マイク・タイソンは19歳で、プロ20戦目で元ヘビー級コンテンダーのジェームズ・”クイック”・ティリスと会ったとき、無敗だった。 タイソンはそれまでの19試合をすべてノックアウトで勝利していたのに対し、ティリスはそれまでの5試合で4敗しており、大きな弱点として試合に臨みました。 しかし、ティリスは健闘し、タイソンのプロキャリアで初めて10ラウンドを戦い抜き、全会一致の判定でタイソンの勝利となった。 そのわずか4日後、タイソンの次の対戦相手は、WBCヘビー級ランキングでタイソンより1ランク上のミッチ・”ブラッド”・グリーンと、5月20日にマディソン・スクエア・ガーデンで行われることが発表された。 グリーンはタイソンよりランキングで上だったにもかかわらず、ファイターのパースに大きな格差があり、タイソンには25万ドルが保証されていたのに対し、グリーンはわずか3万ドルしか稼げない予定であった。 このため、グリーンは試合前日になって、賞金を上げなければ試合をやめると脅した。 しかし、HBOの重役ロス・グリーンバーグがWBCヘビー級タイトルへの挑戦がかかっていることをグリーンに告げると、グリーンは試合の続行を選んだ。
この試合が危ぶまれたのは、ホームアリーナだったスタンレーカッププレーオフでレンジャーズが活躍したためである。 そのため、ニューヨーク州オールバニーのプラザ・コンベンション・センターが代替会場として検討されたが、新たな候補地は発表されなかった。