Ferguson 10 éves korában kezdett el pókerezni. A főiskolán az IRC pókerben csiszolta tudását, amikor online játszott játékpénzért chatszobákban. 1994-ben kezdett el versenyeken játszani Kaliforniában, 1995-ben pedig benevezett az első World Series of Pokerre. Viszonylag csendes játékos, aki gyakran felveszi a rá jellemző mozdulatlan pózt, hogy ne adjon információt az ellenfeleinek. Széles karimájú kalapját és napszemüvegét tudatosan vette fel védjegyének, hogy egy olyan asztali imidzs felé mutasson, amely nem mutatja ki nyíltan, hogy egyetemista. Ferguson a “Jézus” becenevet kapta védjegyének számító hosszú barna haja és szakálla miatt. Stílusa erősen matematikai jellegű, komoly játékelméleti ismeretekkel rendelkezik, és számítógépes szimulációkat fejlesztett ki a játék jobb megértése érdekében.
A 2000-es WSOP-n Ferguson megnyerte első karkötőjét a 2.500 dolláros Seven-Card Stud versenyen 151.000 dollárért. Ezt követően a főversenyen heads-upban legyőzte T. J. Cloutier-t, és megnyerte az 1,5 millió dolláros díjat. 2004-ben 120 000 dollárt keresett a főversenyen a 26. helyezésért (2 576 játékos közül).
Ferguson második lett Phil Hellmuth mögött a 2005-ös National Heads-Up Poker Championshipen. 2006-ban ismét bejutott a döntőbe, de ismét második lett, ezúttal Ted Forrest mögött. 2008-ban harmadszor is bejutott a döntőbe, ezúttal Andy Blochot győzte le és nyerte meg a címet.
A 2017-es WSOP-n Ferguson rekordot állított fel 23 pénznyereményével. A WSOP Europe-on a hatodik karkötőjét és 14 év után az elsőt is megnyerte az 1 650 eurós Pot Limit Omaha Hi-Lo 8 vagy jobb versenyen. Ezekkel az eredményekkel Ferguson elnyerte a WSOP Év Játékosa díjat.
2017-ben az összes élő versenyen szerzett nyereménye meghaladja a 8 900 000 dollárt. Ebből több mint 6 000 000 dollárt a 90 WSOP-nyereménye tesz ki.
World Series of Poker karkötőkSzerkesztés
| Év | Torna | Díj ($) |
|---|---|---|
| 2000 | $2,500 Seven-Card Stud | $151,000 |
| 2000 | $10,000 No Limit Texas Hold ’em világbajnokság | $1,500,000 |
| 2001 | $1,500 Omaha Hi-Lo Split Eight or Better | $164,735 |
| 2003 | $2,000 Omaha Hi-Lo Split Eight or Better | 123,680$ |
| 2003 | 2,000$ 1/2 Limit Hold’em – 1/2 Seven Card Stud | 66,220$ |
| 2017E | 1,650€ Pot Limit Omaha Hi-Lo 8 vagy jobb | 39€,289 |
Az évszámot követő “E” jelöli a World Series of Poker Europe-on nyert karkötő(ke)t
A hat karkötője mellett Ferguson volt az első játékos, aki három World Series of Poker Circuit gyűrűt nyert.