Differenza principale – deformazione sterica e torsionale
La deformazione è la repulsione tra elettroni di legame di una molecola. La disposizione di una molecola dipende dalla deformazione, poiché le coppie di elettroni di legame sono disposte in modo da minimizzare la deformazione. Ci sono tre tipi principali di deformazioni che si possono trovare in una molecola. Sono la deformazione angolare, la deformazione torsionale e la deformazione sterica. La deformazione angolare si verifica quando gli angoli di legame delle molecole reali sono diversi da quelli delle molecole ideali. La deformazione torsionale si verifica quando una molecola viene ruotata intorno a un legame. La deformazione sterica si forma quando due o più gruppi ingombranti si avvicinano l’uno all’altro. La differenza principale tra la deformazione sterica e torsionale è che la deformazione sterica non può essere diminuita ruotando la molecola intorno a un legame, mentre la deformazione torsionale può essere diminuita ruotando la molecola intorno a un legame.
Aree chiave coperte
1. Cos’è la deformazione sterica
– Definizione, spiegazione con esempi
2. Cos’è la deformazione torsionale
– Definizione, spiegazione con esempi
3. Qual è la differenza tra deformazione sterica e torsionale
– Confronto delle differenze chiave
Termini chiave: Angular Strain, Bond Electron Pair, Steric Strain, Torsional Strain
Che cos’è lo steric Strain
Lo steric strain è la repulsione tra due atomi o gruppi di atomi quando la distanza tra loro diminuisce. Questo è anche chiamato ostacolo sterico. La deformazione sterica è molto importante nel determinare la disposizione di una molecola poiché ogni molecola è disposta in modo tale che la deformazione sterica sia minimizzata. Quando la deformazione sterica è minimizzata, l’energia potenziale di quella molecola è diminuita. Poiché la materia è stabile quando ha un livello di energia più basso, il livello di energia più basso di una molecola la rende una molecola stabile.
Il concetto di sforzo sterico è molto importante nella previsione dei prodotti di una reazione chimica. Questo perché i gruppi di atomi sono attaccati ad un atomo di carbonio in modo tale che l’ostacolo sterico è minimizzato. Pertanto, una reazione chimica darà una miscela di molecole in cui sono inclusi prodotti stabili e prodotti instabili. Ma il componente principale di questa miscela sarà sempre il prodotto stabile con un ostacolo sterico minimizzato.
Figura 1: Ceppo sterico nei composti organici
Come mostrato nell’immagine sopra, l’energia potenziale di una molecola aumenta in base al ceppo sterico che hanno. Quando la distanza tra due gruppi metilici è diminuita, l’energia potenziale è aumentata.
Figura 2: Lo sforzo sterico aumenta quando sono presenti gruppi ingombranti
L’immagine sopra mostra che lo sforzo sterico aumenta quando sono presenti gruppi ingombranti. Le molecole più ostacolate stericamente hanno un’energia potenziale più alta rispetto alle molecole meno ostacolate stericamente. Perciò, le molecole meno ostacolate stericamente sono più stabili.
Che cos’è la deformazione torsionale
La deformazione torsionale è la repulsione che nasce tra gli atomi o gruppi di atomi quando una molecola viene ruotata intorno a un legame sigma. Questa è la repulsione che può essere osservata quando gli elettroni del legame passano l’uno accanto all’altro. Questo tipo di deformazione è importante per determinare le conformazioni stabili dei composti organici. Queste conformazioni possono essere rappresentate da proiezioni di Newman. La proiezione Newman di una molecola è la conformazione di quella molecola quando si guarda attraverso il legame C-C dalla direzione fronte-retro.
La deformazione torsionale si presenta quando l’angolo diedro dei gruppi voluminosi è basso. L’angolo diedro è l’angolo tra due legami di due diversi atomi di carbonio in una proiezione Newman. Se l’angolo diedro è alto, allora la deformazione torsionale è bassa.
Le proiezioni Newman possono essere trovate in due tipi: conformazione sfalsata e conformazione eclissata. La conformazione eclissata mostra un’alta deformazione torsionale rispetto a quella della conformazione sfalsata.
Figura 3: Due tipi di proiezione Newman
Come mostrato nell’immagine sopra, la conformazione sfalsata mostra un angolo diedro di 60o e la conformazione eclissata mostra un angolo diedro di 0o. Ma quando la molecola viene ruotata, la conformazione cambia. La deformazione torsionale nella conformazione sfalsata è inferiore a quella della conformazione eclissata. Quando la molecola viene ruotata, la conformazione eclissata può diventare la conformazione sfalsata; così, la deformazione torsionale è ridotta.
Differenza tra deformazione sterica e torsionale
Definizione
Deformazione sterica: La deformazione sterica è la repulsione tra due atomi o gruppi di atomi quando la distanza tra loro diminuisce.
La deformazione torsionale: La deformazione torsionale è la repulsione che nasce tra atomi o gruppi di atomi quando una molecola viene ruotata intorno a un legame sigma.
Rotazione della molecola
Sterica: La deformazione sterica non può essere diminuita ruotando la molecola intorno ad un legame sigma.
La deformazione torsionale: La deformazione torsionale può essere diminuita ruotando la molecola intorno ad un legame sigma.
Cause for the Strain
Steric Strain: La deformazione sterica si verifica quando la distanza tra i gruppi ingombranti di una molecola è diminuita.
La deformazione torsionale: La deformazione torsionale si verifica quando gli elettroni di legame passano uno accanto all’altro quando la molecola è in rotazione.
Conclusione
La deformazione di una molecola è la repulsione tra elettroni di legame o coppie di elettroni solitari presenti in quella molecola. Questa repulsione fa aumentare l’energia potenziale di una molecola. Quindi, rende la molecola instabile. La tensione sterica di una molecola è determinata dai gruppi ingombranti presenti in una molecola e dalla distanza tra questi gruppi ingombranti. La proiezione di Newman è una struttura semplice che mostra la disposizione degli atomi o dei gruppi di atomi in una molecola organica. Può essere usata per determinare la tensione torsionale di una molecola. La differenza principale tra la deformazione sterica e torsionale è che la deformazione sterica non può essere diminuita ruotando la molecola intorno a un legame, mentre la deformazione torsionale può essere diminuita ruotando la molecola intorno a un legame.
1. “Ceppo torsionale”. OChemPal, Disponibile qui. Accessed 28 Aug. 2017.
2. “Strain (Chemistry)”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 25 luglio 2017, Disponibile qui. Accessed 28 Aug. 2017.
3. “Dihedral Angle”. OChemPal, Disponibile qui. Accessed 28 Aug. 2017.
Image Courtesy:
1. “Napthalene phenanthraene methyl-methyl strai” By DMacks – Own work (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. “Steric hindrance disp” By Mwolf37 – Own work (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
3. “Escalonada e eclipsada” By Pauloquimico – Own work (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
