Disegnare Proiezioni Fischer
Le proiezioni Fischer sono un altro modo di disegnare le molecole. Sono comunemente usate in biochimica come un modo semplice per rappresentare gli zuccheri. Tuttavia, disegnare le proiezioni Fischer può essere difficile all’inizio. Ecco come appare una proiezione di Fischer:
I legami orizzontali escono dalla pagina come cunei, mentre i legami verticali rientrano nella pagina come trattini. Poiché tutti i legami orizzontali sono cunei, la proiezione di Fischer è disegnata nella configurazione eclissata.
Molte domande sul disegno delle proiezioni di Fischer in chimica organica richiedono di passare da una proiezione di Fischer al disegno di una linea di legame. Possono essere difficili, ma ecco un metodo che semplifica enormemente il processo. Questa procedura funziona molto bene e non richiede quasi nessuna rotazione mentale, una delle cose più difficili di Orgo per molti.
a. Inizia con una piccola rotazione della molecola. Può essere in entrambe le direzioni, ma qui l’ho mostrato in un solo orientamento. Questo è l’unico passo che richiede una certa rotazione mentale:
C’è un atomo di carbonio in ogni punto dove c’è un trattino e un cuneo, quindi questa molecola ha 6 carboni (inclusi i 2 esplicitamente mostrati).
Alcune persone hanno problemi a vedere il modo in cui le molecole si girano. Allo stesso modo, alcuni hanno problemi a vedere come gli atomi che erano originariamente sul lato sinistro della proiezione di Fischer diventano cunei, mentre quelli sul lato destro diventano trattini. La figura seguente mostra una mano destra che fa esattamente lo stesso capovolgimento della nostra molecola. Notate che il pollice punta a sinistra all’inizio, e dopo il capovolgimento, punta in alto.
b. Ruota la molecola di 90 gradi. Poi, numerate ogni carbonio.
c. Nel passo b, abbiamo visto che abbiamo una catena di 6 carboni (questo può cambiare naturalmente a seconda della domanda posta), quindi disegniamo una normale catena di 6 carboni in forma di linea di legame. Notate l’orientamento dopo aver disegnato la catena normale. Alcuni sono nella loro conformazione “su”, mentre altri sono nella loro conformazione “giù”.
Se applichiamo questo sistema su/giù alla struttura finale nella parte “b”, notiamo che 1 e 6 sono giù, mentre 2, 3, 4 e 5 sono su.
d. Ora riempiamo i gruppi su ogni carbonio. Notate che i gruppi 1, 2 e 4 hanno lo stesso orientamento per i disegni in b e c (1 è giù in ognuno, 2 è su, e 4 è su). Questo significa che il modo in cui gli atomi sono disposti su questo carbonio rimane lo stesso (i trattini rimangono i trattini; i cunei rimangono i cunei). In 3, 5 e 6, gli orientamenti sono invertiti (3 e 5 vanno da su a giù, mentre 6 va da giù a su), quindi dobbiamo invertire il trattino e il cuneo (i cunei diventano trattini; i trattini diventano cunei). Così sul carbonio 3, la -OH è un cuneo, ma dopo averlo capovolto verso il basso, la -OH ora diventa un trattino e la -H diventa un cuneo. Nessuna rotazione mentale è richiesta qui. Ricorda solo che se la configurazione cambia, allora i trattini e i cunei cambiano.
Da qui, puoi trovare se ogni centro stereogenico è R o S.