Het bedrijf werd in 1961 opgericht door George G. Beasley. Op 11 februari 2000 voltooide de groep zijn beursgang.
Op 2 oktober 2014 kondigde CBS Radio aan dat het 14 radiostations gevestigd in Tampa, Florida, Charlotte, North Carolina en Philadelphia, Pennsylvania zou ruilen met de Beasley Broadcast Group in ruil voor 5 stations gevestigd in Miami en Philadelphia. De ruil werd voltooid op 1 december 2014.
Op 15 januari 2015 reorganiseerde Beasley zijn radiostations, die voorheen in handen waren van verschillende dochterondernemingen, in Beasley Media Group; de naam Beasley Broadcast Group werd behouden voor het moederbedrijf.
Op 19 juli 2016 kondigde Beasley aan dat het Greater Media zou verwerven voor $ 240 miljoen. De FCC keurde de verkoop op 6 oktober goed, en de verkoop werd op 1 november gesloten. De deal gaf Beasley extra stations in de markten Philadelphia en Boston en breidde het bedrijf uit naar Detroit en drie markten in New Jersey.
Op 2 februari 2017 kondigde Beasley aan dat het zijn zes stations en vier vertalers in de markt Greenville-New Bern-Jacksonville, North Carolina zou verkopen aan Curtis Media Group voor $ 11 miljoen om de schuld van het bedrijf te verminderen; een van de stations, WNCT-FM, werd tegelijkertijd afgestoten naar Inner Banks Media om te voldoen aan de eigendomslimieten van de FCC. De verkoop werd voltooid op 1 mei 2017.
Op 1 november 2017, als onderdeel van de Entercom-CBS Radio-fusie, kondigde Beasley aan dat het AC-geformatteerd station WMJX in Boston zou verkopen aan Entercom, in ruil voor alle sport-geformatteerd station WBZ-FM, ook in Boston. De verkoop werd voltooid op 20 december 2017.
Op 19 juli 2018 kondigde Entercom aan dat het WXTU in Philadelphia terug zou verkopen aan Beasley Broadcast Group voor $ 38 miljoen (om te voldoen aan DOJ-inkomstenlimieten), als onderdeel van zijn aankoop van marktleidende WBEB ook in Philadelphia. De deal werd op 28 september afgerond.
Op 14 november 2019 kondigde Beasley Broadcast Group de overname aan van de Houston Outlaws, een professioneel Overwatch esports team dat deelneemt aan de Overwatch League, van Immortals Gaming Club. De aankoop markeerde de derde esports venture van het bedrijf.