Az 1550-es évekre a spanyolok kiirtották Kuba őslakosságának nagy részét, amely addig a pontig a rabszolgamunka elsődleges forrása volt. Az afrikai származású emberek ingórabszolgaságát tehát ez idő tájt vezették be, hogy pótolják a munkaerőhiányt.”
A telepítés előtti Kubában sok rabszolga élt Havannában, a sziget nagy kikötővárosában. Ők nyújtottak szolgáltatásokat a Nueva España és a Tierra Firme flották helyőrségeinek, amelyek évente érkeztek a kikötőbe. Az 1500-as és 1600-as években a rabszolgák tették ki a város gazdaságának szolgáltatási szektorának nagy részét, és számos szakképzett kereskedelmi pozíciót is betöltöttek Havannában. José Martín Félix de Arrate y Acosta európai-kubai történész 1761-ben felidézte, hogy a “négerek és pardosok” “nagyon képesek és alkalmasak voltak arra, hogy alkalmazzák magukat, és kiváló mesterekké váltak, nemcsak a legalacsonyabb mesterségekben, mint a cipészek, szabók, kőművesek és ácsok, hanem azokban is, amelyek több képességet és zsenialitást igényelnek, mint az ezüstműves mesterség, szobrászat, festészet és faragás, amint azt csodálatos munkáik jelzik”. Néhány havani rabszolga egy piaci alapú rendszerben dolgozott, amelyben a rabszolga felelőssége volt, hogy maga találjon munkát és munkaadót, majd a keresetének egy részét átadta a tulajdonosának.
A kubai rabszolga népek csak az 1770-es évek után kezdték megtapasztalni az ültetvényes mezőgazdaság kemény körülményeit, miután a nemzetközi ültetvényes gazdaság elterjedt Nyugat-Kubában. 1740-ben megalakult a Havannai Társaság, hogy a gyarmatra történő rabszolgaimport ösztönzésével serkentse a cukoripart, bár ez a korai kísérlet sikertelen volt. 1762-ben azonban a brit birodalom Albemarle grófja vezetésével elfoglalta Havannát a Spanyolországgal vívott hétéves háború során. Havanna és a környező területek egy évig tartó megszállása alatt a britek kiterjesztették az ültetvényrendszert a szigeten, és 4000 rabszolgát importáltak más nyugat-indiai birtokaikról, hogy benépesítsék az új ültetvényeket. Ez a 4000 rabszolga a megelőző 250 év során a szigetre behozott összes rabszolga közel 10%-át tette ki. Spanyolország 1763-ban visszaszerezte az ellenőrzést a britek által birtokolt kubai területek felett azzal, hogy cserébe átadta Floridát a briteknek.
A britek 90 rabszolgát is felszabadítottak, akik az invázió során melléjük álltak, a spanyol vereséghez való hozzájárulásuk elismeréseként. Tekintettel a hétéves háborúban játszott szerepükre, Julián de Arriaga spanyol gyarmati tisztviselő felismerte, hogy a rabszolgák a szabadságot felajánló idegen nemzetek pártfogói lehetnek. Ezért elkezdte kiadni a cartas de libertadot, és mintegy két tucat rabszolgát emancipált, akik Havannát védték a britek ellen. A spanyol korona növelte a rabszolgák behozatalát, hogy biztosítsa az európai-kubai ültetvényesek lojalitását, és növelje a jövedelmező cukorkereskedelemből származó bevételeket, mivel a terményre ekkor már nagy kereslet volt Európában.
1792-ben a francia Saint-Domingue gyarmat rabszolgái forradalmat kezdtek a közeli Hispaniola szigetén. 1803-ban Saint-Domingue-ról fehér európai és szabad színesbőrű menekülteket szállító hajók érkeztek Kubába. Bár a fedélzeten tartózkodó összes utas a francia törvények szerint már évek óta jogilag szabad volt, és a vegyes fajú emberek közül sokan szabadon születtek, érkezésükkor a kubaiak a részben is afrikai származásúakat rabszolgának minősítették. A fehér utasok beléphettek Kubába, míg az afrikai és mulatt utasokat a hajókon visszatartották. A fehér utasok egy része ráadásul az út során a fekete utasok közül néhányat rabszolgának követelt. Az afrikai származású nők és gyermekeik különösen ki voltak téve annak, hogy rabszolgasorba kényszerítsék őket.
Hosszú távon Santiago de Cuba befogadó partraszállási pontnak bizonyult azon férfiak és nők számára, akik a rabszolgaság társadalmi viszonyainak visszaállítását remélték, valamint azon tervük számára, hogy a menekültek közül másokat is rabszolgaként definiáljanak újra. Az 1789 óta az afrikai foglyok transzatlanti kereskedelmének érkezési kikötőjeként engedélyezett Santiago a cukor- és kávétermelő ültetvények egyre bővülő hátországát szolgálta ki. Afrika nyugati partjairól rendszeresen érkeztek hajók, amelyek kötött munkásokat szállítottak a városi és vidéki gazdaságba. A Saint-Domingue-ról származó férfiak és nők, akik magukkal hozták mind a pénzügyi forrásokat, mind a parancsolás szokását, meggyőzően tudták bizonyítani, hogy ők – és “rabszolgáik” – értéket jelentenek a fejlődő mezőgazdasági exportágazatnak. A szerényebb erőforrásokkal rendelkezők, beleértve a mulatóként vagy mulatas libres-ként megjelölt férfiakat és nőket, egyszerűen rámutathattak arra, hogy szükségük van egy vagy két rabszolga munkájára ahhoz, hogy ne váljanak a kubai kormány terhére.
A haitiak végül 1804-ben nyerték el függetlenségüket. Kikiáltották az új Haiti Köztársaságot, ezzel ez lett a második köztársaság a nyugati féltekén, és az első, amelyet korábban rabszolgasorban élő emberek alapítottak. A kubai rabszolgatartók közelről figyelték ezeket az eseményeket, de azzal vigasztalódtak, hogy a lázadás a francia forradalom radikális politikájának eredménye volt, amelynek során a francia kormány eltörölte a rabszolgaságot a gyarmatokon, majd nem sokkal később megpróbálta újra bevezetni azt. Miközben az újonnan felszabadítottak Haitin kis önellátó gazdaságokat hoztak létre, a kubai ültetvényesek megszerezték a korábban Saint-Domingue nagy ültetvényei által birtokolt cukorpiac nagy részét. Ahogy a cukor uralni kezdte a kubai gazdaságot, az ültetvényesek nagymértékben kiterjesztették az Afrikából származó rabszolgák behozatalát. Ennek eredményeként “1791 és 1805 között 91 211 rabszolga érkezett a szigetre Havannán keresztül”.
A 19. század elején a kubai ültetvényesek, akik szinte kizárólag külföldi rabszolgakereskedőkre támaszkodtak, szorosan követték a rabszolgaság eltörléséről szóló vitákat Nagy-Britanniában és az újonnan függetlenné vált Egyesült Államokban. 1807-ben mind Nagy-Britannia, mind az Egyesült Államok betiltotta az atlanti rabszolgakereskedelmet, a brit tilalom 1807-ben, az amerikai pedig 1808-ban lépett hatályba. Amerika többi részétől eltérően a 19. századi európai származású kubai elit nem alakított gyarmatellenes mozgalmat. Attól tartottak, hogy egy ilyen lépés lázadásra ösztönözné a rabszolgasorban élő kubaiakat. A kubai elit kérvényezte a spanyol koronánál egy független kubai rabszolgakereskedelmi társaság létrehozását, és a csempészek továbbra is rabszolgákat szállítottak a szigetre, amikor el tudták kerülni a brit és amerikai rabszolgaságellenes járőröket Nyugat-Afrika körül.
1812 márciusában a felszabadított José Antonio Aponte vezetésével lázadások sorozata tört ki a kubai ültetvényeken. Miután a lázadásokat a kormány által felfegyverzett helyi milíciák leverték, több száz rabszolgát tartóztattak le, a vezetők közül sokakat bíróság elé állítottak és kivégeztek.
1817-re Nagy-Britannia és Spanyolország összehangolt erőfeszítéseket tett diplomáciai kapcsolatainak megreformálására és az atlanti rabszolgakereskedelem jogi státuszának megtárgyalására. Egy 1817-es angol-spanyol szerződés hivatalosan is megszerezte a spanyol beleegyezést a rabszolgakereskedelem azonnali beszüntetésére az Egyenlítőtől északra, és az illegális rabszolgahajók elleni végrehajtás kiterjesztésére. A korszak legális kereskedelmi dokumentumai szerint azonban 372 449 rabszolgát hoztak Kubába, mielőtt a rabszolga-kereskedelem legálisan véget ért volna, és legalább 123 775 embert importáltak 1821 és 1853 között.
Még akkor is, amikor a rabszolga-kereskedelem az Atlanti-óceán más részein megszűnt, a kubai rabszolga-kereskedelem 1867-ig folytatódott. Az emberek ingó rabszolgaként való birtoklása 1880-ig legális maradt Kubában. A rabszolga-kereskedelem Kubában nem szűnt meg szisztematikusan egészen addig, amíg 1886-ban spanyol királyi rendelettel el nem törölték az ingó kubai rabszolgaságot, és ezzel a nyugati félteke egyik utolsó országává vált (csak Brazília előtt), amely hivatalosan is eltörölte a rabszolgaságot.