Negli anni 1550, gli spagnoli avevano spazzato via la maggior parte della popolazione indigena di Cuba, che fino a quel momento era stata la loro principale fonte di lavoro in schiavitù. La schiavitù di persone di origine africana fu introdotta in questo periodo per compensare la mancanza di manodopera.”
Nella Cuba pre-impianto, molte persone schiavizzate vivevano all’Avana, la principale città portuale dell’isola. Essi fornivano servizi alle guarnigioni delle flotte di Nueva España e Tierra Firme, che arrivavano al porto ogni anno. Per tutto il 1500 e il 1600, gli schiavi costituivano una gran parte del settore dei servizi dell’economia della città e occupavano anche numerosi posti di lavoro qualificati all’Avana. Lo storico europeo-cubano José Martín Félix de Arrate y Acosta ricordava nel 1761 che “negri e pardos” erano “molto abili e capaci di applicarsi, diventando distinti maestri, non solo in quelli più bassi come calzolai, sarti, muratori e falegnami, ma anche in quelli che richiedono più abilità e genio, come il mestiere di argentiere, scultura, pittura e intaglio, come denotato dalle loro meravigliose opere”. Alcuni schiavi hawani lavoravano secondo un sistema basato sul mercato in cui la persona schiavizzata aveva la responsabilità di trovare il proprio lavoro e il proprio datore di lavoro, e poi dare una parte dei loro guadagni al loro proprietario.
I popoli schiavi a Cuba non hanno iniziato a sperimentare le dure condizioni dell’agricoltura delle piantagioni fino a dopo il 1770, quando l’economia internazionale delle piantagioni si è espansa nella Cuba occidentale. Nel 1740 la Compagnia dell’Avana fu formata per stimolare l’industria dello zucchero incoraggiando l’importazione di schiavi nella colonia, anche se fu un primo tentativo senza successo. Ma nel 1762 l’impero britannico, guidato dal conte di Albemarle, catturò l’Avana durante la Guerra dei Sette Anni con la Spagna. Durante l’anno di occupazione dell’Avana e delle regioni circostanti, gli inglesi espansero il sistema di piantagioni sull’isola e importarono 4.000 persone schiavizzate dai loro altri possedimenti nelle Indie Occidentali per popolare le nuove piantagioni. Questi 4.000 schiavi costituivano quasi il 10% di tutti gli schiavi importati sull’isola durante i precedenti 250 anni. La Spagna riconquistò il controllo delle regioni britanniche di Cuba nel 1763 cedendo in cambio la Florida agli inglesi.
Gli inglesi avevano anche liberato 90 schiavi che si erano schierati con loro durante l’invasione, come riconoscimento del loro contributo alla sconfitta spagnola. Dato il loro ruolo nella Guerra dei Sette Anni, il funzionario coloniale spagnolo Julián de Arriaga si rese conto che gli schiavi potevano diventare partigiani delle nazioni straniere che offrivano loro la libertà. Iniziò così a emettere cartas de libertad ed emancipò circa due dozzine di schiavi che avevano difeso l’Avana contro gli inglesi. La Corona spagnola aumentò le importazioni di schiavi per assicurarsi la lealtà dei piantatori europei-cubani e per aumentare le entrate del lucrativo commercio dello zucchero, dato che il raccolto era ormai molto richiesto in Europa.
Nel 1792 gli schiavi della colonia francese di Saint-Domingue iniziarono una rivoluzione sulla vicina isola di Hispaniola. Nel 1803, navi che trasportavano sia rifugiati bianchi europei che persone libere di colore arrivarono a Cuba da Saint-Domingue. Anche se tutti i passeggeri a bordo erano legalmente liberi secondo la legge francese da anni, e molte delle persone di razza mista erano nate libere, al loro arrivo i cubani classificarono quelli di discendenza africana anche parziale come schiavi. Ai passeggeri bianchi fu permesso di entrare a Cuba, mentre i passeggeri africani e mulatti furono trattenuti sulle navi. Alcuni dei passeggeri bianchi avevano inoltre reclamato alcuni dei passeggeri neri come schiavi durante il viaggio. Le donne di origine africana e i loro bambini erano particolarmente soggetti ad essere spinti alla schiavitù.
A lungo andare, Santiago de Cuba si dimostrò un punto di approdo ricettivo per uomini e donne che speravano di ripristinare le relazioni sociali della schiavitù, e per il loro progetto di ridefinire altri tra i rifugiati come schiavi. Autorizzata dal 1789 come porto di arrivo per il commercio transatlantico di prigionieri africani, Santiago serviva un entroterra in espansione di piantagioni che producevano zucchero e caffè. Le navi arrivavano regolarmente dalla costa occidentale dell’Africa, consegnando lavoratori legati all’economia urbana e rurale. Gli uomini e le donne di Saint-Domingue che portavano con sé sia le risorse finanziarie che l’abitudine al comando potevano dimostrare in modo convincente che loro – e i loro “schiavi” – offrivano qualcosa di valore ad un settore di esportazione agricola in via di sviluppo. Quelli con risorse più modeste, compresi gli uomini e le donne designati come mulatti o mulatti liberi, potevano semplicemente far notare che avevano bisogno del lavoro di uno o due schiavi per evitare di diventare un peso per il governo cubano.
Gli haitiani ottennero finalmente la loro indipendenza nel 1804. Dichiararono la nuova Repubblica di Haiti, rendendola la seconda Repubblica dell’emisfero occidentale e la prima fondata da persone precedentemente schiavizzate. I proprietari di schiavi cubani osservarono da vicino questi eventi, ma si confortarono pensando che la ribellione fosse il risultato della politica radicale della rivoluzione francese, durante la quale il governo francese aveva abolito la schiavitù nelle colonie prima di tentare di reintrodurla poco dopo. Mentre i nuovi liberati creavano piccole fattorie di sussistenza ad Haiti, i piantatori di Cuba guadagnarono gran parte del mercato dello zucchero precedentemente detenuto dalle grandi piantagioni di Saint-Domingue. Mentre lo zucchero si espandeva fino a dominare l’economia di Cuba, i piantatori ampliarono notevolmente l’importazione di persone schiavizzate dall’Africa. Come risultato, “tra il 1791 e il 1805, 91.211 schiavi entrarono nell’isola attraverso l’Avana”.
All’inizio del XIX secolo, i piantatori cubani, che si affidavano quasi esclusivamente ai commercianti di schiavi stranieri, seguirono da vicino i dibattiti sull’abolizione della schiavitù in Gran Bretagna e negli Stati Uniti appena indipendenti. Nel 1807, sia la Gran Bretagna che gli Stati Uniti proibirono il commercio di schiavi nell’Atlantico: il divieto britannico entrò in vigore nel 1807 e quello americano nel 1808. A differenza del resto delle Americhe, l’élite cubana di origine europea del XIX secolo non formò un movimento anticoloniale. Temevano che tale azione avrebbe incoraggiato i cubani schiavizzati a ribellarsi. Le élite cubane presentarono una petizione alla Corona spagnola per creare una società cubana indipendente per il commercio di schiavi, e i contrabbandieri continuarono a spedire persone schiavizzate sull’isola quando potevano eludere le pattuglie antischiaviste inglesi e americane intorno all’Africa occidentale.
Nel marzo 1812, una serie di rivolte guidate dal liberto José Antonio Aponte scoppiò nelle piantagioni di Cuba. Dopo che le rivolte furono soppresse dalle milizie locali armate dal governo, centinaia di schiavi furono arrestati, e molti dei leader furono processati e giustiziati.
Dal 1817, la Gran Bretagna e la Spagna stavano facendo uno sforzo concertato per riformare i loro legami diplomatici e negoziare lo status legale del commercio di schiavi dell’Atlantico. Un trattato anglo-spagnolo del 1817 ottenne formalmente l’accordo spagnolo di porre immediatamente fine al commercio di schiavi a nord dell’Equatore e di espandere l’applicazione contro le navi di schiavi illegali. Ma, come registrato dai documenti commerciali legali dell’epoca, 372.449 persone schiavizzate furono importate a Cuba prima che il commercio di schiavi terminasse legalmente, e almeno 123.775 furono importate tra il 1821 e il 1853.
Anche se il commercio di schiavi cessò in altre parti dell’Atlantico, il commercio di schiavi cubano continuò fino al 1867. La proprietà di esseri umani come schiavi di scambio rimase legale a Cuba fino al 1880. Il commercio di schiavi a Cuba non sarebbe terminato sistematicamente fino a quando la schiavitù a chattel cubano fu abolita con decreto reale spagnolo nel 1886, rendendolo uno degli ultimi paesi dell’emisfero occidentale (precedendo solo il Brasile) ad abolire formalmente la schiavitù.