Ciklopentán kémiai tulajdonságai,felhasználása,előállítása
Fizikai és kémiai tulajdonságok
A ciklopentán, más néven “pentametilén”, egyfajta cikloalkán, melynek képlete C5H10. Molekulatömege 70,13. Egyfajta gyúlékony folyadékként létezik. Olvadáspontja 94,4 °C, forráspontja 49,3 °C, relatív sűrűsége 0,7460, törésmutatója 1,4068. Alkoholban, éterben és szénhidrogénekben oldódik, vízben nem oldódik. A ciklopentán nem síkgyűrű, és kétféle konformációja van: burkakonformáció és félszékkonformáció. A szén-szén-szén-szén kötésszög közel 109 ° 28 ‘, a molekuláris feszültség nem nagy és a gyűrű viszonylag stabil. Hasonló kémiai tulajdonságokkal rendelkezik, mint az alkánok. A patkányok számára a halálos koncentráció a levegőben 3,8 × 10-2 volt. Vörös-sárga színt mutat, amikor füstölgő kénsavval reagál, míg salétromsavval reagálva nitro-ciklopentán és glutársav keletkezik. Módszer: petróleuméter-desztillátumból nyerhető ciklohexán nagynyomású krakkolásával alumínium jelenlétében vagy ciklopentén és ciklopentadién katalitikus hidrogénezésével. Felhasználási cél: elsősorban oldószerként használják.
1. ábra a ciklopentán szerkezete.
Cikloalkán
A cikloalkánok olyan telített szénhidrogének, amelyekben a szénatomok a molekulában gyűrűben helyezkednek el, és megfelelő számú hidrogénatom kapcsolódik hozzájuk. A kőolajban előforduló cikloalkánok főként a ciklopentán és a ciklohexán.
A cikloalkánoknak magasabb az olvadáspontjuk, a forráspontjuk és a relatív sűrűségük, mint a megfelelő egyenes láncú alkánoknak. A nafténes aromás nyersolajból nagy oktánszámú, egyenáramú benzint állíthatunk elő, amelynek robbanásgátlása jobb, mint a normál paraffiné. Az alacsony kéntartalmú paraffin nafténes nyersolaj nemcsak könnyen feldolgozható, hanem kiváló alapanyag korszerű kenőanyagok előállításához is. A viszonylag sok policiklusos hosszú oldalláncú nafténvegyületet tartalmazó kőolaj ideális alapanyag a kiváló minőségű kenőanyagokhoz.
Szobahőmérsékleten és légköri nyomáson a négy vagy kevesebb szénatomot tartalmazó cikloalkán gáz halmazállapotú, a négynél több szénatomot tartalmazók pedig folyékony halmazállapotúak. A ciklopropán és a ciklobután gázként, a ciklopentántól a cikloundekánig folyékony halmazállapotban, a ciklododekán és felette szilárd halmazállapotban jelenik meg.
A cikloalkán kémiai jellege a gyűrűt alkotó szénatomok számával függ össze. Háromtagú gyűrűnek és négytagú gyűrűnek, mint kis gyűrűnek nevezik; az öt-héttagú gyűrűt normál gyűrűnek; a nyolc-tizenegy tagú gyűrűt normál gyűrűnek; a tizenkét tagú gyűrűt és felette nagy gyűrűnek. A kis gyűrűkben a szénatommagok magvonala nem egyezik a kötési orbitális tengelyével. A ciklopropánban a szénatomok magvonalai által alkotott gyűrű egyenlő oldalú háromszög, amelynek minden egyes szöge 60°, míg az egyes szénatomok által alkotott szén-szén egyszerű kötések sp3 hibrid orbitális tengelyének szöge 104° (lásd az alábbi 2. ábrát). Ezért a pálya nem érte el a legnagyobb mértékű átfedést, ami nagy szögfeszültséget okoz. A ciklobután is rendelkezik szögfeszültséggel, de mivel kisebb. Ez a kis gyűrű gyenge stabilitásához vezet, ami az olefinekhez hasonló kémiai tulajdonságot okoz, amelyek számos reagenssel gyűrűnyitó addíciós reakciót tudnak végrehajtani. A többi gyűrű kevésbé vagy egyáltalán nem rendelkezik szögfeszültséggel. A cikloalkán és az alkánok hasonló kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek, kevésbé hajlamosak a gyűrűnyitó reakcióra, például a hidrogénnel való reakcióra. A ciklohexán és a magasabb cikloalkánok nehezebben mennek át hidrogénezésen.
A 2. ábra a ciklopropán sp3 hibridizációs orbitális átfedésének sematikus ábrázolása.
A ciklopropán (szobahőmérsékleten) és a ciklobután (fűtési körülmények között) addíciós reakciót folytathat halogénnel és hidrogénhalogeniddel.
A nyitott hurok a legtöbb és legkevesebb hidrogénszámot összekötő két atom között jön létre. Az addíció kielégíti a Markov-szabályt. Míg a normál gyűrű fény vagy hő hatására szubsztitúciós reakciót folytathat a halogénnel.
Szobahőmérsékleten a cikloalkán nem oxidálható kálium-permanganáttal.
A ciklopentán, a ciklohexán és alkilszubsztituált termékei bizonyos kőolajokban előfordulnak. Cikloalkánok szintetizálhatók megfelelő módszerekkel is, például dihaloalkán ciklizálásával és aromás szénhidrogének hidrogénezésével.
Ezt az információt Xiaonan szerkesztette a Chemicalbookból (2015-08-17).
Veszélyes helyzet
Lenyelése és belélegzése mérsékelten mérgező. (2) Mivel gyúlékony, nagyobb az égés veszélye. A levegőben megengedett koncentráció 600 ppm (1720mg/m3) az Egyesült Államokban.
Káros hatások és a mérgezés tünetei
A ciklopentán nagy koncentrációjának belégzése központi idegrendszeri gátlást okozhat, bár akut toxicitása alacsony. Az akut expozíció tünetei közé tartozik kezdetben az izgatottság, majd az egyensúlyzavarok megjelenése, sőt a bódultság, kóma. Ritkán előfordulnak légzési elégtelenség miatti halálesetek. Jelentették, hogy az ezzel az áruval etetett állatok súlyos hasmenést kaphatnak, ami a szív, a tüdő és a máj érrendszeri összeomlásához és agyi degenerációhoz vezet.
Védőintézkedések
A termelőberendezések javítására használható. Használjon bőrvédő krémeket vagy kesztyűt a bőr védelme érdekében.
Egészségügyi gondozás
A rendszeres fizikális vizsgálat során figyeljen a bőr és a légutak esetleges irritációs hatására, valamint a vese és a máj esetleges szövődményeire.
Szállítási követelmények
I. osztályú gyúlékony folyadék. Veszélyességi szabályzat: 61013. A tárolóedényt szállításkor “gyúlékony folyadék” jelöléssel kell ellátni.
Tűzoltószer
Lásd “ciklohexán”.
Javasolt hulladékkezelési módszerek
Elégetés;
Kémiai tulajdonságok
Színtelen folyadékként jelenik meg, olvadáspontja-93,9 °C, forráspontja 49,26 °C, relatív sűrűsége 0,7460 (20/4 °C), törésmutatója 1,4068, lobbanáspontja-37 °C. Alkoholral, éterrel és más szerves oldószerekkel keverhető, vízben nem könnyen oldódik.
Alkalmazások
(1) Oldószerként használható a poliizoprén gumi és a cellulózéter oldatos polimerizációjához. Használható a Freon helyettesítőjeként hűtőszekrények és fagyasztók szigetelőanyagaként, valamint más kemény PU habok habosítójaként és kromatográfiás analízis standardjaiként.
(2) Kromatográfiás analízisek, oldószerek, motorüzemanyagok, azeotróp desztillálószerek standard anyagaként használják.
Gyártási módszer
A ciklopentán a petróleuméter egyik összetevője a 30-60 °C-os forráspont-tartományban, amelynek tartalma általában 5-10%. Alkalmazzunk atmoszférikus desztillációt; 60:1 visszaáramlási arány mellett és 8 m magas toronyban végezzük; először desztilláljuk ki az izopentánt és az n-pentánt; folytassuk a frakcionálást, hogy 98% feletti tisztaságú ciklopentánt kapjunk. A ciklopentán ciklopentanon redukcióval vagy ciklopentadién katalitikus hidrogénezésével is nyerhető.
Veszélyek & Biztonsági információ
Kategória Gyúlékony folyadékok
Toxicitási besorolás: Alacsony toxicitás
Akut toxicitás: orális patkány LD50: 11400 mg/kg; orális egér LD50: 12800 mg/kg
Robbanásveszélyes tulajdonság: levegővel keveredve robbanékony
Gyúlékonyság és veszélyes helyzetek: tűz esetén gyúlékony, magas hőmérséklet és oxidálószer, égéskor irritáló füstöt bocsát ki
Tárolási jellemzők: Tárolás: szellőztetett, alacsony hőmérsékletű és száraz; oxidálószerrel együtt külön tárolni
Extrakciós anyag: Száraz por, szén-dioxid, hab, 1211 oltóanyag
Munkahelyi szabvány: TWA 1720 mg/m3; STEL 2150 mg/kg
Kémiai tulajdonságok
színtelen, benzinszerű szagú folyadék
Kémiai tulajdonságok
A ciklopentán színtelen folyadék.
Fizikai tulajdonságok
Színtelen, mozgékony, gyúlékony folyadék, ciklohexánra emlékeztető szaggal.
Hasznosítások
A ciklopentán kőolajtermék. Ciklohexán magas hőmérsékletű katalitikus krakkolásával vagy ciklopentadién redukciójával keletkezik. Előfordul petróleuméterfrakciókban és számos kereskedelmi oldószerben. festékoldószerként, viasz- és zsírkivonatként, valamint a cipőiparban használják.
Használatok
Laboratóriumi reagensként; gyógyszergyártásban; megtalálható oldószerekben és petróleuméterben; hajtógáz nyomóanyag.
Készítési módszerek
A ciklopentán kőolajéterfrakciókban fordul elő, és magas hőmérsékleten és nyomáson timföld jelenlétében ciklohexán krakkolásával vagy ciklopentadién redukciójával állítják elő.
Meghatározás
ChEBI: Cikloalkán, amely öt szénatomból áll, amelyek mindegyike két hidrogénnel kötődik a sík felett és alatt. A ciklopentánok osztályának szülője.
Általános leírás
Tiszta színtelen folyadék, petróleumszerű szaggal. Lobbanáspontja -35°F. A víznél kisebb sűrűségű és vízben nem oldódik. A gőzök nehezebbek a levegőnél.
Levegő & Víz Reakciók
Erősen tűzveszélyes. Vízben nem oldódik.
Reaktivitási profil
A CYCLOPENTANE nem kompatibilis erős oxidálószerekkel, mint pl. klór, bróm, fluor .
Veszély az egészségre
Belégzés szédülést, hányingert és hányást okoz; a koncentrált gőz eszméletvesztést és összeesést okozhat. A gőz enyhe szemviszketést okoz. A folyadékkal való érintkezés szemirritációt okoz, és irritálhatja a bőrt, ha ott marad. Lenyelése gyomorirritációt okoz. A belélegzés súlyos tüdőirritációt és gyorsan kialakuló tüdőödémát okoz; központi idegrendszeri izgalom, majd depresszió.
Veszély az egészségre
A ciklopentán alacsony akut toxicitású. Nagy koncentrációban történő expozíciója a központi idegrendszer depresszióját okozhatja, izgatottság, egyensúlyvesztés, kábulat és kóma tüneteivel. Patkányoknál légzési elégtelenség léphet fel 30-60 perces expozíció után 100.000-120.000 ppm levegőben. A felső légutakat, a bőrt és a szemet irritálja. A szakirodalomban nincs információ a ciklopentánnak való hosszabb expozíció krónikus hatásairól.
Tűzveszély
Viselkedés tűzben: A tartályok felrobbanhatnak.
Kémiai reakcióképesség
Reaktivitás vízzel Nincs reakció; Reaktivitás közönséges anyagokkal: Nincs reakció; Stabilitás szállítás közben: Stabil; Savak és marószerek semlegesítői: Nem releváns; Polimerizáció: Nem releváns; Polimerizációgátló: Nem releváns.
Biztonsági profil
Lenyelve és belélegezve enyhén mérgező. Nagy koncentrációban narkotikus hatású. Hő vagy láng hatására nagyon veszélyes tűzveszélyes; oxidálószerekkel reakcióba léphet. Tűzoltáshoz használjon habot, CO2-t, száraz vegyszert. Bomlásig hevítve fanyar füstöt és gőzt bocsát ki.
Potenciális expozíció
A ciklopentánt oldószerként használják.
Forrás
Magas oktánszámú benzin összetevője (idézi, Verschueren, 1983). Harley és munkatársai (2000)háromféle ólmozatlan benzin fejterének gőzét elemezték, ahol a metil-terc-butil-éter helyett etanolt adtak hozzá. A ciklopentánt azonos, 1,4 tömegszázalékos koncentrációban mutatták ki a normál, a közép- és a prémium minőségű benzin fejterének gőzeiben.
Schauer és munkatársai (1999) ciklopentánt jelentettek egy dízelüzemű, közepes tehergépkocsi kipufogógázában 410 μg/km kibocsátási arányban.
A kaliforniai II. fázisú, újratervezett benzin 4,11 g/kg koncentrációban tartalmazott ciklopentánt. A benzinüzemű személygépkocsik gázfázisú kipufogógáz-kibocsátása katalitikus átalakítóval és anélkül 0,78, illetve 85,4 mg/km volt (Schauer et al., 2002).
Környezeti sors
Biológiai. A ciklopentánt mikrobák ciklopentanollá oxidálhatják, amely ciklopentanonná oxidálódhat (Dugan, 1972).
Fotolitikus. Az oktán és OHgyökök légköri reakciójára a következő sebességi állandókat jelentették: (Hendry és Kenley, 1979); 5,40x 10-12 cm3/molekula?sec (Atkinson, 1979); 4,83 x 10-12 cm3/molekula?sec 298 K-en (DeMore ésBayes, 1999); 6,20 x 10-12, 5,24 x 10-12 és 4.43 x 10-12 cm3/molekula?sec 298, 299 és 300 K-en (Atkinson, 1985), 5,16 x 10-12 cm3/molekula?sec 298 K-en (Atkinson, 1990) és 5,02x 10-12 cm3/mol-sec 295 K-en (Droege és Tilly, 1987).
Kémiai/fizikai. A ciklopentán nem hidrolizálódik, mert nincs hidrolizálható funkciós csoportja. Teljes égése levegőn szén-dioxidot és vizet eredményez.
Magasabb hőmérsékleten a gyűrű felszakad, etilén és feltehetően allén és hidrogén keletkezik (Rice és Murphy, 1942).
Szállítás
UN1146 Ciklopentán, veszélyességi osztály: 3; Címkék:3-gyúlékony folyadék.
Tisztítási módszerek
A ciklopenténtől gondosan szárított és gáztalanított aktivált szilikagél oszlopon való kétszeri áthaladással szabadítsuk meg. Kőolajban fordul elő és SZIGORÚAN ÉGÉSVESZÉLYES.
Együtt nem egyeztethető
Levegővel robbanásveszélyes keveréket képezhet.Statikus elektromos töltéseket halmozhat fel, és gőzei gyulladást okozhatnak. Erős oxidálószerekkel érintkezve tüzet és robbanást okozhat.
Hulladékártalmatlanítás
Oldja fel vagy keverje össze az anyagot éghető oldószerrel, és égesse el utánégetővel és mosóval felszerelt vegyi égetőben. Minden szövetségi, állami és helyi környezetvédelmi előírást be kell tartani.