Metoda P2P – Organická chemie v seriálu Breaking Bad

P2P se redukuje v přítomnosti HgAl na imin pomocí methylaminu. Dusík z methylaminu přichází a účinně nahrazuje karbonylovou skupinu připojenou k uhlíku. Toho se dosáhne tím, že osamělý pár na dusíku napadne uhlík s dvojnou vazbou na O, čímž by vznikla vazba C 5, takže ztratí jednu ze svých dvojných vazeb na kyslík. O je nyní záporně nabitý se třemi osamělými páry. Pak přijde vodík a připojí se k O. N, který by při vazbě na uhlík měl čtyři vazby, se stane kladně nabitým. To vede k tomu, že jeden z vodíků odpadne a připojí se ke kyslíku, čímž vznikne voda jako odcházející skupina. Nyní se uhlík, který právě ztratil vodu, dvojnou vazbou spojí s dusíkem, čímž dusík opět získá kladný formální náboj. Tento mezistupeň se nazývá imin, což je prostě amin bez vazby (obecně jen vodík). Nyní vstupuje do hry amalgám rtuti a hliníku, který daruje jeden ze svých vodíků uhlíku, čímž se uhlík vzdá dvojné vazby s dusíkem (protože uhlík nemůže mít 5 vazeb). Tento proces se nazývá reduktivní aminace, protože výchozí materiál byl redukován na amin.

Napsat komentář

Vaše e-mailová adresa nebude zveřejněna.