ブテナフィン

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Identification

Name Butenafine Accession Number DB01091 Description

Butenafine hydrochlorideは合成ベンジルアミン系の抗真菌剤です。 ブテナフィンの作用機序は、ステロール類の合成阻害と考えられています。 特に、ブテナフィンは、真菌の細胞膜に必要なステロールの生成に不可欠なスクアレンエポキシダーゼ酵素の活性を阻害する作用があります。

種類 低分子グループ 承認済み構造

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類似構造

ブテナフィン（DB01091）の構造

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重量平均値。 317.4672
モノアイソトピック。 317.214349869 化学式 C23H27N 類義語

  • (4-tert-Butyl-benzyl)-methyl-naphthalen-1-ylmethyl-amine
  • (4-tert-butylphenyl)-N-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)metanamine
  • 4-tert-butylbenzyl(methyl)(1-)(Naphthalen-1-yl-methyl)ナフタレンメチル）アミン
  • ブテナフィーナ
  • ブテナフィーナ
  • N-(p-tert-butylbenzyl)-N-methyl-1->
  • Butenafinum
  • Butenafinumnaphthalenemethylamine

Pharmacology

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Indication

以下の皮膚感染症に対する局所治療用として使用します。 M.B.による癜風。 furfurによる癜風、E. floccosum, T. mentagrophytes, T. rubrum, T. tonsuransによる趾間白癬（水虫）、体部白癬（白癬）、爪白癬（あかぎれ）などがあります。

関連疾患

  • 癜風
  • 体部白癬
  • 足白癬

禁忌 & Blackbox Warning

禁忌 & Blackbox Warning
当社市販資料によること。 危険なリスク、禁忌、有害作用に関する重要な情報にアクセスできます。
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ブラックボックス警告は、リスク、禁忌、副作用をカバーしています
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薬力学

ブテナフィンは合成抗真菌剤で、構造的および薬学的にはアリルアミン系抗真菌剤に関連しています。 正確な作用機序は確立されていませんが、ブテナフィンの抗真菌作用は、細胞膜の変化、すなわち膜透過性の増大、成長阻害によって発揮されることが示唆されています。 ブテナフィンは主に皮膚糸状菌に有効であり、この菌群に対してはテルビナフィン、ナフティフィン、トルナフテート、クロトリマゾール、ビホナゾールに比べて優れた殺菌活性を有している。 また，Candida albicansに対しても有効であり，テルビナフィン，ナフチフィンに比べて優れた抗菌活性を示す。 ブテナフィンはCryptococcus neoformansやAspergillus属にも低いMICを示す。

作用機序

作用機序は十分に確立されていないが、アリルアミンと同様にスクワレンを2,3-oxydoスクワレンに変換する酵素であるスクワレンモノオキシゲナーゼを阻害しステロール生合成（特にエルゴステロール）に干渉するとされている。 エルゴステロールは真菌の細胞膜の必須成分であるため、その合成を阻害されると細胞透過性が高まり、細胞内容物の漏出が起こります。 また、スクアレンモノオキシゲナーゼの阻害は、スクアレンの蓄積を引き起こす。 スクアレンが高濃度になると、真菌の細胞を直接死滅させる効果があると考えられている。

ヒト

標的 作用 生体
ASqualene monooxygenase
inhibitor

吸収量

皮膚から全身循環に吸収される総量は定量化されていない。

分布量 Not Available タンパク質結合 Not Available 代謝

尿中の主要代謝物は、末端t-ブチル側鎖での水酸化により生成された。

排出経路 Not Available 半減期

局所適用後、血漿ブテナフィン濃度の二相性減少が認められ、半減期は初期35時間、終期150時間以上と推定された。

Clearance Not Available Adverse Effects

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毒性 なし 影響を受ける生物種

  • Fungi

Pathway Not Available Pharmacogenomic Effects/ADRs Not Available

Interactions

Drug Interactions

この情報は医療従事者の協力なしに解釈すべきではありません。 相互作用があると思われる場合は、すぐに医療従事者に連絡してください。 相互作用がないことは、必ずしも相互作用が存在しないことを意味するものではありません。

利用不可 食物との相互作用 相互作用は見つかっていません。

Products

Comprehensive & structured drug product info
application numberからproduct codeまで、弊社の商用データセットを通して、さまざまな識別子をつなげます。
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さまざまな識別子を当社のデータセットに簡単に戻すことができます
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製品成分

成分 UNII CAS InChI Key
Butenafine hydrochloride R8XA2029ZI 01827->
Butenafine hydroclipid CAS InChI Key CAS InChI Key LJBSAUIFGPSHCN-UHFFFAOYSA-N

ブランド名処方薬

ベルテック・ファルマシューティカルズ株式会社

Mylan Pharmaceuticals INC.

名称 用法 強度 経路 ラベル マーケティング開始 販売終了 地域 画像
メンタックス クリーム 10mg/1g 局所 BERTECH PARMSACEUTICALS INC. 2006-01-20 2006-07-18 US
Mentax Cream 10mg/1g Topical 1996-12-31 該当なし US

Over the Counter Products

対象会社

タロ・ファーマスーティカルズU.S.S.A, Inc.

Topco Associates LLC

H.S.T.

Kroger Company

名称 用量 強度 ルート ラベラー販売開始 販売終了 地域 画像
アスリートフット クリーム 10mg/1g 局所 。 2017-11-17 該当なし US
Athletes Foot Cream 10 mg/1g Topical Rite Aid 2017-11-17 非該当 US
アスレッツフット クリーム 10mg/1g トピカル CVS PHARMACY 2017-」。11-17 非該当 US
アスリートフット クリーム 10 mg/1g 外用 Walgreen 2017-」とあります。11-17 非該当 US
アスリートフット クリーム 10mg/1g 局所 2017-11-17 非該当 US
Athletes Foot Cream 10mg/1g Topical 2017〜。11-17 非該当 US
アスリートフットウルトラ クリーム 10mg/1g 局所 。E.B. 2017-11-17 該当なし US
Athletes Foot Ultra Cream 10 mg/1g Topical WAL-MART STORES INC 2017-11-.16 非該当 US
Butenafine Hydrochloride 1% クリーム 10 mg/1g 外用 CVS PHARMACY 2018-10-の順で掲載。18 非該当 US
Butenafine Hydrochloride Athletes Foot クリーム 10 mg/1g 局所 2017〜。11-16 適用外 US

カテゴリー

ATCコード D01AE23 – Butenafine

  • D01AE – Other antifungals for topical use
  • D01A – ANTIFUNGALs FOR TOPICAL USE
  • D01 – ANTIFUNGALS FOR DERMATOLOGICAL USE
  • D – DERMATOLOGICALS

Drug Categories Chemical TaxonomyProvided by Classyfire Description ナフタレンという有機化合物のクラスに属する化合物である。 この化合物は、ベンゼン環が2つ結合したナフタレン部分を含む化合物です。 区分 有機化合物 Super Class Benzenoids Class Naphthalenes Sub Class Not Available 直接親 Naphthalenes Alternative Parents Phenylpropanes / Phenylmethylamines / Benzylamines / Aralkylamines / Trialkylamines / Organopnictogen compounds / Hydrocarbon derivatives Substituents アミン/アミン系化合物 アラルキルアミン / 芳香族ホモ多環式化合物 / ベンジルアミン / 炭化水素誘導体 / 単環ベンゼン部分 / ナフタレン / 有機窒素化合物 / 有機窒素化合物 / 有機プニクトゲン化合物 分子構造 芳香族ホモ多環式化合物 外部記述子 三級アミン, ナフタレン類（CHEBI:3238）

Chemical Identifiers

UNII 91Y494NL0X CAS番号 101828-21-1 InChI Key ABJKWBDEJIDSJZ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C23H27N/c1-23(2,3)21-14-12-18(13-15-21)16-24(4)17-20-10-7-9-19-8-5-6-11-22(19)20/h5-15H.N.H,16-17H2,1-4H3

IUPAC 名

（メチル）（ナフタレン-1-イルメチル）アミン

SMILES

CN（CC1=CC=C（C=C1）C（C）C）CC1=CC=CC2=C12

合成文献 US5021458 一般文献

  1. McNeely W, Spencer CM: ブテナフィン。 Drugs. 1998 Mar;55(3):405-12; discussion 413.
  2. Singal A: Butenafine and superficial mycoses: current status. Expert Opin Drug Metab Toxicol. 2008 Jul;4(7):999-1005. doi: 10.1517/17425255.4.7.999 .
  3. Gupta AK: Butenafine: an update of its use in superficial mycoses. 2002年9月;7（7）:1-2、5。
  4. Mingeot-Leclercq MP、Gallet X、Flore C、Van Bambeke F、Peuvot J、Brasseur R: Experimental and conformational analyses of interactions between butenafine and lipids.「ブテナフィンと脂質の相互作用に関する実験的および構造的分析」. Antimicrob Agents Chemother. 2001 Dec;45(12):3347-54.
  5. Syed TA, Maibach HI: Butenafine hydrochloride: for the treatment of interdigital tinea pedis. Expert Opin Pharmacother. 2000 Mar;1(3):467-73.
  6. Reyes BA, Beutner KR, Cullen SI, Rosen T, Shupack JL, Weinstein MB: Butenafine, a fungicidal benzylamine derivative, used once daily for the treatment of interdigital tinea pedis. Int J Dermatol. 1998 Jun;37(6):450-3.
  7. Iwatani W, Arika T, Yamaguchi H: Two mechanisms of butenafine action in Candida albicans. Antimicrob Agents Chemother. 1993 Apr;37(4):785-8.

外部リンク Human Metabolome Database HMDB0015223 KEGG Drug D07596 KEGG Compound C08067 PubChem Compound 2484 PubChem Substance 46506191 ChemSpider 2390 BindingDB 50436713 RxNav 47461 ChEBI 3238 ChEMBL CHEMBL990 ZINC ZINC000001530975 Therapeutic Targets Database DAP001236 PharmGKB PA164745478 RxList RxList Drug Page Drugs.Odyssey.com Drugs.com Drug Page Wikipedia ブテナフィン AHFSコード

  • 84:04.08.12 – Benzylamines

FDAラベル

ダウンロード (1.0 MB)39 MB）

Clinical Trials

臨床試験

完了

。

終了

フェーズ ステータス 目的条件 回数
3 治療法 皮膚炎, 光アレルギー性 1
3 完成 治療 皮膚炎………………………………., 光毒性 1
3 完成 治療 過敏症 2
2 募集中 Tinea Pedis 1
1 終了 Treatment足白癬 2
1 治療 内側足白癬 1

薬学

メーカー

入手不可

包装業者

  • Erregierre SPA
  • Mylan
  • Schering-…プラウ社

剤形

の剤形

1g/100g

10mg/1g

剤形 経路 強さ
化粧水 外用剤
クリーム 外用剤
スプレー
クリーム 外用
クリーム 外用
外用 1g/1339 価格

Mentax% Cream 15 gm Tube

単位の説明 コスト 単位
Mentax 1% Cream 30 gm Tube 124.7USD tube
Mentax 1% Cream 15 gm Tube 50.99USD tube
Mentax 1% cream 4.99USD Tube
g
Lotrimin ultra 1% cream 0.68USD g
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特許

特許番号 小児拡張 承認 期限（推定） 地域
US5021458 番号 1991-に掲載されました。06-04 2010-10-18 US

Properties

State Solid Experimental Properties

水溶性

Property Value ソース
弱溶解（HCl塩） 不可
ログP 6．6 Not Available

Predicted Properties

Value

MDDR-。like Rule

Property Value Source
水溶性 7.0
Water Sobletility Water Sobletility
Not Available Not Available56e-05 mg/mL ALOGPS
logP 5.85 ALOGPS
logP 6.17 ChemAxon
logS -6.6 ALOGPS
pKa (Strongest Basic) 9.23 ChemAxon
Physiological Charge 1 ChemAxon
Hydrogen Acceptor Count 1 ChemAxon
水素ドナー数 0 ChemAxon
極表面積 3.24 Å2 ChemAxon
回転結合数 5 ChemAxon
屈折率 104.1 104.133 m3-mol-1 ChemAxon
偏光度 38.41 Å3 ChemAxon
環の数 3 ChemAxon
生体利用性 1 ChemAxon
ルールオブアリビラブル ファイブ No ChemAxon
ゴースフィルター No ChemAxon
Veber’s Rule Yes ChemAxon
No ChemAxon

Predicted ADMET Features

0.9514

0.9514

—0.9514-

P-糖タンパク質インヒビターI

CYP450 2D6 substrate

。6225

CYP4502C9阻害剤

Non-inhibitor

0.666

CYP450 2C19阻害剤

0.5115

Property 値 確率
ヒト腸管吸収性 + 0.9904
血液脳関門 +
Caco-2 permeable + 0.9514 + + –
P-糖タンパク質基質 Substrate 0.5855
非インヒビター 0.8215
P-糖タンパク質インヒビターII Inhibitor 0.8215
Non-inhibitor 0。7052
腎臓有機カチオントランスポーター 非インヒビター 0.5078
CYP450 2C9基質 非基質 0.8124
CYP450 2D6 substrate 非基質 0.8686
CYP450 3A4 substrate Substrate 0.8684
Non-substrate 0.886
CYP450 1A2基質 非阻害剤 0.6056
CYP450 2C9阻害剤 非阻害剤 0.9401
CYP450 2D6 inhibitor 阻害剤 0.0
Non-hibitor 0.8189
CYP450 2C19阻害剤 非阻害剤 0.666
CYP450 3A4阻害剤 Non-inhibitor 0.666
阻害剤 0.666
CYP450 阻害性プロミスキューティ Low CYP Inhibitory Promiscuity 0.6169
Ames test Non AMES toxic 0.9008
Carcinogenicity Carcinogen 0.008
生分解性 Not ready biodegradation 0.9972
ラット急性毒性 2.2204 LD50、mol/kg Not applicable
hERG inhibition (predictor I) Weak inhibitor 0.8911
hERG inhibition (predictor II) Inhibitor 0.5849
ADMETデータの予測はadmetSARという化学物質のADMET特性を評価するフリーツールで行っています。 (23092397)

Spectra

Mass Spec (NIST) Not Available Spectra

Spectrum Spectrum (Spectrum Type) Spectrum (Spectrum Type)MSスペクトル – GC-MS

Predicted MS/MS Spectrum – 40V.P, ポジティブ（注釈）

Predicted MS/MS Spectrum – 40V。 陰性（注釈付き）

Spectrum Spectrum Type Splash Key
Predicted GC-> Spectrum (Spectrum Type)
予測GC-MS 利用不可
予測MS/MSスペクトル – 10V, 正（注釈） Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 20V, 正（注釈） Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 10V。 ネガティブ（注釈） Predicted LC-MS/MS 利用不可
Predicted MS/MS Spectrum – 20V、ネガティブ（注釈） Predicted LC-MS/MS Not Available
予測されたLC-…MS/MS Not Available

Targets

Kind Protein Organism Humans Pharmacological action

Yes

Actions

Inhibitor
General Function Squalene monooxygenase activity 特定機能 ステロール生合成の最初の酸素化ステップを触媒し、Rate-to-Rateの一つであることが示唆されている。この経路の制限酵素である。 遺伝子名 SQLE Uniprot ID Q14534 Uniprot Name Squalene monooxygenase 分子量 63922.505 Da
  1. Mukherjee PK, Leidich SD, Isham N, Leitner I, Ryder NS, Ghannoum MA: Clinical Trichophyton rubrum strain exhibiting primary resistance to terbinafine. Antimicrob Agents Chemother. 2003 Jan;47(1):82-6.
  2. Gao PH, Cao YB, Xu Z, Zhang JD, Zhang WN, Wang Y, Gu J, Cao YY, Li RY, Jia XM, Jiang YY: ZJ-522, a new triazole restructured from fluconazole and butenafine in vitro antifungal activity of clinically important fungi in comparison with fluconazole and butenafine.In vitro anti-terminal resistance of fluconazole. Biol Pharm Bull. 2005 Aug;28(8):1414-7.
  3. Singal A: Butenafine and superficial mycoses: current status.邦訳は「ブテナフィンと表在性真菌症」。 Expert Opin Drug Metab Toxicol. 2008 Jul;4(7):999-1005. doi: 10.1517/17425255.4.7.999 .
  4. Ramam M, Prasad HR, Manchanda Y, Khaitan BK, Banerjee U, Mukhopadhyaya A, Shetty R, Gogtay JA: Topical butenafine in tinea cruris and tinea corporis, Randomised controlled trial of topical butenafine in tinea cruris and tinea corporis.JSR. を実施した。 2003 Mar-Apr;69(2):154-8.
  5. 岩谷和彦, 有賀 孝, 山口 宏: Candida albicansにおけるブテナフィンの2つの作用機序. Antimicrob Agents Chemother. 1993 Apr;37(4):785-8.
  6. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. このような場合、「痒いところに手が届く」という言葉があります。
×

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