1,3-Cyclopentadiene Chemical Properties, Uses, Production
Chemical Properties
無色の液体
Cyclopentadiene is the flammable, colorless liq-uid with sweet smell like turpentine.The Cyclopentadiene uses a lot.
化学的性質
1,3-シクロペンタジエンは無色の液体で、過酸化物およびトリクロロ酢酸の存在下で容易に二量化し、無色の固体になる。
物理的性質
無色の液体で、テレピン油のような臭いがある。 臭気の閾値は1.9ppmである（引用：Amoore and Hautala, 1983）。
用途
樹脂の製造、セスキテルペンやカンフルの合成、金属錯体の調製における配位子として使用される。
用途
樹脂の製造、有機合成ではディールス-アルダー反応におけるジエンとしてセスキテルペン、合成アルカロイド、樟脳を生産する。
用途
樹脂の製造、有機合成
定義
石油を分解してできる環状炭化水素のこと。 分子は2つの炭素-炭素二重結合と1つのCH2基を含む5員環である。 フェロセンのようなサンドイッチ化合物に含まれる負のシクロペンタジエニオンC5H5-を形成する。
定義
シクロペンタジエン。 無色透明の環状アルケン（C5H6）で、比重0.8021、融点-97.2℃、融点40.0℃。 コールタールから粗ベンゼンを分留する際の副産物として調製される。 シクロペンタジエン自体は、必要な数のπ電子を持たないため芳香族化合物ではないが、水素原子を1個取り除くと安定なシクロペンタジエニルイオンC5H5-が生成し、芳香族性を持つようになる。 特に、フェロセンのような化合物では、この環が正イオンと配位することがある。
製造方法 この化合物はC6-C8石油留分、コークス炉軽油留分中に存在する。 シクロペンタジエンの脱水素、またはその二量体の単量化により製造される。
概要
1，3-シクロペンタジエンは無色の液体で、テルペンに似た刺激臭がある。 Bp: 42.5℃、引火点：77°F。 密度：0.805 g cm-3。
反応性プロファイル
1，3-シクロペンタジエンは、強酸化剤と混和しない。 酸素 (O2) およびオゾン (O3) と接触すると発火する。 発煙硝酸または硫酸と四酸化窒素の混合物に接触すると爆発する。 水酸化カリウム、その他の強塩基と接触すると激しく反応する。 空気との混合物は爆発する。 熱や炎にさらされると中程度の爆発の危険性がある。 高温、高圧で激しく分解する。 貯蔵中に爆発性の過酸化物を生成することがある。 室温で自発的に二量化し、DI1，3-シクロペンタジエン（C10H12、CAS No：77-73-6）を生成し、これは低融点固体（融点：32．） この反応は強い発熱を示すが（Hazardous Chemicals Desk Reference, p. 360 (1987)）、反応は十分に遅く、1，3-シクロペンタジエンは室温では安定といえる。 二量体化は、貯蔵中の液体1，3-シクロペンタジエンの部分的または完全な固化を説明する。 重合は、温度が高いほど速く、広範囲に起こる。 1，3-シクロペンタジエンを180〜200℃に加熱すると、白色のワックス状の固体であるポリ1，3-シクロペンタジエンが得られる。 さらに加熱するとポリ1，3-シクロペンタジエンは分解し、モノマーの1，3-シクロペンタジエンが蒸気として再生する。 この蒸気は高温高圧下で激しく分解する。
Health Hazard
シクロペンタジエンは、動物では低毒性であった。 吸入すると目や鼻に刺激がある。 3mLをウサギの皮下に注射すると、ナルコーシス、痙攣を起こし、死亡した(von Oettingen 1940).1mL以下の投与では無毒であった. 500 ppmの反復暴露により、ラットの肝臓および腎臓に障害を与えたが、250 ppmの反復暴露により、試験動物にそのような影響は見られなかった（ACGIH 1986）。 二量体のラットにおける経口LD50値は820mg/kgと記録されている（Smyth 1954）。
火災の危険性
引火性液体、引火点（オープンカップ）32℃、消火剤：ドライケミカル、泡、またはCO2、周囲を冷却するために水スプレーを使用することができる。 長時間空気に触れると過酸化物が生成されることがある。
Safety Profile
飲み込みによる毒性は低い。 熱や炎にさらされると危険な火災の危険性があり、酸化性物質と反応することがある。 熱または化学反応によりガス状で中程度の爆発の危険性がある。 高温高圧で激しく分解する。二量体化は非常に発熱が大きい。 発煙硝酸、四酸化二窒素、硫酸と爆発的反応を起こす。 酸化窒素＋酸素との反応により爆発物を生成する。 酸素との反応により火炎感受性爆発生成物を生成する。 酸素＋オゾンとの接触により発火する。 水酸化カリウムと接触すると激しく反応する。 窒素酸化物、硫酸と混触しない。 加熱して分解すると刺激性の煙とヒュームを発生する。
潜在的暴露
シクロペンタジエンは、樹脂、殺虫剤、殺菌剤、その他の化学物質の製造の中間体として使用されます。
環境影響
生物学的。 シクロペンタジエンは微生物によって酸化され、シクロペンタノンになる（Dugan, 1972）
化学的／物理的性質. 静置するとジシクロペンタジエンに二量化する (Windholz et al., 1983)。
Shipping
UN1993 Flammable liquids, n.o.s., HazardClass: 3; ラベル 3-可燃性液体、技術名必須。
精製方法
室温で容易に二量化するので、Mg(ClO4)2で乾燥後、速やかに蒸留する。 直ちに使用するか、ドライアイスまたは氷塩浴で保存する。 引火性が高い。 シクロペンタジエン二量体（4,7-メタノ-3a,4,7,7a-テトラヒドロインデン）は , M 132.3, m 33o, b 170o/atm, d2 5 0.986; 安定剤として 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol を ~0.05% 添加する。 シクロペンタジエンは、必要に応じて、Moffett（上記文献）に記載されているように、分留塔の下で注意深く加熱して技術グレードの二量体を脱重合するか、240〜270℃に加熱した鉱油上に二量体を一定の速度で添加することによって調製する（Korachら, Org Synth 42 50 1962)。
混触危険物質
蒸気は空気と爆発性の混合物を形成することがある。 空気中や0℃に放置すると高沸点ジシクロペンタジエンに変化し、激しく発熱することがある。 水酸化カリウムと激しく反応する。 酸化剤（塩素酸塩、硝酸塩、過酸化物、過マンガン酸塩、過塩素酸塩、塩素、臭素、フッ素等）と混触しないようにし、接触により火災や爆発を起こすことがある。 アルカリ性物質、強塩基、強酸、オキソ酸、エポキシド、アルカリ土類金属、窒素酸化物などに近づけないこと。 静電気を帯びたり、蒸気に引火する恐れがある。
廃棄上の注意
可燃性溶剤に溶解または混合し、アフターバーナー・スクラバー付の化学焼却炉で焼却すること。 すべての連邦、州、および地域の環境規制を遵守する必要があります。