シクロペンタン化学的性質、用途、生産
物理的および化学的性質
シクロペンタンは「ペンタメチレン」とも呼ばれ、C5H10という式を有する一種のシクロアルカンである。 分子量は70.13である。 分子量は70.13で、可燃性の液体として存在する。 融点94.4℃、沸点49.3℃、相対密度0.7460、屈折率1.4068を有する。 アルコール、エーテル、炭化水素に溶け、水には溶けない。 シクロペンタンは平面的な環ではなく、エンベロープコンフォメーションとセミチェアコンフォメーションの2つのコンフォメーションを持っている。 炭素-炭素-炭素の結合角は 109 ° 28 ‘ に近く、分子張力は大きくなく、環は比較的安定である。 化学的性質はアルカンと似ている。 ラットの空気中の致死濃度は 3.8 × 10-2 であった。 発煙硫酸と反応すると赤黄色を呈し、硝酸と反応するとニトロシクロペンタン、グルタル酸を生成する。 製造方法：石油エーテル蒸留物から、アルミニウムの存在下でシクロヘキサンの高圧分解、またはシクロペンテンとシクロペンタジエンの触媒的水素化反応によって得ることができる。 用途：主に溶剤として使用される。
図1 シクロペンタンの構造。
シクロアルカン
シクロアルカンとは、分子内の炭素原子が環状に並び、十分な数の水素原子が結合した飽和炭化水素のことである。 石油に含まれるシクロアルカンは主にシクロペンタン、シクロヘキサンであり、融点、沸点、相対密度が直鎖アルカンに比べて高い。 ナフテン系芳香族原油を用いると、通常のパラフィンより防爆性に優れたハイオク直流ガソリンを製造することができる。 低硫黄含有のパラフィン系ナフテン原油は、加工が容易なだけでなく、高度な潤滑油の製造のための優れた原料でもあります。 室温、大気圧では、炭素数4以下のシクロアルカンは気体で、炭素数4以上のものは液体で存在する。 シクロプロパン、シクロブタンは気体、シクロペンタンからシクロウンデカンは液体、シクロドデカン以上は固体に見える。
シクロアルカンの化学的性質は、環を形成している炭素原子の数に関係する。 3員環と4員環を小環、5～7員環を通常環、8～11員環を通常環、12員環以上を大環と呼ぶ。 小環の炭素核の核直列は、結合軌道の軸と一致しない。 シクロプロパンでは、炭素原子の核線が形成する環は、各炭素が形成する炭素-炭素単結合のsp3混成軌道の軸の角度が104°であるのに対し、各角度が60°の正三角形となる（下図2参照）。 したがって、軌道の重なり具合を最大にすることができず、大きな角度の張りが生じている。 シクロブタンも角度の張力はあるが小さい。 このため、小さい環の安定性が悪く、多くの試薬で開環付加反応を起こすオレフィンと化学的性質が似ている。 もう一つの環は、角張力があまりない、あるいは全くない。 シクロアルカンとアルカンは化学的性質が似ており、水素との反応など、開環反応を起こしにくい。
Figure 2はシクロプロパンのsp3混成軌道の重なりの模式図である。
シクロプロパン（室温）、シクロブタン（加熱条件）はハロゲン、ハロゲン化水素と付加反応を起こすことができる。 この付加反応はマルコフ則を満たしている。 通常の環は光や熱の刺激でハロゲンとの置換反応を起こすが、シクロアルカンは室温では過マンガン酸カリウムで酸化されない
シクロペンタン、シクロヘキサンおよびそのアルキル置換体は、ある石油系オイルに含まれている。 また、シクロアルカンは、ジハロアルカンの環化、芳香族炭化水素の水素化などの適当な方法で合成することができる。
この情報は、化学手帳（2015-08-17）より小南が編集したものである。
危険な状況
飲み込みや吸入は中程度の毒性である。 (2)燃焼の危険が大きく、可燃性であること。 空気中の許容濃度は、米国では600ppm（1720mg/m3）である。
有害性および中毒症状
高濃度のシクロペンタンを吸入すると、急性毒性は低いが、中枢神経系の抑制を起こすことがある。 急性暴露の症状としては、最初興奮し、次いで平衡障害が現れ、さらに昏迷、昏睡に至る。 まれに呼吸不全で死亡する例もある。 この商品を与えた動物が激しい下痢を起こし、心臓、肺、肝臓の血管崩壊や脳の変性に至ることが報告されています。
防護策
生産設備の改良に利用できる。 皮膚保護クリームや手袋を使用して皮膚を保護する。
医療
定期健康診断の際、皮膚や呼吸器への刺激作用の可能性や、腎臓や肝臓の合併症に注意する。
輸送上の注意
第一類可燃性液体。 危険物取扱規則書。 61013. 輸送時には、容器に「可燃性液体」マークを表示すること。
消火剤
「シクロヘキサン」の項参照。
推奨される廃棄物処理方法
焼却;
化学的性質
無色の液体として現れ、融点-93.9℃、沸点49.26℃、相対密度0.7460 (20/4℃), 屈折率 1.4068 および引火点-37℃であった。 アルコール、エーテルなどの有機溶媒と混和性があり、水に溶けにくい。
用途
(1) ポリイソプレンゴム、セルロースエーテルの溶液重合用溶剤として使用できる。 フロンの代替品として冷蔵庫、冷凍庫の断熱材、その他硬質PUフォームの発泡剤、クロマトグラフィー分析標準物質として使用できる。
(2) クロマトグラフィー分析標準物質、溶剤、エンジン燃料、共沸蒸留剤。
製造方法
シクロペンタンは、沸点30～60℃の石油エーテルの成分で、含有量は一般に5～10％である。 常圧蒸留を行い、還流比60:1で、高さ8mの塔で行い、まずイソペンタンとノルマルペンタンを留去し、引き続き分留して純度98%以上のシクロペンタンを取得する。 シクロペンタンは、シクロペンタノン還元、シクロペンタジエン触媒水素化でも得られる。
危険有害性&安全情報
分類 可燃性液体
毒性等級。 低毒性
急性毒性：ラット経口LD50：11400mg/kg、マウス経口LD50：12800mg/kg
爆発物の危険性：空気と混合すると爆発する
燃焼性と危険状況：火災、高温、酸化剤では燃焼により刺激性の煙を放出する
貯蔵特性：。 倉庫: 換気された、低温および乾燥した; オキシダントとのそれを別に貯えて下さい
消火剤。 粉末消火剤、二酸化炭素、泡消火剤、1211消火剤
作業標準。 TWA 1720 mg/m3; STEL 2150 mg/kg
Chemical Properties
Cyclopentaneは無色の液体で、石油のようなにおいがある。
物理的性質
無色の可動性のある可燃性液体で、シクロヘキサンに似たにおいがある。
用途
シクロペンタンは石油製品である。 シクロヘキサンの高温触媒分解、またはシクロペンタジエンの還元によって生成される。 塗料用溶剤、ワックスや脂肪の抽出、靴産業などで使用されています。
用途
実験用試薬、医薬品製造、溶剤および石油エーテルに含まれる、推進剤加圧剤。
製造方法
シクロペンタンは石油エーテル留分に含まれ、アルミナ存在下、高温高圧でシクロヘキサンを分解するか、シクロペンタジエンを還元して製造される。
定義
ChEBI: 5個の炭素がそれぞれ上下に2個の水素と結合しているシクロアルカン。 シクロペンタン類の親。
概要
無色透明の液体で、石油のような臭いがします。 引火点-35°F。 水より密度が低く、水に不溶。 蒸気は空気より重い。
空気 & 水 反応
極めて可燃性が高い。 水に不溶。
反応性プロファイル
シクロペンタンは、塩素、臭素、フッ素のような強い酸化剤と相容れない.
Health Hazard
吸入するとめまい、吐き気、嘔吐を起こし、濃厚な蒸気は意識不明となり倒れることがある。 蒸気は目に軽い痛みを与える。 液体に触れると目を刺激し、そのままにしておくと皮膚を刺激することがあります。 飲み下すと胃を刺激する。 吸引すると、重度の肺の炎症と急速に進行する肺水腫、中枢神経系の興奮とそれに続く抑圧を引き起こす。
健康被害
シクロペンタンは低急性の毒性物質である。 高濃度で暴露された場合、興奮、平衡感覚喪失、昏迷、昏睡などの症状を伴う中枢神経系の抑制を引き起こすことがある。 ラットでは、空気中100,000～120,000ppmに30～60分暴露すると呼吸不全を起こすことがある。 上気道、皮膚および眼に対して刺激性がある。 シクロペンタンの長期暴露による慢性的な影響については、文献上では情報がありません。
火災時の危険性
火災時の挙動。 容器が爆発することがある。
化学的反応性
水との反応性 反応なし、一般的な材料との反応性。 反応なし、輸送中の安定性。 輸送時の安定性：安定、酸や腐食性の中和剤。 酸・腐食性の中和剤： 無関係、重合： 無関係 重合：なし 重合禁止：なし 重合禁止剤：なし。
Safety Profile
摂食・吸入による毒性は軽微である。 高濃度では麻薬作用がある。 熱や炎にさらされると非常に危険な火災の危険性があり、酸化剤と反応することがある。 消火には、泡、CO2、ドライケミカルを使用する。 加熱して分解すると、刺激性の煙やガスを発生する。
潜在的な暴露
シクロペンタンは、溶剤として使用される。
発生源
高オクタン価ガソリンの成分（引用：Verschueren, 1983）。 Harleyら（2000）は、メチルtert-ブチルエーテルの代わりにエタノールを添加した3グレードの無鉛ガソリンのヘッドスペースベーパーの分析を行っています。
Schauer 他 (1999) は、ディーゼルエンジン搭載の中型トラックの排気ガス中にシクロペンタンが 410 μg/km の排出率で含まれていることを報告した。 ガソリン自動車から排出される気相テールパイプ排出量は、触媒コンバーター装着車が0.78mg/km、非装着車が85.4mg/kmであった（Schauer et al.、2002）。
環境負荷物質
生物学的。 シクロペンタンは微生物によってシクロペンタノールに酸化され、シクロペンタノンに酸化される可能性がある（Dugan, 1972）
光分解性. 大気中のオクタンとOHラジカルの反応には次のような速度定数が報告されている。 300 Kで3.7 x 10-12 cm3/分子sec（Hendry and Kenley, 1979）; 5.40x 10-12 cm3/分子sec（Atkinson, 1979）; 298 Kで4.83 x 10-12 cm3/分子sec (DeMore andBayes, 1999); 6.20 x 10-12, 5.24 x 10-12 and 4.4x/分子sec。43 x 10-12 cm3/molecule?sec at 298, 299, and 300 K,respectively (Atkinson, 1985), 5.16 x 10-12 cm3/molecule?sec at 298 K (Atkinson, 1990), and 5.02x 10-12 cm3/mol-sec at 295 K (Droege and Tilly, 1987).
Chemical/Physical. シクロペンタンは加水分解可能な官能基を持たないため、加水分解しない。 空気中で完全に燃焼させると、二酸化炭素と水が発生する。
高温では、環の破裂が起こり、エチレンと推定されるアレンと水素が生成する（Rice and Murphy, 1942）。
Shipping
UN1146 Cyclopentane, Hazard Class: 3; ラベル：3-可燃性液体。
Purification Methods
注意深く乾燥させ、脱気した活性シリカゲルのカラムを2回通過させ、シクロペンテンから遊離させる。 石油中に存在し、非常に可燃性が高い。
混触危険物質
空気と爆発性混合物を形成することがある。 強酸化剤と接触すると、火災や爆発を起こすことがある。
廃棄上の注意
可燃性溶剤に溶解または混合し、アフターバーナー・スクラバー付の化学焼却炉で焼却してください。 すべての連邦、州、および地域の環境規制を遵守する必要があります。