Miért tekintik a szén-dioxidot Lewis-savnak?

A Lewis-sav elméletet nem lehet megfelelően megérteni a főcsoportelemek tekintetében, ha csak egyszerű Lewis-szerkezeteket rajzolunk (amelyeknek a definíció szerint minden főcsoportelemnél teljes oktetteket kell tartalmazniuk), majd megpróbálunk elektronpár-akceptorokat találni. Nos, hogy teljesen őszinte legyek, a bórvegyületekkel talán szerencséd lesz, de a játék itt véget ér.

A legtöbb ember számára viszonylag világos, hogy a fémkationok Lewis-savakként viselkedhetnek: pozitív töltésűek, mert legalább egy elektront elvesztettek. Emellett viszonylag alacsonyan fekvő orbitálisokkal rendelkeznek (pl. azzal, amelyik elektronját elvesztette), amelyekkel a Lewis-bázisok kölcsönhatásba léphetnek. Az olyan molekuláknál, mint a $\ce{CO2}$, azonban több gondolatot kell alkalmazni.

Az olyan molekulák elemzéséhez, mint a $\ce{CO2}$, először a szóban forgó kötések polaritására kell gondolnunk. A periódusos rendszerből vagy bármelyik adatlapból, amelyet fel akarunk keresni, megtudhatjuk, hogy az oxigén sokkal polárisabb, mint a szén; ezért a kötések az oxigén felé polarizáltak. Ezt az alábbiakban bemutatott parciális töltés formalizmussal szemléltethetjük.

$$\ce{\overset{\\delta -}{O}=\overset{\delta +}{C}=\overset{\delta -}{O}}\tag{1}$$

Ez az első ábrázolás már azt mondja, hogy a szén némileg “elektronhiányos”. Bár ez önmagában még nem bizonyíték a Lewis-savasságra, de erős utalás. Ha mélyebbre merülnénk, akkor a $\ce{CO2}$ molekuláris pályáit kellene megvizsgálnunk. Két szimmetriaegyenértékű, de egymásra merőleges π-rendszer van, mindkettőt négy elektron népesíti be; és mindkettő allyl-anion típusú π-rendszernek tekinthető. Mivel ez teljesen szimmetrikus, a következő három rezonanciaszerkezetet rajzolhatjuk fel (a tisztánlátás kedvéért az alil-anion $\ce{C3H5-}$, szintén szerepel a sémában).

$$$\begin{array}{ccccc}\ce{O=C=O &<->& \overset{+}{O}#C-\overset{-}{O}#C-\overset{-}{O} &<->& O=\overset{+}{C}-\overset{-}{O}}\\\ce{H2\overset{-}{C}-CH=CH2 &<->& H2C=CH-\overset{-}{C}H2 &<->& H2\overset{-}{C}-\overset{+}{C}H-\overset{-}{C}H2}\end{array}\tag{2}$$$

Ebben az ábrázolásban, A bal oldali kettős kötést a merőleges π rendszerhez tartozónak, a jobb oldali kettős kötést pedig az allyl-anionnal analóg érdekesnek választottam. Ezért a szén-dioxid bal felén mindig eggyel több kötés lesz, mint az allil-anionon. A bal oldali allil-anion szénjén jelenlévő negatív töltés (azaz magányos pár) megfelel a szén-dioxid bal oldali oxigénjének magányos párjának; a magányos pár a konvenciónak megfelelően nincs jelölve.

Az ábrázolásokon egy olyan rezonanciaszerkezetet figyelhetünk meg, amelyben a szén-dioxid szénje pozitív töltéssel és így elektronszekvenciával rendelkezik. Ha megnézzük a szóban forgó tényleges orbitálokat, a két benépesített kötő orbitál (az egyiket nevezhetjük nemkötőnek is) nagy oxigén-hozzájárulással rendelkezik, míg az antibonding π3 orbitál elsősorban szénközpontú. Ez az orbitál egyben a legalacsonyabb nem elfoglalt molekuláris orbitál (LUMO), és így az, amelyik a Lewis-savasság meghatározásakor érdekel bennünket. Azt tapasztaljuk, hogy energetikailag alacsonyan fekvő és könnyen hozzáférhető, ezért a Lewis-bázisok (pl. hidroxid, ammónia) könnyen kölcsönhatásba léphetnek vele.

A Lewis-sav-bázis reakciót a rezonanciaszerkezeteket vizsgálva is meg lehet találni. Mivel a Lewis-bázis kölcsönhatásba lép az antibonding π3 orbitálissal, az egyik $\ce{C=O}$ kettős kötést megszakítja, ami a következő szerkezethez vezet:

$$\ce{\color{cyan}{O}=C=O + \color{kék}{O}H- -> H\color{kék}{O}-C(=\color{cyan}{O})-\overset{-}{O}}}\tag{3}$$

Az oxigéneket kékkel és ciánnal (illetve feketével) jelöltem, hogy megkülönböztethetők legyenek egymástól.

Vélemény, hozzászólás?

Az e-mail-címet nem tesszük közzé.