Nucleoside

Definizione

noun
plurale: nucleosidi
Una base azotata (purina o pirimidina) legata a uno zucchero pentoso ribosio o desossiribosio

Dettagli

Panoramica

Una nucleobase è un composto contenente azoto che può formare nucleosidi quando è attaccato a uno zucchero ribosio o desossiribosio a cinque carati. I nucleosidi sono componenti dei nucleotidi. Il nucleotide è l’unità monomerica dell’acido nucleico, per esempio DNA e RNA. Negli acidi nucleici a due filamenti come il DNA, le nucleobasi sono accoppiate. Le due nucleobasi che sono complementari sono collegate da un legame idrogeno.

Caratteristiche

Un nucleoside è una purina o una pirimidina nucleobase legata a uno zucchero pentoso ribosio o deossiribosio, cioè nucleoside = nucleobase + ribosio o deossiribosio. Un nucleoside è un glicoside formato dall’idrolisi dell’acido nucleico. Quando un gruppo fosfato è legato covalentemente allo zucchero pentoso di un nucleoside, forma un nucleotide, cioè nucleotide = nucleoside + gruppo fosfato. In un nucleoside, il carbonio anomerico è attaccato all’N9 di una purina (o all’N1 di una pirimidina) da un legame glicosidico.

Tipi

A seconda del componente zucchero pentoso, un nucleoside può essere un ribonucleoside o un deossiribonucleoside. Un ribonucleoside è un nucleoside con una componente di zucchero ribosio. A seconda della componente nucleobase, il ribonucleoside può essere adenosina, guanosina, citidina, uridina o 5-metiluridina. Un deossiribonucleoside è un nucleoside con uno zucchero deossiribosio. A seconda del componente della nucleobase, un deossiribonucleoside può essere deossiadenosina, deossiguanosina, deossicitidina, timidina o deossiuridina. Inoltre, a seconda del componente della nucleobase, i nucleosidi possono essere raggruppati nella purina “a doppio anello” o nella pirimidina “a singolo anello”.

L’adenosina è un nucleoside purinico che ha l’adenina legata a uno zucchero ribosio da un legame glicosidico. Si trova in tutti gli organismi viventi come componente strutturale di importanti biomolecole come il DNA e l’RNA. È anche uno dei principali componenti molecolari di ATP, ADP e AMP. È quindi coinvolto in vari processi fisiologici come il trasferimento di energia (ad esempio come ATP) e la trasduzione del segnale (ad esempio come cAMP). Agisce anche come neurotrasmettitore inibitorio, presumibilmente nel promuovere il sonno.

Guanosina è un nucleoside purinico che ha guanina legata a uno zucchero ribosio. Può essere convertita in nucleotidi: guanosina monofosfato (GMP), guanosina monofosfato ciclico (cGMP), guanosina difosfato (GDP) o guanosina trifosfato (GTP) attraverso la fosforilazione. Questi nucleotidi sono coinvolti in vari processi biochimici, ad esempio la sintesi degli acidi nucleici, la sintesi delle proteine, la fotosintesi, la contrazione muscolare e la trasduzione intracellulare.

La citidina è un nucleoside pirimidinico che ha la citosina attaccata allo zucchero pentoso ribosio. Può avere un effetto antidepressivo in quanto potrebbe regolare il gliclaggio del glutammato neuronale-gliale.1

L’uridina è un ribonucleoside che ha l’uracile attaccato a un anello di ribosio. È una polvere bianca e inodore importante nel metabolismo dei carboidrati.

La 5-metiluridina è un nucleoside pirimidinico. Contiene una nucleobase timina unita allo zucchero ribosio. È un piccolo solido cristallino bianco.

La deossiadenosina è un nucleoside purinico che ha l’adenina legata a uno zucchero deossiribosio. La deossiadenosina differisce dall’adenosina per avere una parte di zucchero deossiribosio.

La deossiguanosina è un nucleoside purinico che ha la guanina legata a uno zucchero deossiribosio. La deossiadenosina differisce dalla guanosina per avere il desossiribosio come componente dello zucchero invece del ribosio.

La deossicitidina è un nucleoside pirimidinico che ha la citosina attaccata a un anello di desossiribosio. Differisce dalla citidina con un atomo di ossigeno rimosso.

La timidina è un nucleoside pirimidinico che ha la timina legata ad uno zucchero deossiribosio. La timidina è infatti un deossiribonucleoside. Il prefisso deossi- è spesso omesso poiché non ci sono precursori di nucleotidi di timina coinvolti nella sintesi dell’RNA, solo la sintesi del DNA. Quindi, a volte è semplicemente chiamata timidina.

La deossiuridina è un deossiribonucleoside che ha l’uracile attaccato a un anello di deossiribosio. È un antimetabolita, soprattutto quando viene convertito in trifosfato di deossiuridina e incorporato al DNA durante la replicazione. La presenza di gruppi laterali legati al componente uracile impedisce l’accoppiamento delle basi, quindi interferisce con la sintesi del DNA.

L’inosina è un altro nucleoside. Uno dei modi in cui si forma è quando l’ipoxantina è attaccata a un anello di ribosio tramite un legame β-N9-glicosidico. L’inosina si trova tipicamente nei tRNA. L’inosina è anche coinvolta nelle reazioni dei nucleotidi purinici durante i movimenti muscolari.

Reazioni biologiche comuni

I nucleosidi possono essere prodotti de novo nel fegato. Possono anche essere disponibili nella dieta contenente acidi nucleici. Gli acidi nucleici sono digeriti in nucleotidi. I nucleotidi sono poi scomposti in nucleosidi dall’azione delle nucleotidasi. I nucleosidi, a loro volta, possono essere scomposti nel lume dell’apparato digerente nei loro sottocomponenti (cioè nucleobase e zucchero) attraverso l’azione delle nucleosidasi. La degradazione intracellulare dei nucleosidi avviene per produrre nucleobasi e ribosio-1-fosfato o desossiribosio-1-fosfato.

Funzioni biologiche

I nucleosidi, quando sono fosforilati dalle chinasi, formano nucleotidi, che a loro volta servono come unità monomerica degli acidi nucleici. Quindi, i nucleosidi sono biologicamente importanti in quanto servono come costituenti strutturali del DNA e dell’RNA. Il DNA porta essenzialmente il codice genetico mentre gli RNA, come gli mRNA, i tRNA e gli rRNA, sono coinvolti nella traduzione di questo codice genetico in proteine specifiche.
Oltre agli acidi nucleici, il nucleotide – adenosina trifosfato (ATP) – è una molecola ricca di energia. Contiene una grande quantità di energia chimica immagazzinata nei suoi legami fosfato ad alta energia. Rilascia energia quando viene scomposto (idrolizzato) in adenosina difosfato (ADP). L’energia viene utilizzata per molti processi metabolici. Quindi, l’ATP è considerato la valuta energetica universale per il metabolismo.

Importanza medica

Gli analoghi nucleosidici sono prodotti artificialmente per essere usati come farmaci terapeutici. Hanno proprietà antivirali e quindi sono usati per prevenire l’ulteriore crescita del virus patogeno all’interno della cellula ospite. Possono anche essere usati come agenti antitumorali.

Supplemento

Etimologia

• nucleico- (“nucleo”) + -osio + -ide

Termine(i) derivato(i)

• Analogo nucleoside
• Difosfato nucleosidico

Ulteriori letture

Vedi anche

• nucleotide
• acido nucleico
• nucleobase