Butenafina

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Identificazione

Nome Butenafina Numero di accesso DB01091 Descrizione

Butenafina cloridrato è un agente antifungino benzilaminico sintetico. Si ritiene che il meccanismo d’azione della butenafina coinvolga l’inibizione della sintesi degli steroli. In particolare, la butenafina agisce per inibire l’attività dell’enzima squalene epossidasi che è essenziale nella formazione di steroli necessari per le membrane cellulari dei funghi.

Tipo Piccola Molecola Gruppi Approvato Struttura

3D

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Peso medio: 317.4672
Monoisotopico: 317.214349869 Formula chimica C23H27N Sinonimi

  • (4-terz-Butil-benzil)-metil-naftalene-1-ilmetil-amina
  • (4-terz-butilfenil)-N-metil-N-(naftalene-1-ilmetil)metanamina
  • 4-terz-butilbenzil(metil)(1-naftalenemetil)ammina
  • Butenafina
  • Butenafina
  • Butenafina
  • N-(p-terz-butilbenzil)-N-metil-1-naftalen-metilammina

Farmacologia

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Indicazione

Per il trattamento topico delle seguenti infezioni dermatologiche: tinea (pitiriasi) versicolor dovuta a M. furfur, tinea pedis interdigitale (piede d’atleta), tinea corporis (tigna) e tinea cruris (jock itch) dovuti a E. floccosum, T. mentagrophytes, T. rubrum, e T. tonsurans.

Condizioni associate

  • Pityriasis versicolor
  • Tinea Corporis
  • Tinea Cruris
  • Tinea Pedis

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Farmacodinamica

Butenafina è un agente antifungino sintetico che è strutturalmente e farmacologicamente legato agli antifungini allilamminici. L’esatto meccanismo d’azione non è stato stabilito, ma si suggerisce che l’attività antifungina della butenafina sia esercitata attraverso l’alterazione delle membrane cellulari, con conseguente aumento della permeabilità della membrana e inibizione della crescita. La butenafina è principalmente attiva contro i dermatofiti e ha un’attività fungicida superiore contro questo gruppo di funghi rispetto a quella di terbinafina, naftifina, tolnaftate, clotrimazolo e bifonazolo. È anche attiva contro la Candida albicans e questa attività è superiore a quella della terbinafina e della naftifina. La butenafina genera anche MIC basse per Cryptococcus neoformans e Aspergillus spp. pure.

Meccanismo d’azione

Anche se il meccanismo d’azione non è stato completamente stabilito, è stato suggerito che la butenafina, come le allilamine, interferisce con la biosintesi degli steroli (specialmente ergosterolo) inibendo la squalene monoossigenasi, un enzima responsabile della conversione dello squalene in 2,3-ossido squalene. Poiché l’ergosterolo è un componente essenziale della membrana cellulare fungina, l’inibizione della sua sintesi si traduce in un aumento della permeabilità cellulare che provoca la fuoriuscita del contenuto cellulare. Il blocco della monoossigenasi dello squalene porta anche a un successivo accumulo di squalene. Quando si raggiunge un’alta concentrazione di squalene, si pensa che abbia un effetto di uccidere direttamente le cellule fungine.

Target Azioni Organismo
ASqualene monoossigenasi
inibitore
 Uomini

Assorbimento

La quantità totale assorbita attraverso la pelle nella circolazione sistemica non è stata quantificata.

Volume di distribuzione Non disponibile Legame proteico Non disponibile Metabolismo

Il metabolita primario nelle urine si è formato attraverso idrossilazione alla catena laterale t-butilica terminale.

Via di eliminazione Non disponibile Emivita

Dopo l’applicazione topica, è stato osservato un declino bifasico delle concentrazioni plasmatiche di butenafina con emivite stimate in 35 ore iniziali e oltre 150 ore terminali.

Clearance Not Available Adverse Effects

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Tossicità non disponibile Organismi interessati

  • Funghi

Percorsi non disponibili Effetti farmacogenomici/ADR non disponibili

Interazioni

Interazioni farmacologiche

Queste informazioni non devono essere interpretate senza l’aiuto di un operatore sanitario. Se credi di avere un’interazione, contatta immediatamente un fornitore di assistenza sanitaria. L’assenza di un’interazione non significa necessariamente che non esistono interazioni.

Interazioni alimentari non disponibili Nessuna interazione trovata.

Prodotti

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Ingredienti del prodotto

Ingrediente UNII CAS InChI Key
Butenafina cloridrato R8XA2029ZI 101827-46-7 LJBSAUIFGPSHCN-UHFFFAOYSA-N

Prodotti di prescrizione di marca

Nome Dosaggio Forza Route Etichettatrice Inzio commercializzazione Fine commercializzazione Regione Immagine
Mentax Crema 10 mg/1g Topical BERTEK PHARMACEUTICALS INC. 2006-01-20 2006-07-18 US
Mentax Cream 10 mg/1g Topical Mylan Pharmaceuticals Inc. 1996-12-31 Non applicabile USA

Prodotti da banco

Nome Dosaggio Forza Route Labeller Inizio commercializzazione Fine commercializzazione Regione Immagine
Piede d’atleta Crema 10 mg/1g Topical Target Corporation. 2017-11-17 Non applicabile USA
Athletes Foot Crema 10 mg/1g Topical Rite Aid 2017-11-17 Non applicabile USA
Piede d’atleta Crema 10 mg/1g Topical CVS PHARMACY 2017-11-17 Non applicabile USA
Piede d’atleta Crema 10 mg/1g Topical Walgreen 2017-11-17 Non applicabile USA
Piede d’atleta Crema 10 mg/1g Topical Taro Pharmaceuticals U.S.A., Inc. 2017-11-17 Non applicabile USA
Piede d’atleta Crema 10 mg/1g Topicale Topco Associates LLC 2017-11-17 Non applicabile US
Athletes Foot Ultra Crema 10 mg/1g Topical H.E.B. 2017-11-17 Non applicabile USA
Athletes Foot Ultra Crema 10 mg/1g Topical WAL-MART STORES INC 2017-11-16 Non applicabile USA
Butenafine Hydrochloride 1% Crema 10 mg/1g Topical CVS PHARMACY 2018-10-18 Non applicabile USA
Butenafine Hydrochloride Athletes Foot Crema 10 mg/1g Topical Kroger Company 2017-11-16 Non applicabile US

Categorie

Codici ATC D01AE23 – Butenafina

  • D01AE – Altri antimicotici per uso topico
  • D01A – ANTIFUNGALI PER USO TOPICO USE
  • D01 – ANTIFUNGALI PER USO DERMATOLOGICO
  • D – DERMATOLOGICI

Categorie di farmaci Tassonomia chimicaProveniente da Classyfire Descrizione Questo composto appartiene alla classe dei composti organici noti come naftaleni. Si tratta di composti contenenti una parte naftalenica, che consiste in due anelli benzenici fusi. Regno Composti organici Super Classe Benzenoidi Classe Naftaleni Sottoclasse Non disponibile Genitore diretto Naftaleni Genitori alternativi Fenilpropani / Fenilmetilammine / Benzilammine / Aralchilammine / Trialchilammine / Composti organopntogeni / Derivati idrocarburici Sostituenti Ammina / Aralchilammina / Composto aromatico omociclico / Benzilammina / Derivato idrocarburico / Moiety monociclica di benzene / Naftalene / Composto organico azotato / Composto organonitrogeno / Composto organopnictogeno Struttura molecolare Composti aromatici omociclici Descrittori esterni ammina terziaria, naftaleni (CHEBI:3238)

Identificatori Chimici

UNII 91Y494NL0X Numero CAS 101828-21-1 InChI Key ABJKWBDEJIDSJZ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C23H27N/c1-23(2,3)21-14-12-18(13-15-21)16-24(4)17-20-10-7-9-19-8-5-6-11-22(19)20/h5-15H,16-17H2,1-4H3

Nome IUPAC

(metile)(naftalen-1-ilmetil)ammina

SMILES

CN(CC1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C)CC1=CC=CC2=CC=CC=C12

Riferimento Sintesi US5021458 Riferimenti Generali

  1. McNeely W, Spencer CM: Butenafina. Farmaci. 1998 Mar;55(3):405-12; discussione 413.
  2. Singal A: Butenafina e micosi superficiali: stato attuale. Expert Opin Drug Metab Toxicol. 2008 Jul;4(7):999-1005. doi: 10.1517/17425255.4.7.999 .
  3. Gupta AK: Butenafina: un aggiornamento del suo uso nelle micosi superficiali. Skin Therapy Lett. 2002 Sep;7(7):1-2, 5.
  4. Mingeot-Leclercq MP, Gallet X, Flore C, Van Bambeke F, Peuvot J, Brasseur R: Analisi sperimentale e conformazionale delle interazioni tra butenafina e lipidi. Antimicrob Agents Chemother. 2001 Dec;45(12):3347-54.
  5. Syed TA, Maibach HI: Butenafina cloridrato: per il trattamento della tinea pedis interdigitale. Expert Opin Pharmacother. 2000 Mar;1(3):467-73.
  6. Reyes BA, Beutner KR, Cullen SI, Rosen T, Shupack JL, Weinstein MB: Butenafine, un derivato fungicida benzilaminico, usato una volta al giorno per il trattamento della tinea pedis interdigitale. Int J Dermatol. 1998 Jun;37(6):450-3.
  7. Iwatani W, Arika T, Yamaguchi H: Due meccanismi di azione della butenafina nella Candida albicans. Antimicrob Agents Chemother. 1993 Apr;37(4):785-8.

Collegamenti esterni Human Metabolome Database HMDB0015223 KEGG Drug D07596 KEGG Compound C08067 PubChem Compound 2484 PubChem Substance 46506191 ChemSpider 2390 BindingDB 50436713 RxNav 47461 ChEBI 3238 ChEMBL CHEMBL990 ZINC ZINC000001530975 Therapeutic Targets Database DAP001236 PharmGKB PA164745478 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Butenafina AHFS Codici

  • 84:04.08.12 – Benzilamine

FDA label

Download (1.39 MB)

Prove cliniche

Prove cliniche

Fase Stato Scopo Condizioni Conto
3 Completato Trattamento Dermatite, Fotoallergico 1
3 Completato Trattamento Dermatite, Fototossica 1
3 Completato Trattamento Ipersensibilità 2
2 Ricerca Trattamento Tinea Pedis 1
1 Completato Trattamento Tinea Pedis 2
1 Terminato Trattamento Tinea Pedis Interdigitale 1

Farmacoeconomia

Produttori

Non disponibile

Confezionatori

  • Erregierre SPA
  • Mylan
  • Schering-Plough Inc.

Forme di dosaggio

Form Route Strength
Lotion Topical
Crema Topical
Spray Topical
Crema Topical 1 g/100g
Crema Topical 10 mg/1g

Prezzi

Descrizione unità Costo Unità
Mentax 1% Crema 30 gm Tubo 124.7USD tubo
Mentax 1% Crema 15 gm Tubo 50.99USD tubo
Mentax 1% crema 4.0USD g
Lotrimin ultra 1% crema 0.68USD g
DrugBank non vende né acquista farmaci. Le informazioni sui prezzi sono fornite solo a scopo informativo.

Brevetti

Numero di brevetto Estensione pediatrica Approvato Scade (stimato) Regione
US5021458 No 1991-06-04 2010-10-18 US

Proprietà

Stato solido Proprietà sperimentali

Proprietà Valore Fonte
solubilità in acqua Poco solubile (sale HCl) Non disponibile
logP 6.6 Non disponibile

Proprietà previste

Proprietà Valore Fonte
Solubilità in acqua 7.56e-05 mg/mL ALOGHI
logP 5.85 ALOGPS
logP 6.17 ChemAxon
logS -6.6 ALOGPS
pKa (base più forte) 9.23 ChemAxon
Carica fisiologica 1 ChemAxon
Conteggio accettori idrogeno 1 ChemAxon
Conteggio donatori di idrogeno 0 ChemAxon
Area superficiale polare 3.24 Å2 ChemAxon
Conteggio dei legami ruotabili 5 ChemAxon
Refrattività 104.33 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizzabilità 38.41 Å3 ChemAxon
Numero di anelli 3 ChemAxon
Biodisponibilità 1 ChemAxon
Ruolo di Cinque No ChemAxon
Filtro Ghose No ChemAxon
Regola di Veber Sì ChemAxon
MDDR-come la regola No ChemAxon

Caratteristiche ADMET previste

Proprietà Valore Probabilità
Assorbimento intestinale umano + 0.9904
Barriera emato-encefalica + 0,9514
Caco-2 permeabile + 0.7822
P-glicoproteina substrato Substrato 0.5855
Inibitore della P-glicoproteina I Non-inibitore 0.8215
Inibitore della P-glicoproteina II Inibitore 0.7052
Trasportatore di cationi organici renali Non-inibitore 0.5078
CYP450 2C9 substrato Non substrato 0.8124
CYP450 2D6 substrato Non substrato 0.8686
CYP450 3A4 substrato Substrato 0.6225
CYP450 1A2 substrato Non inibitore 0.6056
CYP450 2C9 inibitore Non-inibitore 0.9401
CYP450 2D6 inibitore Inibitore 0.8189
CYP450 2C19 inibitore Non-inibitore 0.666
CYP450 3A4 inibitore Non-inibitore 0.7581
Promiscuità inibitoria CYP450 Promiscuità inibitoria CYP bassa 0.6169
Ames test Non AMES toxic 0.9008
Carcinogenicità Cancerogeni 0.5115
Biodegradazione Non facilmente biodegradabile 0,9972
Tossicità acuta del ratto 2.2204 LD50, mol/kg Non applicabile
Inibizione hERG (predittore I) Inibitore debole 0.8911
inibizione hERG (predittore II) Inibitore 0.5849
I dati ADMET sono predetti utilizzando admetSAR, uno strumento gratuito per la valutazione delle proprietà ADMET chimiche. (23092397)

Spettri

Mass Spec (NIST) Spettri non disponibili

Spettro Tipo di spettro Chiave di schizzo
Spetto GC-Spettro MS – GC-MS Previsto GC-MS Non disponibile
Spettro MS/MS previsto – 10V, Positivo (annotato) Previsto LC-MS/MS Non disponibile
Spettro MS/MS previsto – 20V, Positivo (annotato) Previsto LC-MS/MS Non disponibile
Spettro MS/MS previsto – 40V, Positivo (annotato) Previsto LC-MS/MS Non disponibile
Spettro MS/MS previsto – 10V, Negativo (Annotato) Previsto LC-MS/MS Non disponibile
Spettro MS/MS previsto – 20V, Negativo (Annotato) Previsto LC-MS/MS Non disponibile
Spettro MS/MS previsto – 40V, Negativo (annotato) Spettro LC-MS/MS Non disponibile

Targets

Tipo Proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Sì

Azioni Inibitore

Funzione Generale Attività Squalene monoossigenasi Funzione Specifica Catalizza il primo passo di ossigenazione nella biosintesi degli steroli ed è suggerito essere uno degli enzimienzimi limitanti in questo percorso. Nome del gene SQLE Uniprot ID Q14534 Uniprot Name Squalene monoossigenasi Peso molecolare 63922.505 Da

  1. Mukherjee PK, Leidich SD, Isham N, Leitner I, Ryder NS, Ghannoum MA: Ceppo clinico di Trichophyton rubrum che mostra resistenza primaria alla terbinafina. Antimicrob Agents Chemother. 2003 Jan;47(1):82-6.
  2. Gao PH, Cao YB, Xu Z, Zhang JD, Zhang WN, Wang Y, Gu J, Cao YY, Li RY, Jia XM, Jiang YY: Attività antifungina in vitro di ZJ-522, un nuovo triazolo ristrutturato da fluconazolo e butenafina, contro funghi clinicamente importanti in confronto con fluconazolo e butenafina. Biol Pharm Bull. 2005 Aug;28(8):1414-7.
  3. Singal A: Butenafina e micosi superficiali: stato attuale. Expert Opin Drug Metab Toxicol. 2008 Jul;4(7):999-1005. doi: 10.1517/17425255.4.7.999 .
  4. Ramam M, Prasad HR, Manchanda Y, Khaitan BK, Banerjee U, Mukhopadhyaya A, Shetty R, Gogtay JA: Studio randomizzato controllato di butenafina topica in tinea cruris e tinea corporis. Indian J Dermatol Venereol Leprol. 2003 Mar-Apr;69(2):154-8.
  5. Iwatani W, Arika T, Yamaguchi H: Due meccanismi di azione della butenafina nella Candida albicans. Antimicrob Agents Chemother. 1993 Apr;37(4):785-8.
  6. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.

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Farmaco creato il 13 giugno 2005 13:24 / Aggiornato il 23 marzo 2021 14:29

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