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Drawing Fischer Projections

Fischer projections is another way to draw molecules. 生化学の分野では、糖類を簡単に描く方法としてよく使われます。 しかし、Fischer Projection を描くのは、最初は難しいかもしれません。

水平方向の結合はくさびとしてページから出ており、垂直方向の結合はダッシュとしてページに戻っている。 すべての水平結合がくさびなので、フィッシャー投影は食刻配置で描かれます。

有機化学のフィッシャー投影を描く問題の多くは、フィッシャー投影から結合線図に移行することを要求されます。 これらは厄介なものですが、ここではそのプロセスを大幅に簡略化する方法を紹介します。 この方法は非常にうまく機能し、多くの人にとってオルゴで最も困難なことの一つである、精神的な回転をほとんど必要としません。 分子を小さく回転させることから始めます。 どちらの方向でもかまいませんが、ここでは1つの方向での回転を示しました。

ダッシュとくさびがある各点に炭素原子があるので、この分子には6つの炭素があります(明示的に示した2つを含む)

分子の反転の仕方がわからないという人もいます。 同様に、フィッシャー投影の左側にあった原子がくさびになり、右側にあった原子がダッシュになるのを見るのが苦手な人もいる。 次の図は、私たちの分子と全く同じ反転をする右手を示しています。 親指は最初は左を向いていますが、反転後は上を向いていることに注意してください。

b. 分子を90度回転させる。

c.それぞれの炭素に番号をつける。 手順bで炭素数6の鎖があることがわかったので(もちろん質問によって変わることもある)、通常の炭素数6の鎖をボンドライン形式で描いてみる。 通常の鎖を描いた後の向きに注意してください。 あるものは「上」のコンフォメーションで、あるものは「下」のコンフォメーションです。

このアップ/ダウンシステムをパート「b」の最終構造に適用すると、1と6がダウン、2、3、4、5がアップであることに注意してください。 次に、各炭素上の基を埋めていく。 bとcの図では、基の1、2、4が同じ向きになっていることに注目しよう(それぞれ1が下、2が上、4が上)。 これは、この炭素上の原子の並び方が変わらないことを意味します(ダッシュはダッシュのまま、ウェッジはウェッジのまま)。 3,5,6では、向きが反転しているので(3と5は上から下へ、6は下から上へ)、ダッシュとウェッジを反転させる必要がある(ウェッジはダッシュに、ダッシュはウェッジになる)。 つまり、炭素数3では、-OHはくさびだが、下に反転させると、今度は-OHがダッシュになり、-Hがくさびになるのである。 ここで、頭の中で回転させる必要はない。 もし配置が変われば、ダッシュとくさびも変わるということだけ覚えておいてください。

ここから、それぞれの立体原子がRかSかを見つけることができます。

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