pH指示薬編集
| 4-Nitrophenol (pH indicator) | ||
| pH 5以下。4 | ||
| 5.4 | ⇌ | 7.5 |
4-Nitrophenol はpHインジケーターとして使用可能である。 4-ニトロフェノールの溶液は、pH5.4以下では無色、pH7.5以上では黄色に見えます。 この変色性により、この化合物はpH指示薬として有用である。 4-ニトロフェノラート体（または4-ニトロフェノキシド）の黄色は、405 nmに吸光度の極大（強アルカリではε = 18.3～18.4 mM-1 cm-1）を持つためである。 一方、4-ニトロフェノールは405nmの吸光度が弱い（ε=0.2 mM-1 cm-1）。4-ニトロフェノール/4-ニトロフェノキシドの等吸光点は348nmで、ε=5.4 mM-1 cm-1である＜6157＞ ＜3001＞ その他の用途編集
- 4-ニトロフェノールはパラセタモール合成の中間体とされる。 4-アミノフェノールに還元し、無水酢酸でアセチル化します。
- 4-ニトロフェノールはフェネチジン、アセトフェネチジンの前駆体、指示薬、殺菌剤の原料として使用されます。 この化合物の生体蓄積はほとんど起こらない。
- ペプチド合成では、4-ニトロフェノールのカルボン酸エステル誘導体がアミド部分の構築のための活性成分として役立つことがある。
誘導体の用途編集
実験室では、PNPPの加水分解によるアルカリホスファターゼ活性の有無を検知するために用いる。 6157>
4-Nitrophenolは、4-nitrophenyl phosphate (alkaline phosphataseの基質として使用), 4-nitrophenyl acetate (carbonic anhydrase), 4-nitrophenyl-β-D-glucopyranoside and other sugar derivativesなどの合成基質の酵素切断の生成物で、各種グリコシダーゼ酵素のアッセイに使用されているものである。 酵素活性の正確な測定には、4-ニトロフェノール生成物が完全に脱プロトン化され、4-ニトロフェノラートとして存在することが必要である（4-ニトロフェノールの405 nmでの吸光度が弱いことを考慮）。 アルコール官能基の完全なイオン化は、化合物上のπ結合の共役に影響を与える。 酸素からの孤立対は、ベンゼン環とニトロ基への共役を経て非局在化することができる。 このイオン化の変化により、4-ニトロフェノールは完全に脱プロトン化されると黄色になり、4-ニトロフェノラートとして存在することになります。 この問題は、すべての生成物を4-ニトロフェノキシドに変換する水酸化ナトリウム（NaOH）または他の強塩基で反応を停止することで克服できる。生成物の99%以上がイオン化されるように、最終pHは>約9.2である必要がある。 また、酵素活性は4-ニトロフェノール/4-ニトロフェノキシドの等塩基点である348 nmで測定することもできます
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