Van dichter tot toneelschrijver
Na in 1965 eindelijk uit het huis van zijn moeder te zijn vertrokken, vond Wilson onderdak in een nabijgelegen pension, nam een baantje als kok en probeerde zijn hand te leggen op het dichten. Gewapend met een schrijfmachine van $20 die hij kocht met geld van zijn zus Freda, probeerde Wilson wanhopig om een succesvol dichter en schrijver te worden. Deze nieuw verworven vrijheid stelde Wilson in staat om zich onder de Boheemse gemeenschap te mengen. Hij leerde hun taal en hun idealen en ontpopte zich als een zelfbenoemde Dylan Thomas. In deze tijd identificeerde hij zich ook met de culturele nationalisten zoals Amiri Baraka (toen bekend als LeRoi Jones), die pleitten voor een verhoogd raciaal bewustzijn. Zijn inwijding in de Afro-Amerikaanse esthetiek culmineerde in een verhoogd bewustzijn van het belang van de blues, Bessie Smith, Ma Rainey, en schrijvers van de Harlem Renaissance.
In de late jaren 1960 leidde een interesse in Malcolm X hem tot een totale erkenning van de Afro-Amerikaanse cultuur als de zijne. Door afstand te doen van zijn blanke vader, het huis van zijn moeder te verlaten en te leven tussen de dagelijkse herinneringen aan deze cultuur, maakte Wilson de weg vrij om meer te weten te komen over de tocht van zijn Afro-Amerikaanse voorouders van de velden van North Carolina naar de krappe stedelijke schuilplaatsen van Pittsburgh. Wat volgde op deze fase van culturele verlichting in Wilsons leven waren georganiseerde pogingen om het bewustzijn van de inwoners van Pittsburgh te vergroten. Met een dergelijke agenda richtte Wilson in 1968 samen met regisseur Rob Penny het Black Horizons Theater in Pittsburgh op.
Hoewel Wilson er in een vroeg stadium van zijn ontwikkeling tot artiest voor koos de stijl van de flamboyante Britse dichter Dylan Thomas te imiteren, realiseerde hij zich al snel dat zijn Afro-Amerikaanse erfenis, gegrondvest in de bluestraditie, op gespannen voet stond met de buitenaardse persoonlijkheid die hij had gekozen om te verafgoden. Serendipiteit was grotendeels verantwoordelijk voor zijn ontdekking van de geweldige rol die muziek, in het bijzonder de blues, speelde in zijn schrijverschap. Nadat hij een platenspeler van drie dollar had gekocht die alleen 78-toerenplaten afspeelde, ontdekte hij een platenzaak die een ware goudmijn bleek te zijn van de platen die niet meer in omloop waren. Hier vond hij een kopie van Bessie Smith’s “Nobody in Town Can Bake a Sweet Jelly Roll Like Mine” en was zo ontroerd door de songtekst dat hij het herhaaldelijk afspeelde. Later herinnerde hij zich: “Ik had nog nooit van Bessie Smith gehoord. Ik luisterde er tweeëntwintig keer naar, en ik werd me ervan bewust dat dit mijn eigen nummers waren. Patti Page, Frank Sinatra – zij waren mij niet. Dit was mij. De muziek werd de bron van mijn werk. Ik nam het spul en ging ermee aan de slag.”
Er waren talloze afwijzingsbriefjes van tijdschriften en een aantal ongeïnspireerde poëzievoordrachten voor nodig om de would-be dichter uiteindelijk te ontmoedigen en hem in de richting van het theater te duwen. Zijn bekering van dichter tot toneelschrijver werd afgedwongen door een ondersteunende vriend, Claude Purdy. In 1977 maakte Wilsons poëzievoordracht in Pittsburgh over een personage met de naam Black Bart zoveel indruk op Purdy dat hij Wilson aanmoedigde het materiaal om te zetten in een toneelstuk. Na veel geklaag dat hij geen toneelstuk kon schrijven, ging Wilson aan de slag om het werk in één week te voltooien (Black Bart and the Sacred Hills).
In 1982 ontdekte Lloyd Richards, artistiek directeur van het Eugene O’Neill Theater in Waterford, Connecticut, decaan van Yale’s School of Drama, en directeur van het Yale Repertory Theater, dat tussen de honderden scripts die hem werden toegestuurd, Wilson’s Ma Rainey’s Black Bottom zat. Hoewel Richards toegaf dat het stuk structurele problemen had, besefte hij dat het, afgezien van deze zwakke punten, getuigde van een ongelooflijk begaafd talent. In de volgende acht jaar vormden Wilson en Richards een hechte alliantie. Sommigen hebben hun unieke relatie omschreven met woorden als “avunculair”, “vaderlijk”, of gewoon “compatibel”. In ieder geval vermengden de twee mannen hun toneelschrijf- en regietalenten om een reeks succesvolle toneelstukken te produceren. Wilson schreef de stukken terwijl Richards ze regisseerde en bijschaafde in workshop-omgevingen zoals het Yale Repertory Theater en verschillende regionale theaters in de Verenigde Staten. Beginnend met het eerste Broadway succes van Ma Rainey’s Black Bottom in 1984, werkten de twee mannen succesvol samen aan nog vier van Wilson’s stukken: Fences, Joe Turner’s Come and Gone, The Piano Lesson, en Two Trains Running. Tijdens zijn samenwerking met Richards volgden al Wilson’s werken dezelfde route: een eerste enscenering in het O’Neill Theater Center, gevolgd door presentaties in het Yale Repertory Theater en andere non-profit theaters en een uiteindelijke Broadway productie.