ゴージャスな茶色の目、栗色の男のシェリー・ジャクソンは、豚のしっぽをつけた愉快な子役として、その将来を期待されるキャリアをスタートさせた。 1942年2月15日、アイダホ州でモーリタ・キャスリーン・ギルバートとカーティス・ロイズ・ジャクソン・シニアとの間に生まれた4人の子供の一人娘。 母親はテレビの脚本家、監督、俳優のモンゴメリー・ピットマンと結婚したが、1962年に癌で死亡した。 シェリーの母親は、幼い頃、娘に演劇や歌、踊りのレッスンをしていたという。 母親と一緒にバスを待っている間に、タレントエージェントに見初められたという話もある。 7 歳のとき、『You’re My Everything』（1949 年）、『For Heaven’s Sake』（1950 年）、『Lorna Doone』（1951 年）、『The Great Caruso』（1951 年）に出演し、『マーとパのケトル』シリーズの 2 作品、『マーとパのケトル Go To Town』（1950 年）と『マーとパのケトル Back on the Farm』（1951 年）では夫婦の多数の子供たちのひとりスージーケトルを演じ、小さな無名の端役でキャリアをスタートさせ た。
シェリーは出演作が増えるにつれて注目を集め、『大人になったら』（1951）の小悪魔スター、ボビー・ドリスコール、『破戒点』（1950）のジョン・ガーフィールドとパトリシア・ニール、『ライオンと馬』（1952）の無骨なスティーブ・コクランなど、ハリウッド映画のエリートたちの間で地位を確立していく。 Trouble Along the Way』（1953）ではジョン・ウェインの娘役で好評を博したが、この時期の最も印象的な役柄は、宗教映画『ファティマの聖母の奇跡』（1952）で幻視を目撃するポルトガル人の少年役であった。 11歳のとき、「ロイ・ロジャース・ショー」と「ジーン・オートリー・ショー」の両方に出演。 ダニー・トーマス・ショー』（1953）のコメディシリーズでダニー・トーマスの娘テリー・ウィリアムズを演じ、母親役のジーン・ハーゲンと厄介な弟役のラスティ・ハマーと共演し、文字通り小さなスクリーンで成長した。 1956年にダニー・トーマスと不仲だったヘイゲンが降板したためキャストが変わり（ヘイゲンのキャラクターはシーズン間に殺された）、継母（マージョリー・ロード扮）と継妹（アンジェラ・カートライト扮）が登場して視聴率アップに貢献した。 1959年に「デブスター」に選ばれたシェリーは、60年代の番組「77 Sunset Strip」「Mr.Children」などで、魅惑的な犠牲者や妖艶な女狐を数多く演じた。 ノバック」「トワイライト・ゾーン」「ハワイアン・アイ」「ガンスモーク」「ペリー・メイソン」「ゴーマー・パイル」「バージニアン」「マイ・スリー・サンズ」「バットマン」「ワイルド、ワイルド・ウェスト」などの60年代の番組で、魅惑的な被害者や妖艶な女たちを数多く演じた。 映画では、この快活な美女は、『ワイルド・オン・ザ・ビーチ』（1965年）、『ガン』（1967年）、『ミニスカート・モブ』（1968年）、『モニター』（1969年）などの低予算映画や搾取映画でマイナーなカルト崇拝に追いやられることがほとんどであった。 シェリーは、バイカー・ベイブ、パーティ・チック、気まぐれな金持ちの娘、スキャンダラスな服を着たファム・ファタールとして、たいていどこかで見かけることができ、「コンフォート」「シャスタ」「ローラ」「モナ」といったキャラクター名が彼女のタイプキャストに刻印されている。
彼女の大人の仕事は、テレビ映画『ワイルド・ウィメン（1970）』『ヒッチハイク! (1974)、『レイト・レイト・ショーの女』(1974)、『帰郷』(1975)、『カジノ』(1980)など、70 年代を通してセクシーな仕事を続けている。 また、『Make Room for Granddaddy』（1970）シリーズのプレミア・エピソード（のみ）にテリー・ウィリアムズ役で再登場し、売れなかった TV パイロット版『Brenda Starr, Reporter』（1979）のグラマラスなタイトルロールに出演した。 ゲスト・スターとしては、「ラブ、アメリカン・スタイル」「ゲット・クリスティー・ラブ」「ロックフォード・ファイル」「マット・ヘルム」「バーナビー・ジョーンズ」「サンフランシスコの街角」「スタスキー＜4450＞ハッチ」「インクレディブル・ハルク」「ファンタジー・アイランド」「チャーリーズ・エンジェル」「CHiPs」などの有名なシリーズに参加している。
『コッター』（1973）、『ベア・ナックルズ』（1977）、『スティングレイ』（1978）と忘れられがちな作品もあったが、彼女はより難しい役を見つけるのに苦労するようになる。 1980年代初頭には、欲求不満のシェリーはキャリアを棒に振ってしまった。 1982年の「ストライクフォース」のエピソードが彼女の最後の姿となった。 結婚はしなかったが、経営者で馬のブリーダーのフレッチャー・R・ジョーンズとかなり長い間交際したことがある。 しかし、1972年、彼が小型飛行機事故で死亡したため、その関係は終わった。