Nukleozid

Definíció

noun
plural: Nukleozidok
A nitrogéntartalmú bázis (purin vagy pirimidin), amely egy öt szénatomos cukorhoz, ribózhoz vagy dezoxiribózhoz kötődik

Részletek

Áttekintés

A nukleobázis olyan nitrogéntartalmú vegyület, amely öt szénatomos cukorhoz, ribózhoz vagy dezoxiribózhoz kapcsolódva nukleozidokat alkothat. A nukleozidok a nukleotidok alkotórészei. A nukleotid a nukleinsav, pl. a DNS és az RNS monomer egysége. A kétszálú nukleinsavakban, mint a DNS, a nukleobázisok párosítva vannak. A két komplementer nukleobázist hidrogénkötés köti össze.

Jellemzők

A nukleozid egy purin- vagy pirimidin nukleobáz, amely egy pentózcukorhoz, ribózhoz vagy dezoxiribózhoz kapcsolódik, azaz nukleozid = nukleobázis + ribóz vagy dezoxiribóz. A nukleozid a nukleinsav hidrolíziséből keletkező glikozid. Ha egy foszfátcsoport kovalensen kapcsolódik a nukleozid pentózcukorához, akkor nukleotidot képez, azaz nukleotid = nukleozid + foszfátcsoport. A nukleozidban az anomer szén egy glikozidos kötéssel kapcsolódik a purin N9-éhez (vagy a pirimidin N1-éhez).

Típusok

A pentózcukor komponenstől függően a nukleozid lehet ribonukleozid vagy dezoxiribonukleozid. A ribonukleozid olyan nukleozid, amelynek ribóz cukorkomponense van. A nukleobázis komponenstől függően a ribonukleozid lehet adenozin, guanozin, citidin, uridin vagy 5-metiluridin. A dezoxiribonukleozid egy dezoxiribóz cukorral rendelkező nukleozid. A nukleobázis komponenstől függően a dezoxiribonukleozid lehet dezoxiadenozin, dezoxiguanozin, dezoxicitidin, timidin vagy dezoxiuridin. Szintén a nukleobáz-komponensektől függően a nukleozidok csoportosíthatók a “kétgyűrűs” purin vagy az “egygyűrűs” pirimidin csoportokba.

Az adenozin egy purin nukleozid, amelynek adeninje glikozidos kötéssel kapcsolódik egy ribózcukorhoz. Minden élő szervezetben megtalálható fontos biomolekulák, például a DNS és az RNS szerkezeti alkotórészeként. Az ATP, az ADP és az AMP egyik fő molekuláris összetevője is. Így részt vesz különböző élettani folyamatokban, például az energiaátvitelben (pl. ATP-ként) és a jelátvitelben (pl. cAMP-ként). Gátló neurotranszmitterként is működik, feltehetően az alvás elősegítésében.

A guanozin egy purin-nukleozid, amelynek guaninja egy ribózcukorhoz kötődik. Foszforilációval nukleotiddá alakítható: guanozin-monofoszfáttá (GMP), ciklikus guanozin-monofoszfáttá (cGMP), guanozin-difoszfáttá (GDP) vagy guanozin-trifoszfáttá (GTP). Ezek a nukleotidok különböző biokémiai folyamatokban vesznek részt, pl. nukleinsavszintézis, fehérjeszintézis, fotoszintézis, izomösszehúzódás és intracelluláris transzdukció.

A citidin egy pirimidin nukleozid, amelynek citozinja a pentózcukor ribózhoz kapcsolódik. Antidepresszáns hatása lehet, mivel szabályozhatja a neuronális-gliális glutamát ciklizációt.1

Az uridin egy ribonukleozid, amelynek ribózgyűrűhöz uracil kapcsolódik. Fehér, szagtalan por, amely fontos a szénhidrát-anyagcserében.

Az 5-metiluridin egy pirimidin-nukleozid. Egy timin nukleobázist tartalmaz, amely a ribózcukorhoz kapcsolódik. Ez egy kis fehér kristályos szilárd anyag.

A dezoxiadenozin egy purin nukleozid, amelynek adeninje egy dezoxiribóz cukorhoz kapcsolódik. A dezoxiadenozin abban különbözik az adenozintól, hogy dezoxiribóz cukorrész van benne.

A dezoxiguanozin egy purin nukleozid, amelynek guaninja dezoxiribóz cukorhoz kapcsolódik. A dezoxiadenozin abban különbözik a guanozintól, hogy a ribóz helyett dezoxiribóz a cukorkomponense.

A dezoxicitidin egy pirimidin nukleozid, amelynek a citozin egy dezoxiribózgyűrűhöz kapcsolódik. A citidintől egy oxigénatom eltávolításával különbözik.

A timidin olyan pirimidin-nukleozid, amelynek timinje egy dezoxiribóz cukorhoz kapcsolódik. A timidin valójában egy dezoxiribonukleozid. A deoxi- előtagot gyakran elhagyják, mivel az RNS-szintézisben nem vesznek részt timin-nukleotidok előanyagai, csak a DNS-szintézisben. Ezért néha egyszerűen csak timidinnek nevezik.

A dezoxiribonukleozid egy dezoxiribózgyűrűhöz kötött uracillal rendelkező dezoxiribozid. Antimetabolit, különösen akkor, ha dezoxiuridin-trifoszfáttá alakul át és beépül a DNS-be a replikáció során. Az uracil komponenshez kötött oldalcsoportok jelenléte megakadályozza a bázispárosodást, ezért zavarja a DNS-szintézist.

Az inozin egy másik nukleozid. Kialakulásának egyik módja, amikor a hipoxantin β-N9-glikozidos kötéssel kapcsolódik egy ribózgyűrűhöz. Az inozin jellemzően a tRNS-ekben található meg. Az inozin az izommozgások során a purin nukleotid reakciókban is részt vesz.

Gyakori biológiai reakciók

A nukleozidok de novo termelődhetnek a májban. A nukleinsavakat tartalmazó táplálékban is rendelkezésre állhatnak. A nukleinsavakat nukleotidokká emésztik. A nukleotidok ezután nukleotidázok hatására nukleozidokká bomlanak le. A nukleozidok viszont az emésztőrendszer lumenében nukleozidázok hatására részösszetevőikre (pl. nukleobázis és cukor) bonthatók. A nukleozidok sejten belüli lebontása nukleobázisok és ribóz-1-foszfát vagy dezoxiribóz-1-foszfát keletkezése érdekében történik.

Biológiai funkciók

A nukleozidok a kinázok által foszforilálva nukleotidokat alkotnak, amelyek viszont a nukleinsavak monomer egységeként szolgálnak. Így a nukleozidok biológiailag fontosak, mivel a DNS és az RNS szerkezeti alkotórészeként szolgálnak. A DNS lényegében a genetikai kódot hordozza, míg az RNS-ek, például az mRNS-ek, a tRNS-ek és az rRNS-ek ennek a genetikai kódnak a specifikus fehérjékre történő lefordításában vesznek részt.
A nukleinsavakon kívül a nukleotid – az adenozin-trifoszfát (ATP) – egy energiában gazdag molekula. Nagy mennyiségű kémiai energiát tartalmaz, amelyet nagy energiájú foszfátkötései tárolnak. Energiát szabadít fel, amikor adenozin-difoszfáttá (ADP) bomlik (hidrolizálódik). Az energiát számos anyagcsere-folyamathoz használják fel. Ezért az ATP-t az anyagcsere univerzális energiapénzének tekintik.

Orvosi jelentősége

A nukleozid-analógokat mesterségesen állítják elő terápiás célokra. Vírusellenes tulajdonságokkal rendelkeznek, ezért a kórokozó vírus további szaporodásának megakadályozására használják őket a gazdasejtben. Rákellenes szerekként is felhasználhatók.

Kiegészítő

Etimológia

• nucleic- (“mag”) + -ose + -ide

Származékos kifejezés(ek)

• Nucleoside analogue

.

• Nukleozid-difoszfát

További olvasmány

Lásd még

• nukleotid
• nukleinsav
• nukleobázis