De prachtige, bruinogige, kastanjekleurige Sherry Jackson begon haar veelbelovende carrière als kindactrice met een varkentje. Geboren in Idaho op 15 februari 1942, was ze de enige dochter van vier kinderen geboren uit Maurita Kathleen Gilbert en Curtis Loys Jackson, Sr. Haar vader overleed toen ze 6 was, en de familie verhuisde naar Los Angeles. Haar moeder trouwde met televisieschrijver/regisseur/acteur Montgomery Pittman, die in 1962 aan kanker overleed. Sherry’s moeder gaf haar dochter als kind toneel-, zang- en danslessen. Het verhaal gaat dat het kleine meisje ontdekt werd door een talentagent terwijl zij en haar moeder op een bus stonden te wachten. Ze begon haar carrière op 7-jarige leeftijd met kleine, onaangekondigde rollen in You’re My Everything (1949), For Heaven’s Sake (1950), Lorna Doone (1951), The Great Caruso (1951), en twee van de “Ma and Pa Kettle”-filmseries, Ma and Pa Kettle Go to Town (1950) en Ma and Pa Kettle Back on the Farm (1951), als Susie Kettle, één van de vele kinderen van het echtpaar.
Sherry kreeg meer aandacht naarmate haar rollen groter werden, en hield zich staande tussen de filmelite van Hollywood, waaronder moppet ster Bobby Driscoll in When I Grow Up (1951); John Garfield en Patricia Neal in The Breaking Point (1950); en de ruige Steve Cochran in de “B” western The Lion and the Horse (1952). Ze kreeg goede kritieken als de dochter van John Wayne in Trouble Along the Way (1953), maar haar meest indrukwekkende rol in deze periode was die van een Portugese jongere die getuige is van een visioen in het religieuze The Miracle of Our Lady of Fatima (1952). Toen ze 11 jaar oud was, verscheen ze zowel in “The Roy Rogers Show” als in “The Gene Autry Show”. Ze groeide letterlijk op op het kleine scherm als Danny Thomas’ dochter Terry Williams in de komedieserie The Danny Thomas Show (1953), met Jean Hagen als haar moeder en Rusty Hamer als haar vervelende jongere broer. Een verandering in de cast vond plaats in 1956 toen Hagen, die niet overweg kon met Danny Thomas, ervoor koos de show te verlaten (Hagen’s karakter werd tussen de seizoenen afgemaakt) en een stiefmoeder (gespeeld door Marjorie Lord) en stiefzus (gespeeld door Angela Cartwright) hielpen de kijkcijfers te verhogen. Tijdens de show kreeg ze een sterke tienerrol in het filmdrama Come Next Spring (1956) als de dochter van Ann Sheridan en Steve Cochran.
Noemd tot “Deb Star” in 1959, speelde Sherry een aantal verleidelijke slachtoffers of betoverende vixens in 60’s programma’s als “77 Sunset Strip,” “Mr. Novak, The Twilight Zone, Hawaiian Eye, Gunsmoke, Perry Mason, Gomer Pyle, The Virginian, My Three Sons, Batman en The Wild, Wild West. Op film werd de levendige schoonheid slechts vereerd in low-budgets of exploitation films — Wild on the Beach (1965), Gunn (1967), The Mini-Skirt Mob (1968) en The Monitors (1969). Men kon Sherry meestal ergens tegenkomen als biker babe, party chick, grillige rijke meid of schaars geklede femme fatale met karakternamen als “Comfort”, “Shasta”, “Lola” en “Mona” die een stempel drukten op haar typecast.
Haar volwassen werk bleef een sexy standaard gedurende de jaren 1970 zoals te zien in de TV-films Wild Women (1970), Hitchhike! (1974), The Girl on the Late, Late Show (1974), Returning Home (1975), en Casino (1980). Ze hernam ook haar rol als Terry Williams in de (enige) première-aflevering van de serie Make Room for Granddaddy (1970) en verscheen in de glamoureuze titelrol van Brenda Starr, Reporter (1979), een onverkochte TV-pilot. Als gastster werkte ze mee aan gerenommeerde series als “Love, American Style”, “Get Christie Love”, “The Rockford Files”, “Matt Helm”, “Barnaby Jones”, “The Streets of San Francisco”, “Starsky & Hutch”, “The Incredible Hulk”, “Fantasy Island”, “Charlie’s Angels”, en “CHiPs”.
Een paar vergeetachtige films kwamen haar kant op met Cotter (1973), Bare Knuckles (1977) en Stingray (1978), maar ze werd steeds moeilijker om meer uitdagende rollen te vinden. Tegen het begin van de jaren 1980 liet een gefrustreerde Sherry haar carrière glippen. Ze was voor het laatst op het scherm te zien in een aflevering van “Strike Force” in 1982. Ze was nooit getrouwd, maar had wel een langdurige relatie met zakenman en paardenfokker Fletcher R. Jones. Dat eindigde in 1972 toen hij omkwam bij een klein vliegtuigongeluk.