Mike Tyson 19 éves és veretlen volt, amikor 20. profi mérkőzésén a korábbi nehézsúlyú ellenféllel, James “Quick” Tillisszel találkozott. Tyson mind a 19 korábbi meccsét kiütéssel nyerte, míg Tillis az előző öt meccséből négyet elveszített, és hatalmas underdogként érkezett a mérkőzésre. Tillis azonban jó teljesítményt nyújtott, és végig tudta vinni Tysont a teljes 10 menetben, ez volt az első alkalom Tyson profi karrierje során; Tyson egyhangú döntéssel nyert. Alig négy nappal később bejelentették, hogy Tyson legközelebb Mitch “Blood” Greennel fog megmérkőzni, aki a WBC nehézsúlyú ranglistáján egy hellyel Tyson előtt állt, május 20-án a Madison Square Gardenben. Annak ellenére, hogy Green a ranglistán előrébb állt Tysonnál, a bunyósok díjazása között óriási különbség volt, Tysonnak 250 000 dollárt garantáltak, míg Green csak 30 000 dollárt kapott volna. Emiatt Green azzal fenyegetőzött, hogy csak egy nappal a mérkőzés előtt visszalép, ha nem emelik meg a pénztárcáját. Miután azonban az HBO vezetője, Ross Greenberg tájékoztatta Greent, hogy a WBC nehézsúlyú világbajnoki címre való esélye forog kockán, Green úgy döntött, hogy folytatja a küzdelmet.
A mérkőzés a Rangers Stanley Kupa rájátszásában nyújtott teljesítménye miatt került veszélybe, akiknek ez volt a hazai aréna. A New York állambeli Albanyban található Plaza Convention Center szóba került, mint lehetséges helyettesítő helyszín, azonban új helyszínt nem jelentettek be.