Un addotto (dal latino adductus, “attirato verso” in alternativa, una contrazione di “prodotto di addizione”) è un prodotto di un’addizione diretta di due o più molecole distinte, risultante in un singolo prodotto di reazione contenente tutti gli atomi di tutti i componenti. Il risultato è considerato una specie molecolare distinta. Gli esempi includono l’aggiunta di bisolfito di sodio a un’aldeide per dare un solfonato. Può essere considerato come un singolo prodotto risultante dalla combinazione diretta di diverse molecole che comprende tutti gli atomi delle molecole reagenti.
Gli addotti si formano spesso tra acidi e basi di Lewis. Un buon esempio è la formazione di addotti tra il borano acido di Lewis e l’atomo di ossigeno nelle basi di Lewis, il tetraidrofurano (THF): BH3-O(CH2)4 o etere dietilico: BH3-O(CH3CH2)2. Molti acidi e basi di Lewis che reagiscono in fase gassosa o in solventi non acquosi per formare addotti sono stati esaminati nel modello ECW. Il trimetilboron, il cloruro di trimetilstagno e il bis(esafluoroacetilacetonato)rame(II) sono esempi di acidi di Lewis che formano addotti che mostrano effetti sterici. Per esempio: il cloruro di trimetilstagno, quando reagisce con l’etere dietilico, mostra una repulsione sterica tra i gruppi metilici sul Sn e i gruppi etilici sull’ossigeno. Ma quando la base di Lewis è il tetraidrofurano, la repulsione sterica si riduce. Il modello ECW può fornire una misura di questi effetti sterici.
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Molecola THF
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Molecola BH3
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Addotto di Lewis tra BH3 e THF
I composti o le miscele che non possono formare un addotto a causa di un ostacolo sterico sono chiamati coppie di Lewis frustrate.
Gli addotti non sono necessariamente di natura molecolare. Un buon esempio dalla chimica dello stato solido sono gli addotti di etilene o monossido di carbonio di CuAlCl4. Quest’ultimo è un solido con una struttura reticolare estesa. Alla formazione dell’addotto, si forma una nuova fase estesa in cui le molecole di gas sono incorporate (inserite) come ligandi degli atomi di rame all’interno della struttura. Questa reazione può anche essere considerata una reazione tra una base e un acido di Lewis con l’atomo di rame nel ruolo di ricevere elettroni e gli elettroni pi della molecola di gas nel ruolo di donare elettroni.