1,3-Ciclopentadiene Proprietà chimiche, usi, produzione
Proprietà chimiche
liquido incolore
Proprietà chimiche
Il ciclopentadiene è un liquido incolore infiammabile con un odore dolce, come la trementina.
Proprietà chimiche
L’1,3-Ciclopentadiene è un liquido incolore che si dimerizza facilmente in presenza di perossidi e acido tricloroacetico in un solido incolore.
Proprietà fisiche
Liquido incolore con un odore simile alla trementina. La concentrazione di soglia dell’odore è 1,9 ppm (citato, Amoore e Hautala, 1983).
Usi
Il ciclopentadiene è usato nella fabbricazione di resine, nella sintesi di sesquiterpeni e canfori, e come ligando nella preparazione di complessi metallici.
Usi
fabbricazione di resine; nella sintesi organica come diene nella reazione Diels-Alder che produce sesquiterpeni, alcaloidi sintetici, canfore.
Usi
Nella fabbricazione di resine; nella sintesi organica
Definizione
Un idrocarburo ciclico prodotto dalla rottura del petrolio. Le molecole hanno un anello di cinque membri contenente due doppi legami carbonio-carbonio e un gruppo CH2. Forma il ciclopentadienilione negativoC5H5-, presente nei composti sandwich, come il ferrocene.
Definizione
ciclopentadiene: Un alchene ciclico liquido incolore, C5H6; r.d. 0,8021; m.p. -97,2°C; b.p. 40,0°C. Viene preparato come sottoprodotto durante la distillazione frazionata del benzene grezzo dal catrame di carbone. Subisce reazioni di condensazione con i chetoni per dare composti altamente colorati (fulveni) e subisce prontamente la polimerizzazione a temperatura ambiente per dare il dimero, diciclopentadiene. Il ciclopentadiene stesso non è un composto aromatico perché non ha il numero richiesto di elettroni pi. Tuttavia, la rimozione di un idrogenatom produce lo ione stabile ciclopentadienile, C5H5-, che ha proprietà aromatiche. In particolare, l’anello può coordinare ioni positivi in composti come il ferrocene.
Metodi di produzione
Questo composto si trova nella frazione di distillazione del petrolio C6-C8 e nelle frazioni di olio leggero di cokeria. È prodotto dalla deidrogenazione del ciclopentadiene o dalla monomerizzazione del suo dimero.
Descrizione generale
1，3-Ciclopentadiene è un liquido incolore con un odore irritante, simile al terpene. Bp: 42,5°C; Punto di infiammabilità: 77°F. Densità: 0,805 g cm-3.
Profilo di reattività
1，3-Ciclopentadiene è incompatibile con forti agenti ossidanti. Si incendia a contatto con l’ossigeno (O2) e l’ozono (O3). Esplode a contatto con acido nitrico fumante o una miscela di acido solforico e tetrossido di azoto. Reagisce vigorosamente a contatto con idrossido di potassio e altre basi forti. Le miscele con l’aria sono esplosive. Presenta un moderato pericolo di esplosione se esposto a calore o fiamme. Si decompone violentemente ad alta temperatura e pressione. Può formare perossidi esplosivi durante lo stoccaggio. Subisce una dimerizzazione spontanea a temperatura ambiente per dare DI1，3-Cyclopentadiene (C10H12, n. CAS: 77-73-6), che è un solido poco fondente (punto di fusione: 32,5°C). La reazione è fortemente esotermica (Hazardous Chemicals Desk Reference, p. 360 (1987)), ma avviene abbastanza lentamente che l’1，3-Cyclopentadiene può essere considerato stabile a temperatura ambiente. La dimerizzazione spiega la parziale o completa solidificazione del 1，3-Cyclopentadiene liquido durante lo stoccaggio. La polimerizzazione avviene più rapidamente ed estesamente a temperature più alte. Se riscaldato a 180-200°C, l’1，3-Cyclopentadiene dà poli1，3-Cyclopentadiene, un solido bianco e ceroso. Un riscaldamento più forte rompe il poli1，3-Cyclopentadiene e rigenera l’1，3-Cyclopentadiene monomerico come vapore. Il vapore si decompone violentemente a temperature e pressioni più elevate.
Pericolo per la salute
Il ciclopentadiene ha mostrato una bassa tossicità negli animali. L’inalazione ha prodotto irritazione degli occhi e del naso. Una quantità di 3 mL iniettata per via sottocutanea nei conigli ha provocato narcosi, convulsioni e morte (von Oettingen 1940). Una dose di ≤ 1 mL non era tossica. L’esposizione ripetuta a 500 ppm ha causato lesioni al fegato e ai reni nei ratti; ma esposizioni ripetute più lunghe a 250 ppm non hanno prodotto tali effetti negli animali da test (ACGIH 1986). Un valore LD50 orale nei ratti per la forma dimerica è stato registrato come 820 mg/kg (Smyth 1954).
Pericolo di incendio
Liquido infiammabile; punto di infiammabilità (tazza aperta) 32°C (90°F); agente estinguente: prodotto chimico secco, schiuma o CO2; uno spruzzo d’acqua può essere usato per raffreddare l’ambiente circostante. La prolungata esposizione all’aria può causare la formazione di perossido.
Profilo di sicurezza
Bassa tossicità per ingestione. Pericolo di incendio pericoloso se esposto a calore o fiamme; può reagire con materiali ossidanti. Moderato pericolo di esplosione sotto forma di gas se esposto al calore o per reazione chimica. Si decompone violentemente a temperature e pressioni elevate. La dimerizzazione è altamente esotermica. Reazione esplosiva con acido nitrico fumante, tetrossido di dinitrogeno, acido solforico. La reazione con ossido di azoto + ossigeno forma un prodotto esplosivo. La reazione con l’ossigeno forma un prodotto esplosivo sensibile alla fiamma. Si incendia a contatto con ossigeno + ozono. Reagisce vigorosamente a contatto con idrossido di potassio. Incompatibile con ossidi di azoto, acido solforico. Se riscaldato fino alla decomposizione emette fumo acre e fumi.
Esposizione potenziale
Il ciclopentadiene è usato come intermedio nella fabbricazione di resine, insetticidi, fungicidi e altri prodotti chimici.
Destino ambientale
Biologico. Il ciclopentadiene può essere ossidato da microbi a ciclopentanone (Dugan, 1972). Dimerizza a diciclopentadiene in piedi (Windholz et al., 1983).
Spedizione
UN1993 Liquidi infiammabili, n.a.s., HazardClass: 3; Etichette: 3-Flammable liquid, Technical NameRequired.
Metodi di purificazione
Asciugare il diene con Mg(ClO4)2 e distillarlo rapidamente poiché si dimerizza facilmente a temperatura ambiente. Deve essere usato immediatamente o conservato in ghiaccio secco o in un bagno di ghiaccio e sale. ALTAMENTE INFIAMMABILE. Ciclopentadiene dimero (4,7-metano-3a,4,7,7a-tetraidroindene) ha , M 132,3, m 33o, b 170o/atm, e d2 5 0,986; aggiungere ~0,05% di 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol come stabilizzatore. Il ciclopentadiene viene preparato, se necessario, de-polimerizzando il dimero di grado tecnico riscaldandolo accuratamente sotto una colonna di frazionamento, come descritto da Moffett (riferimento sopra), o aggiungendo il dimero a velocità costante su olio minerale riscaldato a 240-270o (Korach et al. Org Synth 42 50 1962).
Incompatibilità
I vapori possono formare miscele esplosive con aria. Convertito (dimerizzato) a più alto bollente diciclopenta-diene su stare in aria e @ 32 F/0 C; questo conversionmay essere violento ed esotermico; questa reazione è accelerata da perossidi o acido tricloroacetico. Reagisce violentemente con idrossido di potassio. Reazione violenta con ossidanti forti; acidi forti; tetrossido di dinitrogeno; magnesio. Incompatibile con ossidanti (clorati, nitrati, perossidi, permanganati, perclorati, cloro, bromo, fluoro, ecc.); il contatto può causare incendi o esplosioni. Tenere lontano da materiali alcalini, basi forti, acidi forti, ossiacidi, epossidi, metalli alcalini terrestri, ossidi di azoto. Può accumulare cariche elettriche statiche e può causare l’accensione dei suoi vapori.
Smaltimento dei rifiuti
Sciogliere o mescolare il materiale con un solvente combustibile e bruciare in un inceneritore chimico dotato di postbruciatore e scrubber. Devono essere rispettate tutte le norme ambientali federali, statali e locali.