P2P法 – Breaking Badの有機化学

P2PをHgAlの存在下でメチルアミンでイミンに還元する。 メチルアミンから窒素が入り、炭素に付いているカルボニル基と効果的に置き換わります。 これは、窒素のローンペアが酸素に二重結合している炭素を攻撃することによって達成される、これはC 5結合を与えるので、酸素に二重結合の1つを失う。 Oは3つのローンペアを持ち、負に帯電しています。 次に水素がやってきて、酸素に結合します。炭素に結合すると4つの結合を持つことになる窒素は、プラスに帯電するようになります。 このため、水素の1つが脱落して酸素に結合し、離脱基として水が形成されます。 今度は、水を失った炭素が窒素に二重結合し、再び窒素に正の形式電荷を与える。 この中間状態をイミンと呼びますが、これは結合のない(一般に水素だけの)単なるアミンです。 ここで水銀アルミニウムアマルガムが登場します。アマルガムは水素の1つを炭素に供与し、炭素を窒素に二重結合させます(炭素は5つの結合を持つことができないので)。 このプロセスは、出発物質がアミンに還元されたことから、還元的アミノ化(reductive amination)と呼ばれています。

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