P2P módszer – Szerves kémia a Breaking Badben

A P2P-t HgAl jelenlétében metilamin segítségével iminné redukáljuk. A metilaminból származó nitrogén bejut és hatékonyan helyettesíti a szénhez kapcsolódó karbonilcsoportot. Ezt úgy érjük el, hogy a nitrogén egy magányos párja megtámadja az O-hoz kettős kötésű szenet, ez C 5 kötést adna, így elveszíti az egyik kettős kötését az oxigénhez. Az O most negatív töltésű, három magányos párral. Ezután jön egy hidrogén, és csatlakozik az O-hoz. A N, amely a szénhez kötődve négy kötéssel rendelkezne, pozitív töltésűvé válik. Ez ahhoz vezet, hogy az egyik hidrogén leesik, és az oxigénhez kötődik, így víz keletkezik, mint távozó csoport. Most a szén, amelyik épp most vesztette el a vizet, kettős kötést köt a nitrogénhez, ami ismét pozitív formális töltést ad a nitrogénnek. Ezt a köztes állapotot iminnek nevezzük, ami nem más, mint egy kötés nélküli amin (általában csak egy hidrogén). Most jön a képbe a higany-alumínium-amalgám, amely az egyik hidrogénjét adja a szénnek, így a szén feladja a kettős kötést a nitrogénhez (mivel a szénnek nem lehet 5 kötése). Ezt a folyamatot nevezzük reduktív aminálásnak, mivel a kiindulási anyag aminná redukálódott.

Vélemény, hozzászólás?

Az e-mail-címet nem tesszük közzé.