リバプールのチャーチロードとスミスダウンプレイスの角には、かつてバスシェルターだった廃墟がある。 若き日のポール・マッカートニーはここでバスを乗り換え、ジョン・レノンを訪ね、ここから二階建てバスに乗り換え、キャバーン・クラブでの演奏やブライアン・エプスタインのレコード・ショップを訪ねるためにダウンタウンに向かったのです。 ロータリーの真ん中にあるシェルター」は、通りの一番上にあり、床屋が「彼が知り合ったすべての頭の写真」を見せた店の向かいにあります。
ペニー・レインには、歌以外にも音楽の歴史がある。 バスシェルターから下った60番地には、ドヴェデール・タワーズ（現在はザ・ドヴェイ）というパブと元下宿屋があり、クイーンのフロントマン、フレディ・マーキュリーが60年代後半に住んでいたところです。 彼はリバプールを拠点にアイベックスというバンドを結成していたが、バンドもタワーズでの生活も短命に終わった。 角を曲がったところにあるドヴェデール小学校は、何年か後に出会うことになるのですが、ジョン・レノンとジョージ・ハリスンの母校です。
2006年の一時期、この象徴的な通りの名前が変わりそうになったことがありました。 リバプールの18世紀の奴隷貿易に関連するいくつかの通りの名前を変えるという提案が、地元の議会に提出されたのです。 ペニー・レーンもそのうちのひとつで、一部の歴史家（すべてではありませんが）は、奴隷船所有者で断固とした反植民地主義者だったジェームズ・ペニーにちなんで名付けられたと考えています。
この提案は成立せず、ジェームズ・ペニーにもかかわらず、この名前はそのまま残っています。 そして50年近く、この名前はポジティブな連想だけを積み重ねてきたのです
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