ヌクレオシド

定義

名詞
複数形: nucleosides
五炭糖リボースまたはデオキシリボースに結合した窒素塩基（プリンまたはピリミジン）

詳細

概要

含窒素化合物で、五炭糖リボースまたはデオキシリボースに付着するとnucleosideを形成することがある。 ヌクレオシドはヌクレオチドの構成要素である。 ヌクレオチドは、DNAやRNAなどの核酸の単量体単位である。 DNAのような2本鎖の核酸では、核酸塩基は対になっている。

特徴

ヌクレオシドとは、プリンまたはピリミジン核酸塩基と五糖のリボースまたはデオキシリボースが結合したもので、すなわちヌクレオシド＝核酸塩基＋リボースまたはデオキシリボースである。 ヌクレオシドとは、核酸が加水分解されてできる配糖体のことである。 ヌクレオシドの五炭糖にリン酸基が共有結合すると、ヌクレオチドが形成されます（ヌクレオチド＝ヌクレオシド＋リン酸基）。 ヌクレオシドでは、アノマー炭素がグリコシド結合によってプリンのN9（またはピリミジンのN1）に結合している。

種類

五炭糖成分に応じて、ヌクレオシドはリボヌクレオシドまたはデオキシリボヌクレオシドであってもよい。 リボヌクレオシドとは、リボース糖成分を持つヌクレオシドである。 核酸塩基成分によって、リボヌクレオシドは、アデノシン、グアノシン、シチジン、ウリジン、または5-メチルウリジンであってもよい。 デオキシリボヌクレオシドとは、デオキシリボース糖を有するヌクレオシドである。 核酸塩基成分に応じて、デオキシリボヌクレオシドは、デオキシアデノシン、デオキシグアノシン、デオキシシチジン、チミジン、またはデオキシウリジンであってもよい。 アデノシンは、リボース糖にアデニンがグリコシド結合したプリンヌクレオシドである。 DNAやRNAなどの重要な生体分子の構造成分として、すべての生物に存在する。 また、ATP、ADP、AMPの主要な分子構成要素でもある。 したがって、エネルギー伝達（例えばATPとして）やシグナル伝達（例えばcAMPとして）など、様々な生理的プロセスに関与している。 また、抑制性の神経伝達物質として作用し、睡眠を促すと考えられている。

グアノシンは、リボース糖にグアニンが結合したプリンヌクレオシドである。 リン酸化により、グアノシン一リン酸（GMP）、環状グアノシン一リン酸（cGMP）、グアノシン二リン酸（GDP）、グアノシン三リン酸（GTP）というヌクレオチドに変換されることがあります。 これらのヌクレオチドは、核酸合成、タンパク質合成、光合成、筋収縮、細胞内伝達など様々な生化学的過程に関与しています。

シチジンは、五炭糖リボースにシトシンが結合したピリミジンヌクレオシドである。 神経細胞・グリア細胞のグルタミン酸結合を調節することから、抗うつ作用が期待されています1

ウリジンはリボース環にウラシルが結合したリボヌクレオシドです。 5-メチルウリジンはピリミジンヌクレオシドの一種で、糖代謝に重要な白色、無臭の粉末です。 リボース糖にチミン核酸塩基が結合しています。 白色の結晶性固体です。

デオキシアデノシンは、デオキシリボース糖にアデニンを結合したプリンヌクレオシドです。 デオキシアデノシンは、アデノシンと異なり、デオキシリボース糖部分を持ちます。

デオキシグアノシンは、デオキシリボース糖にグアニンを結合させたプリンヌクレオシドです。 デオキシアデノシンはグアノシンと異なり、リボースの代わりにデオキシリボースを糖成分として持っています。 シチジンとは酸素原子を1つ取り除いたものです。

チミジンは、デオキシリボース糖にチミンが結合したピリミジンヌクレオシドです。 チミジンは実際にはデオキシリボヌクレオシドである。 RNA合成にはチミンヌクレオチドの前駆体は存在せず、DNA合成にのみ関与するため、接頭語のdeoxy-はしばしば省かれる。 デオキシウリジンは、デオキシリボース環にウラシルが結合したデオキシリボヌクレオシドであり、デオキシリボ核酸と呼ばれています。 特に複製時にデオキシウリジン三リン酸に変換されてDNAに取り込まれると代謝拮抗剤となる。 ウラシルに結合した側鎖の存在により塩基対形成が阻害されるため、DNA合成が阻害されます。

イノシンもヌクレオシドです。 その形成方法の一つは、ヒポキサンチンがβ-N9-グリコシド結合を介してリボース環に結合している場合である。 イノシンは通常、tRNAに含まれている。 イノシンはまた、筋肉運動中のプリンヌクレオチド反応に関与しています。

共通の生物反応

Nucleoside は肝臓で de novo に生成される場合があります。 また、核酸を含む食事から摂取できる場合もある。 核酸は消化されてヌクレオチドになる。 ヌクレオチドはヌクレオチダーゼの作用でヌクレオシドに分解される。 ヌクレオシドは、消化器系の内腔でヌクレオシダーゼの作用により、その下位成分（すなわち、核酸塩基と糖）に分解される可能性がある。 細胞内ではヌクレオシドが分解され、核酸塩基とリボース-1-リン酸またはデオキシリボース-1-リン酸が生成される

生物機能

キナーゼによってリン酸化されるとヌクレオチドが生成し、これが核酸の単量体単位となる。 このようにヌクレオシドはDNAやRNAの構造成分として生物学的に重要である。 DNAは遺伝暗号を伝え、mRNA、tRNA、rRNAなどのRNAはこの遺伝暗号を特定のタンパク質に翻訳する役割を担っています。
核酸とは別に、アデノシン三リン酸（ATP）というヌクレオチドは、エネルギーに富んだ分子です。 核酸とは別に、アデノシン三リン酸（ATP）はエネルギーが豊富な分子で、高エネルギーのリン酸結合に大量の化学エネルギーが蓄えられている。 ATPは、アデノシン二リン酸（ADP）に分解（加水分解）される際にエネルギーを放出する。 このエネルギーは、多くの代謝プロセスに利用される。 したがって、ATPは代謝のための普遍的なエネルギー通貨と考えられています。

医学的重要性

Nucleoside analoguesは治療薬として使用するために人工的に生産されています。 抗ウイルス作用があるため、宿主細胞内で病原性ウイルスがさらに増殖するのを防ぐために使用されます。 また、抗がん剤としても使用されることがある。

補足

語源

• nucleic- (“nucleus”) + -ose + -ide

派生語

• Nucleoside analogue

ヌクレオシド二リン酸

続報

参照

• ヌクレオチド
• 核酸
• ヌクレオベース