1550年代までに、スペイン人はキューバの先住民をほとんど一掃し、それまで奴隷労働の主要な供給源であった。
植林前のキューバでは、主要な港湾都市であるハバナに多くの奴隷が住んでいました。 彼らは、毎年この港に到着するヌエバ・エスパーニャ艦隊とティエラ・モミジ艦隊の守備隊に奉仕していたのです。 1500年代から1600年代にかけて、奴隷にされた人々は、ハバナ経済のサービス部門の大部分を占め、ハバナで数多くの熟練した貿易職も担っていた。 ヨーロッパ系キューバの歴史家ホセ・マルティン・フェリックス・デ・アラテ・イ・アコスタは、1761年に「ニグロとパルド」は「非常に有能で応用力があり、靴職人、仕立て屋、石工、大工などの下級職だけでなく、銀細工、彫刻、絵画、彫刻などより能力と才能が必要な職でも素晴らしい作品に示されているように優れた主人となった」と回想している。
キューバで奴隷にされた人々がプランテーション農業の厳しい条件を経験し始めたのは、国際プランテーション経済が西キューバに拡大した1770年代以後のことであった。 1740年にハバナ会社が設立され、植民地への奴隷の輸入を奨励することで砂糖産業を活性化させようとしたが、初期の試みとしては失敗だった。 しかし、1762年、スペインとの七年戦争で、アルベマール伯爵率いる大英帝国がハバナを占領した。 ハバナとその周辺を1年間占領したイギリスは、島のプランテーションを拡大し、西インド諸島の他の領地から4000人の奴隷を輸入して、新しいプランテーションに住まわせた。 この4,000人の奴隷は、過去250年間にこの島に輸入された奴隷の10％近くを占めていた。 スペインは1763年、フロリダをイギリスに明け渡すのと引き換えに、イギリス領キューバを取り戻した。
イギリスはまた、侵略の際に味方をした90人の奴隷を、スペイン敗北への貢献を認めて解放した。 七年戦争での彼らの役割を考えると、スペインの植民地官吏フリアン・デ・アリアガは、奴隷にされた人々が自由を与えてくれる外国の党派になる可能性があることを悟ったのである。 彼はカルタ・デ・リベルタ（cartas de libertad）の発行を始め、イギリスからハバナを守った20数人の奴隷を解放した。
1792年、フランスの植民地であるサン・ドマングで奴隷にされた人々が、近くのヒスパニオラ島で革命を起こしました。 1803年、ヨーロッパ系の白人と有色人種の自由人を乗せた難民船がサン＝ドマングからキューバに到着しました。 船に乗っていた乗客は全員、何年も前からフランスの法律の下で合法的に自由であり、混血の人々の多くは生まれながらにして自由であったにもかかわらず、キューバ人は到着すると、部分的にでもアフリカ系の人々を奴隷として分類した。 白人の乗客はキューバへの入国を許可されたが、アフリカ人と混血の乗客は船内に拘束された。 白人の乗客の中には、旅の途中で黒人の乗客の一部を奴隷として要求する者もいました。
長期的には、サンティアゴ・デ・クーバは、奴隷制の社会的関係の回復を望む男女や、難民の中の他の人々を奴隷として再定義する彼らのプロジェクトにとって、受け入れやすい上陸地点であることが証明された。 1789年以来、アフリカ人捕虜の大西洋横断貿易の到着港として認定されたサンティアゴは、砂糖とコーヒーを生産するプランテーションの後背地として発展していた。 アフリカ西海岸から定期的に船が到着し、都市や農村の経済活動に従事する労働者が送り込まれた。 サン＝ドマング出身の男女は、財力と命令する習慣の両方を持ち、自分たちとその「奴隷」が発展途上の農産物輸出部門に何か価値を提供するという説得力のある説明をすることができたのです。
ハイチ人は1804年にようやく独立を果たしました。 西半球で2番目の共和国であり、かつて奴隷であった人々によって設立された最初の共和国となりました。 キューバの奴隷所有者たちはこの出来事を注視していたが、この反乱はフランス革命の過激な政治の結果であると考え、安心した。フランス政府は植民地での奴隷制度を廃止し、その後すぐに奴隷制度を復活させようとした。 新しい自由民がハイチで小さな自給自足農場を始めると、キューバのプランターは、かつてサン・ドマングの大農園が握っていた砂糖市場の多くを獲得した。 砂糖がキューバの経済を支配するようになると、プランターたちはアフリカからの奴隷の輸入を大幅に拡大した。 その結果、「1791年から1805年の間に、91,211人の奴隷がハバナを通じて島に入国した」
19世紀初頭、ほとんど外国の奴隷商人に依存していたキューバのプランターは、イギリスと独立したばかりのアメリカにおける奴隷制廃止の議論に密着していました。 1807年、イギリスとアメリカは大西洋奴隷貿易を禁止し、イギリスは1807年に、アメリカは1808年に発効した。 他のアメリカ大陸と異なり、19世紀のヨーロッパ系のキューバ人エリートは反植民地運動を組織することはなかった。 彼らは、そのような行動をとると、奴隷にされていたキューバ人が反乱を起こすことを心配したのである。 キューバのエリートたちは、スペイン王室に独立したキューバ人奴隷貿易会社を設立するよう請願し、密輸業者は、西アフリカ周辺のイギリスとアメリカの反奴隷パトロールを回避できるときに、奴隷になった人々を島に送り続けました。
1812年3月に、自由民ホセ・アントニオ・アポンテが率いる一連の反乱がキューバのプランテーションで勃発しました。 1817年まで、イギリスとスペインは外交関係を改革し、大西洋奴隷貿易の法的地位について交渉するために、協調的な努力を行っていました。 1817年に締結されたイギリス-スペイン条約は、赤道以北の奴隷貿易を直ちに廃止し、違法な奴隷船に対する取締りを拡大するというスペインの合意を正式に獲得した。 しかし、当時の法的貿易文書に記録されているように、奴隷貿易が法的に終了する前に372,449人の奴隷がキューバに輸入され、1821年から1853年の間に少なくとも123,775人が輸入されました。
大西洋の他の地域で奴隷貿易が停止しても、キューバ奴隷貿易は1867年まで継続されたのです。 キューバでは、1880年まで動産奴隷としての人間の所有が合法的に続けられました。 キューバの奴隷貿易は、1886年にスペインの勅令によってキューバの動産奴隷制度が廃止されるまで組織的に終了することはなく、西半球で正式に奴隷制度を廃止した最後の国のひとつとなりました（ブラジルに次ぐ）
。