Fischer-vetületek rajzolása
A Fischer-vetületek egy újabb módja a molekulák rajzolásának. A biokémiában gyakran használják a cukrok egyszerű ábrázolásának módjaként. A Fischer-projekciók rajzolása azonban eleinte trükkös lehet. Így néz ki egy Fischer-projekció:
A vízszintes kötések ék alakban jönnek ki a lapból, míg a függőleges kötések szaggatottan mennek vissza a lapba. Mivel az összes vízszintes kötés ék, a Fischer-vetületet fogyatkozó konfigurációban rajzoljuk meg.
A szerves kémiában a Fischer-vetületek rajzolásával kapcsolatos sok kérdésnél a Fischer-vetületről át kell térni a kötésvonalak rajzolására. Ezek trükkösek lehetnek, de íme egy módszer, amely jelentősen leegyszerűsíti a folyamatot. Ez az eljárás nagyon jól működik, és szinte semmilyen mentális forgatást nem igényel, ami sokak számára az egyik legnehezebb dolog az Origóban.
a. Kezdjük a molekula egy kis forgatásával. Ez lehet bármelyik irányban, de itt csak az egyik irányban mutattam meg. Ez az egyetlen lépés, ami némi mentális forgást igényel:
Minden olyan ponton van egy szénatom, ahol egy kötőjel és egy ék van, tehát ennek a molekulának 6 szénatomja van (beleértve a kifejezetten ábrázolt 2-t is).
Néhány embernek nehézséget okoz, hogy lássa, hogyan forognak a molekulák. Hasonlóképpen, néhányan nehezen látják, hogy az eredetileg a Fischer-vetület bal oldalán lévő atomok ékekké válnak, míg a jobb oldalon lévők kötőjelekké. A következő ábrán egy jobb kéz látható, amely pontosan ugyanazt a szaltót hajtja végre, mint a mi molekulánk. Figyeljük meg, hogy a hüvelykujj az elején balra mutat, a szaltó után pedig felfelé.
b. Forgassuk el a molekulát 90 fokkal. Ezután számozzuk meg az egyes szénatomokat.
c. A b lépésben láttuk, hogy 6 szénatomos láncunk van (ez persze a feltett kérdéstől függően változhat), ezért rajzoljunk egy normál, 6 szénatomos láncot kötésvonal formájában. Figyeljük meg a normál lánc megrajzolása után a tájolást. Egyesek “felfelé”, míg mások “lefelé” konformációban vannak.
Ha ezt a fel/le rendszert alkalmazzuk a “b” rész végső szerkezetére, vegyük észre, hogy az 1 és a 6 lefelé, míg a 2, 3, 4 és 5 felfelé van.
d. Most töltsük ki az egyes széncsoportokat. Vegyük észre, hogy az 1., 2. és 4. csoport a “b” és “c” rész rajzainál ugyanabban az orientációban van (az 1 mindkettőben lent van, a 2. fent, a 4. pedig fent). Ez azt jelenti, hogy az atomok elrendezése ezen a szénen változatlan marad (a kötőjelek kötőjelek maradnak, az ékek ékek maradnak). A 3-ban, 5-ben és 6-ban a tájolások felcserélődnek (a 3 és 5 fentről lefelé, a 6 pedig lentről felfelé), tehát a kötőjelet és az éket is fel kell fordítanunk (az ékekből kötőjelek lesznek, a kötőjelekből ékek). Tehát a 3. szénatomon a -OH ék, de miután lefelé fordítottuk, a -OH most már kötőjel lesz, a -H pedig ék. Itt nincs szükség mentális forgatásra. Csak ne feledd, hogy ha a konfiguráció változik, akkor a kötőjelek és az ékek is megváltoznak.
Ezekből megtudhatod, hogy az egyes sztereogén centrumok R vagy S típusúak-e.