Butenafin

Identification

Name Butenafine Accession Number DB01091 Leírás

A butenafin-hidroklorid egy szintetikus benzilamin gombaellenes szer. A butenafin hatásmechanizmusa feltehetően a szterinek szintézisének gátlásával jár. A butenafin különösen úgy hat, hogy gátolja a szkvalén-epoxidáz enzim aktivitását, amely nélkülözhetetlen a gombasejtek membránjához szükséges szterolok képződéséhez.

Típus Kis molekula Csoportok Jóváhagyott szerkezet

3D

Letöltés

Hasonló szerkezetek

Structure for Butenafine (DB01091)

×

Close

Weight Average: 317.4672
Monizotópos: 317.214349869 Összegképlet C23H27N Szinonimák

• (4-terc-butil-benzil)-metil-naftalin-1-il-metilamin
• (4-terc-butil-fenil)-N-metil-N-(naftalin-1-il-metil)metanamin
• 4-terc-butilbenzil(metil)(1-naftalin-metil)amin
• Butenafina
• Butenafin
• Butenafinum
• N-(p-tert-butil-benzil)-N-metil-1-naftalin-metilamin

Farmakológia

Gyorsítsa fel a gyógyszerkutatását az iparág egyetlen teljesen összekapcsolt ADMET-adatkészletével, ideális a következőkhöz:

Machine Learning

Data Science

Drug Discovery

Indikáció

A következő bőrgyógyászati fertőzések helyi kezelésére: Tinea (pityriasis) versicolor okozta M. furfur, interdigitális tinea pedis (lábgombásodás), E. floccosum, T. mentagrophytes, T. rubrum és T. tonsurans okozta tinea corporis (gyűrűsféreg) és tinea cruris (zsoké viszketés).

Kapcsolódó állapotok

• Pityriasis versicolor
• Tinea corporis
• Tinea cruris
• Tinea pedis

Ellenjavallatok & Blackbox Warnings

Farmakodinamika

A butenafin egy szintetikus gombaellenes szer, amely szerkezetileg és farmakológiailag az allilamin gombaellenes szerekkel rokon. A pontos hatásmechanizmus nem tisztázott, de feltételezhető, hogy a butenafin gombaellenes hatása a sejtmembránok megváltoztatásán keresztül érvényesül, ami a membránpermeabilitás növekedését és a növekedés gátlását eredményezi. A butenafin elsősorban a dermatofiták ellen aktív, és a terbinafin, naftifin, tolnaftát, klotrimazol és bifonazol gombaölő hatásával összehasonlítva kiváló gombaölő hatással rendelkezik a gombák ezen csoportjával szemben. A Candida albicans ellen is aktív, és ez a hatása jobb, mint a terbinafiné és a naftifiné. A butenafin a Cryptococcus neoformans és az Aspergillus spp. esetében is alacsony MIC-értékeket produkál.

Hatásmechanizmus

Bár a hatásmechanizmus nem teljesen bizonyított, feltételezik, hogy a butenafin, az allilaminokhoz hasonlóan, a szkvalén-monooxigenáz, a szkvalén 2,3-oxydo-szkvalénné történő átalakításáért felelős enzim gátlásával beavatkozik a szterin bioszintézisbe (különösen az ergoszterinbe). Mivel az ergoszterin a gombák sejtmembránjának lényeges összetevője, szintézisének gátlása a sejtek permeabilitásának növekedését eredményezi, ami a sejtek tartalmának szivárgását okozza. A szkvalén-monooxigenáz blokkolása szintén a szkvalén későbbi felhalmozódásához vezet. Ha a szkvalén magas koncentrációt ér el, feltételezhetően közvetlenül pusztítja a gombasejteket.

Felszívódás

A bőrön keresztül a szisztémás keringésbe felszívódó teljes mennyiséget nem számszerűsítették.

Megoszlási térfogat Nem áll rendelkezésre Fehérjekötődés Nem áll rendelkezésre Anyagcsere

A vizeletben az elsődleges metabolit a terminális t-butil oldalláncon történő hidroxiláció révén keletkezett.

Eliminációs útvonal Nem áll rendelkezésre Felezési idő

A helyi alkalmazást követően a plazma butenafin koncentrációjának bifázisos csökkenését figyelték meg, a felezési idő becsült értéke 35 óra kezdeti és több mint 150 óra terminális.

Clearance Nem áll rendelkezésre Mellékhatások

Toxicitás Nem áll rendelkezésre Érintett szervezetek

• Gombák

Útvonalak Nem áll rendelkezésre Farmakogenomikai hatások/ADR-ek Nem áll rendelkezésre

Interakciók

Gyógyszerkölcsönhatások

Nem áll rendelkezésre Élelmiszer kölcsönhatások Nem találtak kölcsönhatásokat.

Termékek

Termékösszetevők

Vényköteles márkás termékek

név	adagolás	erősség	útvonal	címke	forgalmazás kezdete	Marketing vége	Régió	Image
Mentax	Krém	10 mg/1g	Topical	BERTEK PHARMACEUTICALS INC.	2006-01-20	2006-07-18	US
Mentax	Krém	10 mg/1g	Topical	Mylan Pharmaceuticals Inc.	1996-12-31	Nem alkalmazható	USA

Vény nélkül kapható készítmények

Név	Adagolás	Erősség	Útvonal	Címke	Labeller	Marketing kezdete	Marketing vége	Régió	Image
Athletes Foot	Cream	10 mg/1g	Topical	Target Corporation.	2017-11-17	Nem alkalmazható	USA
Athletes Foot	Krém	10 mg/1g	Topical	Rite Aid	2017-…11-17	Nem alkalmazható	USA
Athletes Foot	Cream	10 mg/1g	Topical	CVS PHARMACY	2017-11-17	Nem alkalmazható	USA
Athletes Foot	Cream	10 mg/1g	Topical	Walgreen	2017-11-17	nem alkalmazható	USA
Athletes Foot	Cream	10 mg/1g	Topical	Taro Pharmaceuticals U.S.A, Inc.	2017-11-17	Nem alkalmazható	USA
Athletes Foot	Cream	10 mg/1g	Topical	Topco Associates LLC	2017-…11-17	Nem alkalmazható	US
Athletes Foot Ultra	Krém	10 mg/1g	Topical	H.E.B.	2017-11-17	nem alkalmazható	USA
Athletes Foot Ultra	Krém	10 mg/1g	Topical	WAL-MART STORES INC	2017-11-….16	Nem alkalmazható	USA
Butenafine Hydrochloride 1%	Krém	10 mg/1g	Topical	CVS PHARMACY	2018-10-18	Nem alkalmazható	USA
Butenafine Hydrochloride Athletes Foot	Cream	10 mg/1g	Topical	Kroger Company	2017-hez-11-16	Nem alkalmazható	USA

Kategóriák

ATC kódok D01AE23 – Butenafin

• D01AE – Egyéb gombaellenes szerek helyi alkalmazásra
• D01A – Gombaellenes szerek helyi alkalmazásra
• D01A – Gombaellenes szerek helyi alkalmazásra. HASZNÁLAT
• D01 – ANTIFUNGÁCIÓK DERMATOLÓGIAI HASZNÁLATRA
• D – DERMATOLÓGIAI SZEREK

Gyógyszerkategóriák Chemical TaxonomyProvided by Classyfire Leírás Ez a vegyület a naftalinok néven ismert szerves vegyületek osztályába tartozik. Ezek olyan vegyületek, amelyek naftalin-részt tartalmaznak, amely két fuzionált benzolgyűrűből áll. Királyság Szerves vegyületek Felettes osztály Benzoloidok Osztály Naftalinok Alosztály Nem elérhető Közvetlen szülő naftalinok Alternatív szülők fenilpropánok / fenilmetilaminok / benzilaminok / aralkilaminok / trialkilaminok / szerves naftalinvegyületek / szénhidrogén-származékok Szubsztituensek Amin / Aralkil-amin / Aromás homopoliciklusos vegyület / Benzil-amin / Szénhidrogén-származék / Monociklusos benzolrész / Naftalin / Szerves nitrogénvegyület / Szerves nitrogénvegyület / Szerves piktogén vegyület Molekuláris keret Aromás homopoliciklusos vegyületek Külső leírók tercier amin, naftalinek (CHEBI:3238)

Kémiai azonosítók

UNII 91Y494NL0X CAS-szám 101828-21-1 InChI kulcs ABJKWBDEJIDSJZ-UHFFFAOYSA-N InChI

IUPAC név

SMILES

Szintézis hivatkozás US5021458 Általános hivatkozások

1. McNeely W, Spencer CM: Butenafine. Gyógyszerek. 1998 Mar;55(3):405-12; vita 413.
2. Singal A: Butenafine and superficial mycoses: current status. Expert Opin Drug Metab Toxicol. 2008 Jul;4(7):999-1005. doi: 10.1517/1742525255.4.7.999 .
3. Gupta AK: Butenafin: a felületes mikózisokban való alkalmazásának aktualizálása. Skin Therapy Lett. 2002 Sep;7(7):1-2, 5.
4. Mingeot-Leclercq MP, Gallet X, Flore C, Van Bambeke F, Peuvot J, Brasseur R: Experimental and conformational analyses of interactions between butenafine and lipids. Antimicrob Agents Chemother. 2001 Dec;45(12):3347-54.
5. Syed TA, Maibach HI: Butenafin-hidroklorid: az interdigitális tinea pedis kezelésére. Expert Opin Pharmacother. 2000 Mar;1(3):467-73.
6. Reyes BA, Beutner KR, Cullen SI, Rosen T, Shupack JL, Weinstein MB: Butenafin, egy fungicid benzilamin-származék, naponta egyszer alkalmazva az interdigitális tinea pedis kezelésére. Int J Dermatol. 1998 Jun;37(6):450-3.
7. Iwatani W, Arika T, Yamaguchi H: Two mechanisms of butenafine action in Candida albicans. Antimicrob Agents Chemother. 1993 Apr;37(4):785-8.

Külső hivatkozások Human Metabolome Database HMDB0015223 KEGG Drug D07596 KEGG Compound C08067 PubChem Compound 2484 PubChem Substance 46506191 ChemSpider 2390 BindingDB 50436713 RxNav 47461 ChEBI 3238 ChEMBL CHEMBL990 ZINC ZINC000001530975 Therapeutic Targets Database DAP001236 PharmGKB PA164745478 RxList RxList Drug Page Gyógyszerek.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Butenafine AHFS kódok

• 84:04.08.12 – Benzilaminok

FDA címke

Klinikai vizsgálatok

Klinikai vizsgálatok

Farmakoökonómia

Gyártók

Csomagolók

Adagolási formák

Árak

Szabadalmak

Szabadalom száma	Pediátriai kiterjesztés	Elismert	Lejárat (becsült)	Régió
US5021458	No	1991-	1991.06-04	2010-10-18	US

Tulajdonságok

Állapot Szilárd kísérleti tulajdonságok

Előre jelzett tulajdonságok

.

Predicted ADMET Features

Spektrum

Mass Spec (NIST) Not Available Spectra

Célpontok

Típus Fehérje Szervezet Emberek Farmakológiai hatás

Igen

Hatásai

Inhibitor

Általános funkció Szkvalén-monooxigenáz aktivitás Specifikus funkció Katalizálja a szterol bioszintézis első oxigenizációs lépését, és a feltételezések szerint az egyik sebesség-limitáló enzimek egyike ebben az útvonalban. Génnév SQLE Uniprot ID Q14534 Uniprot név Squalene monooxygenase Molecular Weight 63922.505 Da

1. Mukherjee PK, Leidich SD, Isham N, Leitner I, Ryder NS, Ghannoum MA: Clinical Trichophyton rubrum strain exhibiting primary resistance to terbinafine. Antimicrob Agents Chemother. 2003 Jan;47(1):82-6.
2. Gao PH, Cao YB, Xu Z, Zhang JD, Zhang WN, Wang Y, Gu J, Cao YY, Li RY, Jia XM, Jiang YY: In vitro antifungal activity of ZJ-522, a new triazole restructured from fluconazole and butenafine, against clinically important fungi in comparison with fluconazole and butenafine. Biol Pharm Bull. 2005 Aug;28(8):1414-7.
3. Singal A: Butenafin és a felületes mikózisok: jelenlegi helyzet. Expert Opin Drug Metab Toxicol. 2008 Jul;4(7):999-1005. doi: 10.1517/1742525255.4.7.999 .
4. Ramam M, Prasad HR, Manchanda Y, Khaitan BK, Banerjee U, Mukhopadhyaya A, Shetty R, Gogtay JA: Randomised controlled trial of topical butenafine in tinea cruris and tinea corporis. Indian J Dermatol Venereol Leprol. 2003 Mar-Apr;69(2):154-8.
5. Iwatani W, Arika T, Yamaguchi H: Two mechanisms of butenafine action in Candida albicans. Antimicrob Agents Chemother. 1993 Apr;37(4):785-8.
6. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.

×

Javítsa a betegek eredményeit

Építsen hatékony döntéstámogató eszközöket az iparág legátfogóbb gyógyszer-gyógyszer kölcsönhatás ellenőrzőjével.

Tudjon meg többet

Elkészítette: 2005. június 13. 13:24 / Frissítve: 2021. március 23. 14:29