Mike Tyson aveva 19 anni ed era imbattuto quando incontrò l’ex contendente dei pesi massimi James “Quick” Tillis nel suo 20° incontro professionale. Tyson aveva vinto tutti i suoi 19 combattimenti precedenti per k.o., mentre Tillis aveva perso quattro dei suoi precedenti cinque combattimenti ed era arrivato all’incontro come un enorme sfavorito. Tillis, tuttavia, mise su un buon sforzo e fu in grado di prendere Tyson per tutti i 10 round, la prima volta nella carriera professionale di Tyson; Tyson vinse per decisione unanime. Solo quattro giorni dopo, fu annunciato che Tyson avrebbe affrontato Mitch “Blood” Green, che si trovava un posto avanti a Tyson nella classifica dei pesi massimi WBC, il 20 maggio al Madison Square Garden. Nonostante Green fosse più in alto di Tyson nella classifica, c’era un’enorme disparità nella borsa del pugile: a Tyson erano garantiti 250.000 dollari, mentre Green doveva guadagnarne solo 30.000. A causa di questo, Green minacciò di ritirarsi dall’incontro solo un giorno prima che avesse luogo, a meno che la sua borsa non fosse aumentata. Tuttavia, dopo che il dirigente della HBO Ross Greenberg informò Green che un colpo al titolo dei pesi massimi WBC era in gioco, Green scelse di continuare l’incontro.
L’incontro era in pericolo a causa delle prestazioni dei Rangers ai playoff della Stanley Cup, ai quali era un’arena di casa. Il Plaza Convention Center di Albany, New York, fu considerato come possibile sostituto, tuttavia non fu annunciato un nuovo sito.
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