Miku Tysonovi bylo 19 let a byl neporažený, když se ve svém 20. profesionálním zápase utkal s bývalým soupeřem v těžké váze Jamesem „Quickem“ Tillisem. Tyson vyhrál všech svých 19 předchozích zápasů knokautem, zatímco Tillis prohrál čtyři ze svých pěti předchozích zápasů a do zápasu vstupoval jako velký outsider. Tillis však předvedl dobrý výkon a poprvé v Tysonově profesionální kariéře dokázal Tysona udolat po celých 10 kol; Tyson vyhrál jednomyslným rozhodnutím. O pouhé čtyři dny později bylo oznámeno, že Tyson se 20. května v Madison Square Garden utká s Mitchem „Blood“ Greenem, který byl v žebříčku WBC v těžké váze o jedno místo před Tysonem. Přestože byl Green v žebříčku výše než Tyson, existoval obrovský rozdíl v peněžence zápasníků: Tyson měl garantováno 250 000 dolarů, zatímco Green měl vydělat pouze 30 000 dolarů. Green kvůli tomu pohrozil, že ze zápasu odstoupí pouhý den před jeho konáním, pokud mu nebude peněženka zvýšena. Poté, co výkonný ředitel HBO Ross Greenberg Greenovi oznámil, že v sázce je šance na titul WBC v těžké váze, se však Green rozhodl v zápase pokračovat.
Zápas byl ohrožen kvůli účinkování Rangers v play-off Stanley Cupu, pro které to byla domácí aréna. Jako o možné náhradě se uvažovalo o Plaza Convention Center v Albany ve státě New York, avšak nové místo nebylo oznámeno.