorspelde LC-MS/MS Niet beschikbaar

Targets

Soort Eiwit Organisme Mensen Farmacologische werking

Ja

Acties

Inhibitor

Algemene functie Squaleenmonoxygenaseactiviteit Specifieke functie Katalyseert de eerste oxygenatiestap in de sterolbiosynthese en is naar verluidt een van de snelheidsbeperkende enzymen in deze keten.beperkende enzymen in deze pathway. Gennaam SQLE Uniprot ID Q14534 Uniprot Name Squalene monooxygenase Molecuulgewicht 63922,505 Da

  1. Mukherjee PK, Leidich SD, Isham N, Leitner I, Ryder NS, Ghannoum MA: Klinische Trichophyton rubrum-stam die primaire resistentie tegen terbinafine vertoont. Antimicrob Agents Chemother. 2003 Jan;47(1):82-6.
  2. Gao PH, Cao YB, Xu Z, Zhang JD, Zhang WN, Wang Y, Gu J, Cao YY, Li RY, Jia XM, Jiang YY: In vitro antifungale activiteit van ZJ-522, een nieuw triazool geherstructureerd uit fluconazool en butenafine, tegen klinisch belangrijke schimmels in vergelijking met fluconazool en butenafine. Biol Pharm Bull. 2005 Aug;28(8):1414-7.
  3. Singal A: Butenafine and superficial mycoses: current status. Expert Opin Drug Metab Toxicol. 2008 Jul;4(7):999-1005. doi: 10.1517/17425255.4.7.999 .
  4. Ramam M, Prasad HR, Manchanda Y, Khaitan BK, Banerjee U, Mukhopadhyaya A, Shetty R, Gogtay JA: Randomised controlled trial of topical butenafine in tinea cruris and tinea corporis. Indian J Dermatol Venereol Leprol. 2003 Mar-Apr;69(2):154-8.
  5. Iwatani W, Arika T, Yamaguchi H: Two mechanisms of butenafine action in Candida albicans. Antimicrob Agents Chemother. 1993 Apr;37(4):785-8.
  6. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.

×

Verbeter de resultaten voor de patiënt
Bouw effectieve beslissingsondersteunende hulpmiddelen met de meest uitgebreide drug-drug interaction checker van de industrie.

Meer informatie

Gemaakt op 13 juni 2005 13:24 / Bijgewerkt op 23 maart 2021 14:29

Geef een antwoord

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd.