La società è stata fondata nel 1961 da George G. Beasley. L’11 febbraio 2000 il gruppo ha completato la sua IPO.
Il 2 ottobre 2014, CBS Radio ha annunciato che avrebbe scambiato 14 stazioni radio situate a Tampa, Florida, Charlotte, North Carolina e Philadelphia, Pennsylvania al Beasley Broadcast Group in cambio di 5 stazioni situate a Miami e Philadelphia. Lo scambio è stato completato il 1º dicembre 2014.
Il 15 gennaio 2015, Beasley ha riorganizzato le sue stazioni radio, precedentemente detenute da varie filiali, in Beasley Media Group; il nome Beasley Broadcast Group è stato mantenuto per la società madre.
Il 19 luglio 2016, Beasley ha annunciato che avrebbe acquistato Greater Media per 240 milioni di dollari. La FCC ha approvato la vendita il 6 ottobre, e la vendita ha chiuso il 1º novembre. L’affare ha dato Beasley stazioni aggiuntive nei mercati di Filadelfia e Boston e ha ampliato la società a Detroit e tre mercati del New Jersey.
Il 2 febbraio 2017, Beasley ha annunciato che avrebbe venduto le sue sei stazioni e quattro traduttori nel mercato di Greenville-New Bern-Jacksonville, North Carolina a Curtis Media Group per 11 milioni di dollari per ridurre il debito della società; una delle stazioni, WNCT-FM, è stata contemporaneamente ceduta a Inner Banks Media per rispettare i limiti di proprietà FCC. La vendita è stata completata il 1º maggio 2017.
Il 1º novembre 2017, come parte della fusione Entercom-CBS Radio, Beasley ha annunciato che avrebbe venduto la stazione in formato AC WMJX a Boston a Entercom, in cambio di tutta la stazione in formato sportivo WBZ-FM, sempre a Boston. La vendita è stata completata il 20 dicembre 2017.
Il 19 luglio 2018, Entercom ha annunciato che avrebbe venduto WXTU a Philadelphia di nuovo a Beasley Broadcast Group per 38 milioni di dollari (al fine di rispettare i limiti delle entrate DOJ), come parte del suo acquisto del leader di mercato WBEB sempre a Philadelphia. L’affare è stato completato il 28 settembre.
Il 14 novembre 2019, Beasley Broadcast Group ha annunciato l’acquisizione degli Houston Outlaws, una squadra esports professionale di Overwatch che compete nella Overwatch League, da Immortals Gaming Club. L’acquisto ha segnato la terza impresa esports della società.