A fővárosból induló egyik elővárosi vonatvonal végén fekszik Cascais. Az egykor aprócska halászfalu az elmúlt évszázadban nőtte ki magát a mai elegáns tengerparti várossá. Cascais nem idegen a látogatók számára, hiszen az idők során számos uralkodót vonzott, a harmincas években nyári művészközösséget, és azóta is elbűvöli a portugál és külföldi embereket.
A Lisszabonhoz való közelsége és a hatalmasra duzzadt mérete ellenére ez a Costa do Sol központja még mindig sokat megőrzött halászmúltjának és jelenének varázsából. A napi fogást még mindig a kikötő melletti téren árverezik el, és a kikötőben még mindig színes csónakok vesztegelnek, amelyek tulajdonosai gyakran a rakparton javítják a hálókat. A legenda szerint nem Kolumbusz, hanem egy bizonyos Afonso Sanches nevű cascais-i halász fedezte fel az Újvilágot tíz évvel a híres 1492-es dátum előtt. Cascais halászatának történetére a Museu do Mar emlékezik, ahol tárgyi emlékek, fényképek és hajómodellek vannak kiállítva.
Az elegancia és a kereskedelem az, amivel a hagyományokon osztoznia kell a városnak, és itt minőségi haléttermek, butikok és jól menő szállodák egészséges választékát találjuk, nem is beszélve a halászhajók mellett billegő kedvtelési célú hajók valóságos flottájáról. Ami a vásárlást illeti, Cascaisban minden megtalálható a kis boltoktól és az út menti bódéktól kezdve, amelyek jellegzetes hímzéseket és csipkéket kínálnak, a központban található divat- és szépségboltokon át a Sintra felé vezető úton található óriási bevásárlóközpontig, ahol a ruhák, bútorok és egy mozi komplexum is megtalálható.
A különböző strandok Cascaisban kicsik és édesek, és nyáron biztosan zsúfoltak. Sétáljon végig a tengerparton Lisszabon felé, és a különböző bárokkal és edzőhelyekkel tarkított sétány egészen Estorilig vezet, amely a nyaralókat és a kocogókat egyaránt kiszolgálja. Ha árnyékot keres, akkor a Parque do Marechal Carmona felé vegye az irányt, ahol a fák alatti asztalok, a nyitott terek és még egy kis állatkert is remek családi térré teszi. Szintén itt található egy ház, amely a 18. és 19. századi műtárgyak és gyűjteményes tárgyak, köztük indo-portugál bútorok és egy kiváló könyvtár, a Museu do Conde de Castro Guimarães gyűjteményét mutatja be. A Nossa Senhora da Assunção templomban különféle művészeti és egyházi kincsek találhatók, többek között egy 16. századi oltár, 18. századi kézzel festett csempék, és ami a legfontosabb, Josefa d’Óbidos festményeinek gyűjteménye. Ez a portugál művész a 17. században magas rangot ért el, ami abban az időben szokatlan volt egy nő számára.
Guincho beach
A várostól mindössze 3 km-re fekvő Boca do Inferno (“a pokol szája”) szikláinak űrszerű képződményei a várostól mindössze 3 km-re fekvő Boca do Inferno szikláit anélkül is érdekessé teszik, hogy az Atlanti-óceán veri, és a dagály bizonyos pontjain látványos víznyílássá válik. A part mentén tovább haladva található a Praia do Guincho, egy gyönyörű, de veszélyes strand fantasztikus tengeri herkentyűs éttermekkel és veszélyesen erős aluláramlással. A tapasztalt szörfösök és szörfösök kihasználják az itteni tengeri körülményeket, de az átlagos turisták jól teszik, ha figyelnek a veszélyes vizeket jelző piros zászlókra. Az itt kapható tenger gyümölcsei azonban felülmúlhatatlanok, és bőven találunk néhány ismeretlen portugál fajtát, mint például a percebes (libatöpörtyű) és a bruxas (boszorkányok) néven ismert kis homár. A közelben található a jól ismert Quinta da Marinha komplexum is, amely 18 lyukú, néha kihívást jelentő tengerparti golfpályával büszkélkedhet, és lovaglási lehetőséget is kínál.