A szigetet a tainók (arawakán nyelvűek) lakták, amikor Kolumbusz Kristóf 1493-ban először látta. Az első spanyolok által kinevezett kormányzó a szigetet “Puerto Ricónak” nevezte el, ami “gazdag kikötőt” jelent. Puerto Rico több mint 400 évig spanyol gyarmat maradt, egészen a spanyol-amerikai háborúig, amely akkor ért véget, amikor Spanyolország és az Egyesült Államok 1898. december 10-én aláírta a Párizsi Szerződést. Az amerikai szenátus által egy évvel később ratifikált szerződés arra kötelezte Spanyolországot, hogy a béke feltételeként átengedje Puerto Rico feletti szuverenitását az Egyesült Államoknak.
A szövetségi alkotmány széleskörű hatásköröket biztosít a kongresszusnak az amerikai területek irányítására. U.S.C.A. Const. Art. IV, s. 3, cl. 2. A Kongresszus először Puerto Ricóban gyakorolta ezeket a hatásköröket egy ideiglenes HADIKORMÁNYZAT létrehozásával, amely 1900 áprilisáig tartott, amikor elfogadta a Foraker-törvényt, 31 Stat. 77. A Foraker-törvény kimondta, hogy Puerto Rico lakosai “jogosultak az Egyesült Államok védelmére”, és létrehozta az első polgári kormányt a szigeten.
A törvény felhatalmazta az Egyesült Államok elnökét, hogy a szenátus tanácsára és beleegyezésével kinevezze Puerto Rico kormányzóját, vezető tisztviselőit és a Puerto Ricó-i Legfelsőbb Bíróság bíráit. A törvény létrehozta a Puerto Ricó-i törvényhozást is, és felhatalmazta a nép által választott képviselőket a helyi törvényhozási hatáskörök gyakorlására, minden esetben a kongresszusi VETO hatálya alatt. A törvény értelmében Puerto Rico jogot kapott arra, hogy egy “rezidens biztost” válasszon, aki képviseli a szigetet az Egyesült Államok képviselőházában. A rezidens biztos – ez a tisztség a huszonegyedik században is fennáll – felszólalási és törvényjavaslati jogkörrel rendelkezik a képviselőház előtt, de nincs szavazati joga, kivéve a bizottságokban.
A Foraker-törvény létrehozta az Egyesült Államok Puerto Ricó-i Kerületi Bíróságát, és az elnököt felhatalmazta az elnökre az elnöklő bíró kinevezésére, szintén a szenátus tanácsával és beleegyezésével. 1915-ben a Kongresszus a Puerto Ricó-i kerületet az Egyesült Államok Első Kerületi Fellebbviteli Bíróságához rendelte, és úgy rendelkezett, hogy a Puerto Ricó-i szövetségi kerületi bíróságtól a fellebbezéseket az Első Kerületi Bírósághoz kell benyújtani. 2003-ban a First Circuit bírái még mindig évente kétszer utaznak Puerto Ricóba, hogy meghallgassák a fellebbezésekkel kapcsolatos érveléseket.
1917-ben a Kongresszus elfogadta a JONES ACT-et, amely minden Puerto Ricó-i lakosnak megadta az amerikai állampolgárságot. 39 Stat. 951, 48 U.S.C.A. 731. szakasz. Az “Organic Act” néven is ismert Jones-törvény arra törekedett, hogy megkülönböztesse Puerto Ricót a Fülöp-szigetektől és Hawaiitól. A Fülöp-szigetek már a függetlenségre, Hawaii pedig az államiságra készült. A Jones-törvény révén a Kongresszus egy harmadik, kevésbé jól meghatározott státuszt választott Puerto Rico számára, mint az Egyesült Államok “be nem épített területe”, ami azt jelenti, hogy az Egyesült Államok alkotmánya által biztosított előnyök és védelem nem alkalmazható teljes mértékben Puerto Ricóra. 2003 közepétől egyetlen jelenlegi amerikai területet, beleértve Puerto Ricót is, sem tekintettek bejegyzettnek.