ポトマック川を見下ろす高台は1万年以上前の氷河期から出現し、その1万年のほとんどを東部バイソンの季節移動の目撃者となっただろう。 年に2回、バイソンの群れは、ポトマック川の秋の境界付近で、夏と冬の牧草地の間を行き来するために、この場所を通過した。 牛の群れは一般的に尾根や排水路を通り、小川の横断や湿地のある底地を最小限に抑えた。 しかし、長い年月を経て、無数の蹄がこの最適なルートを踏みにじり、地形が変化していった。 移動する牛の群れは抵抗の少ない道を好むので、2つの流域の間の頂上付近に、最も緩やかな斜面や谷の少ない道を定めたとしても、驚くにはあたらない。 このような移動の痕跡は、アメリカ先住民が狩猟、交易、戦争のために徒歩で長距離を移動する際に利用したものと同じである。 ヨーロッパ人は、この自然の道を自分たちの目的に合うようにアレンジしたのである。 土地交付を申請する際、入植者たちは主要な小道沿いにある場所を好んだ。小道は通常、船が航行できる河口より最も遠い地点（すなわち「航路の頭」）で川と交差しており、ジョージタウン港の理想的な場所とされた。 インディアン・トレイルはタバコ道になった。
(William Patterson Cumming, Louis De Vorsey, “The Southeast in Early Maps,” University of North Carolina Press, 1998; Jonathan V. Levin, “Old Georgetown Road”: Jonathan V Levin, “Old Georgetown Road: A Historical Perspective”, The Montgomery County Story, Montgomery County Historical Society, Vol.45, No.2, May 2002 )
おそらく、この南北の幹線道路の一部として認識される最も初期のものは1712年に描かれた地図の点線で、将来のジョージタウン所在地から現在のリバーロードを通って、メリーランドのポイントオブロックス近くのインディアン村カナヴェストまでのルートを示すものであった。 (Christophe De Graffenried, Relation du Voyage d’Amerique, 1716)
点線は、ロッククリークとポトマック川の合流点近くにあるジョージ・ベオールの家から、シュガーローフ山を越えて、メリーランドのロックスポイントの近くのヒーターズ島のインディアンタウン、カナーヴェストに至る、インディアントレイルを表しています。 このルートは、ウィスコンシン通り、リバー・ロード、ダーネスタウン・ロードにほぼ対応する。 (Map of the Potomac River, 1712, Christophe De Graffenried, Relation du Voyage d’Amérique, 1716, Library of Congress)
Wisconsin Avenueのさらに下、Georgetown Safewayの近く、1720年より少し前に、先住民とヨーロッパ人の最後の激しい遭遇があったと思われる。 クリスチャン・ガンネルがインディアンに殺された場所の近くの丘の中腹にあるThe Rock of Dumbartonと呼ばれる土地のNNWラインの端に立つ、境界のあるレッドオーク “A bounded Red Oak”。 (プリシラ・W. Priscilla W. McNeil notes, Peabody Room, Georgetown Branch Library, quoting Patents Liber IL#A, f.55 , Hall of Records, Annapolis; “Neare one of our Garrisons by the falls of Potomock, one of the Souldiers was killed by Indians” （ジョージタウン大学図書館ピーボディ室、Priscilla W. McNeilのメモ、Patents Liber IL#A, f.55 , Hall of Records, Annapolisを引用）。 Proceedings of the Council of Maryland, 1696/7-98, Archives of Maryland, Vol.23, p.305)
Scotch Ordinaryは1715年8月10日にAlexander Arthurのために調査されました。 1810年、ウィスコンシン通りの西、ロシア大使館の北の土地の一部が交換され、新しい証書には元の特許の言葉が使われているので、1715年頃のウィスコンシン通り、ファンドリーブランチ、スリーシスターズを垣間見ることができます。「最初の滝から約2マイル下の岩の島を背にしてポトマック川に落ちる深い流れの頭近くの石の小道に立つ境界線付きのブラックオークが始まり」。 (Prince Georges County Libers FF7, ff.56-7, PL4, f.70); DC Libers Y (1810) f.538; William B. Marye, “The Old Indian Road,” Maryland Historical Magazine, Vol.XV, June, 1920, pp.107)
元々この地方ではタバコ栽培が主体であったが、現在ではタバコはほとんど栽培されていない。 季節の終わりになると、タバコの葉を詰めたホッグヘッドが、輓馬に引かれて、内陸部からジョージタウンまで、古いインディアン・トレイルを通って運ばれてきたのですが、当時はこの交通に対応できるように、必要に応じて改良されていたのです。 ジョージタウンは、偶然ではなく、毎年のタバコ船団がポトマック川を遡上できる最も遠い地点、まさに動物の移動ルートが川の浅瀬を見つけた地点に植えられた。
ジョージタウンが設立されたとき（1751）フレデリック郡にあり、新しい町は当然その郡の古い部分から入植者を引き付けた。
1755年、ブラドック将軍の現在のピッツバーグへの攻撃に参加する途中のダンバー連隊は、ジョージタウンから現在ハイストリートと呼ばれているところを出発し、それは現在でもイギリスでそうであるように、ビジネスのメインストリートであると理解されているものだった。 実際、後の証書には「Commerce or High street」と記されている。 (DC Liber WB36, f.387/281; JAS12 (1846) f.6/5.)
将来の需要を見込んで、Beatty and Hawkins’ Addition to Georgetown (1770) では300の新しい土地が販売され、それによってジョージタウンはHigh Streetの両側、ほとんど現在のFulton Streetまで北へ拡大されたのである。 アッパー・ジョージタウンの北端に家が建ち並ぶようになるまでには、40年近くかかった。 1808年から1810年にかけて、マレー・バーカーとピーター・コルターがハイ・ストリート沿いの家屋を査定された。バーカーは最近解放された奴隷で、コルターはドイツ系移民であったようだ。
新連邦都市のための土地を獲得する委員とジョージタウンで協議したジョージ・ワシントンは、1791年6月30日の未明に起き、フレデリックに向かう途中にこの付近を通ってハイトリートを上った。 1800年6月3日、アダムズ大統領が新首都に居住するためにやってきたときも、同じ道を通りました。 3281>
動物の移動の経路が流域の分かれ目に沿っていることに注目すること。 (Andrew Ellicott, Map of the Territory of Columbia, 1794 , detail)
Note the way of animal migrations adhesive to the divide between watersheds.これは動物の移動の道が分水嶺に沿うようになったことを意味します。 ( Dennis Griffith, Map of the State of Maryland, 1794, detail)
1814年のBladensburgでの敗北の後、士気の落ちた兵士と市民がTenleytownへの道を埋め尽くした。 現在のSafewayがあるあたりで、荷車を運転していた黒人が疲れ果てたアメリカ人将校に止められ、彼は荷馬車の緒を外し、馬に乗り、逃走を再開した。 一ヵ月後、運転手の雇い主–あるいは所有者–は、まだ馬の返還を求める広告を出していた。 (Georgetown Federal Republican, September 30, 1814).
かつての言葉で言えば、ジョージタウンの法人区域内の最も高い場所–現在はロシア大使館が占めている–は、心地よい風を受け、見晴らしのよい場所であった。 しかし、このような利点があるにもかかわらず、この地域の歴史の最初の100年間は、この好条件の土地に家を建てる人は誰もいなかったのである。 その理由として考えられるのは、Beatty and Hawkins’ Addition to Georgetownの最初の測量では、High Street (Wisconsin Avenue)が現在のようにCalvert Streetで曲がらず、まっすぐ丘の上に続いていることが意図されていたようであることである。 1861年にジョージタウンがこの不便な道路敷地の権利を放棄すると、ジョージタウンのボーラー博士が丘の上の土地を一つの区画にまとめ、南北戦争後、ジョージタウンの肉屋がそこに自分の家を建て始めた。 「B.F.ハントがボーラーの丘に建てた優雅な別荘は、ほぼ完成しています」。 (Georgetown Ordinances, February 16, 1861; Georgetown Courier, May 6, 1871; Plat of “Mount Alto”, surveyed June 17, 1867, beginning at the “Northwest boundary stone of said town”, including the abandoned “Bed of Old High Street”: DC Liber ECE17 (1867) f. 46-8)
1890年にジョージタウン、テンリータウン、ベセスダ間で路面電車の運行が開始された。 1897年にはワシントン・ロックビル鉄道が設立され、1900年にはロックビルまで線路が敷かれた。 最後の路面電車は1960年1月3日、ウィスコンシン通りを走ってきた。 (LeRoy King, 100 Years of Capital Traction, 1972)
High Streetという名称は、1881年頃まで残っていたが、ジョージタウン（現在の西ワシントン）をワシントン市の南北の番号付き通りのシステムに組み込む試みがなされ、新しい名称は32nd Streetとなった。 現在ロシア大使館がある場所の上方では、テナリータウン・ロードという名称がまだ使われていたが、ウィスコンシン・アベニューとなることが決定された（1890年7月22日の委員会の年次報告）。