A liverpooli Church Road és a Smithdown Place sarkán található egy elhagyatott épület, amely egykor buszváró volt. A fiatal Paul McCartney itt szállt át buszra, hogy meglátogassa John Lennont, és innen pattantak fel a srácok emeletes buszokra, hogy a belvárosba jussanak, ahol a Cavern Clubban játszottak és meglátogatták Brian Epstein lemezboltját.
Ezzel a kereszteződéssel kezdődik a Penny Lane, amely McCartney azonos című dalának ihletőjeként híres. A “körforgalom közepén lévő menedékhely” az utca tetején található, szemben egy üzlettel, ahol a borbély fényképeket mutatott “minden fejről, akit volt szerencséje megismerni”. Ez ma is egy borbélyüzlet, de az a borbély és a fotói már régen eltűntek.
A Penny Lane mentén a daltól eltekintve más zenetörténet is van. A buszmegállótól lejjebb, a 60-as szám alatt található a Dovedale Towers (ma The Dovey) nevű kocsma és egykori lakóház, ahol a Queen frontembere, Freddie Mercury élt a 60-as évek végén. Volt egy korai liverpooli zenekara, az Ibex, de mind a zenekar, mind a Towersben való lakása rövid életű volt. A sarkon túl található a Dovedale általános iskola, és bár csak évekkel később találkoztak, ez John Lennon és George Harrison általános iskolája.
2006-ban volt egy rövid időszak, amikor majdnem megváltoztatták az ikonikus utcanevet. A helyi tanács elé került egy javaslat, hogy nevezzenek át több olyan liverpooli utcát, amelyek a város 18. századi rabszolga-kereskedelméhez kapcsolódtak. A Penny Lane volt az egyik ilyen utca, amelyről néhány történész (bár nem mindenki) úgy gondolja, hogy James Pennyről, egy rabszolgahajó-tulajdonosról és meggyőződéses abolicionista ellenzőről kapta a nevét.
A javaslatot nem fogadták el, és a név James Penny ellenére is megmaradt. És már majdnem 50 éve csak pozitív asszociációkat kelt.