A gyönyörű, barna szemű, gesztenyebarna hajú Sherry Jackson copfos, kellemes külsejű gyerekszínésznőként kezdte ígéretes karrierjét. Idahóban született 1942. február 15-én, Maurita Kathleen Gilbert és Curtis Loys Jackson, Sr. négy gyermekének egyetlen lányaként. 6 éves korában meghalt az apja, és a család Los Angelesbe költözött. Édesanyja feleségül ment Montgomery Pittman televíziós író/rendező/színészhez, aki 1962-ben halt meg rákban. Sherry édesanyja gyerekkorában dráma-, ének- és táncórákat adott lányának. A történet szerint a kislányt egy tehetségkutató ügynök fedezte fel, miközben anyjával a buszra vártak. Pályafutását 7 évesen kezdte kisebb, ki nem írt mellékszerepekkel a You’re My Everything (1949), For Heaven’s Sake (1950), Lorna Doone (1951), The Great Caruso (1951) és a Ma and Pa Kettle filmsorozat két darabja, a Ma and Pa Kettle Go to Town (1950) és a Ma and Pa Kettle Back on the Farm (1951), mint Susie Kettle, a házaspár számos gyermeke közül az egyik.
Sherry egyre nagyobb figyelmet kapott, ahogy a szerepei egyre nagyobbak lettek, és megállta a helyét a hollywoodi filmes elitben, többek között a moppet sztár Bobby Driscollban a When I Grow Up (1951); John Garfield és Patricia Neal a The Breaking Point (1950); és a robusztus Steve Cochran a “B” westernben The Lion and the Horse (1952). John Wayne lányaként a Trouble Along the Way (1953) című filmben jó kritikát kapott, de a leglenyűgözőbb szerepe ebben az időszakban egy portugál fiatal lány volt, aki látomás szemtanúja volt a The Miracle of Our Lady of Fatima (1952) című vallásos filmben. 11 évesen szerepelt a “The Roy Rogers Show”-ban és a “The Gene Autry Show”-ban is. Szó szerint a kis képernyőn nőtt fel, mint Danny Thomas lánya, Terry Williams a The Danny Thomas Show (1953) című vígjátéksorozatban, amelyben Jean Hagen játszotta az édesanyját, Rusty Hamer pedig a bosszantó öccsét. A szereposztásban 1956-ban történt változás, amikor Hagen, aki nem jött ki jól Danny Thomasszal, úgy döntött, hogy elhagyja a sorozatot (Hagen karakterét két évad között megölték), és egy mostohaanya (Marjorie Lord alakította) és egy mostohatestvér (Angela Cartwright játszotta) segített növelni a nézettséget. A sorozat futása alatt erős tiniszerepet kapott a Come Next Spring (1956) című filmdrámában, mint Ann Sheridan és Steve Cochran lánya.
A “Deb Star”-nak 1959-ben elnevezett Sherry számos elbűvölő áldozatot vagy megbabonázó boszorkányt alakított olyan 60-as évekbeli műsorokban, mint a “77 Sunset Strip”, a “Mr. Novak”, “The Twilight Zone”, “Hawaiian Eye”, “Gunsmoke”, “Perry Mason”, “Gomer Pyle”, “The Virginian”, “My Three Sons”, “Batman” és “The Wild, Wild West”. A filmvásznon az élénk szépség eléggé visszaszorult az alacsony költségvetésű vagy kizsákmányoló filmek kisebb kultikus imádatára — Wild on the Beach (1965), Gunn (1967), The Mini-Skirt Mob (1968) és The Monitors (1969). Sherry-t általában motoros csajként, bulizós csajként, szeszélyes gazdag lányként vagy hiányos öltözetű femme fatale-ként lehetett látni valahol, olyan karakternevekkel, mint a “Comfort”, “Shasta”, “Lola” és “Mona”, amelyek eléggé rányomták bélyegüket a szerepre.
A felnőtt munkái a 70-es években is szexi színvonalúak maradtak, mint a Wild Women (1970), a Hitchhike! (1974), The Girl on the Late, Late Show (1974), Returning Home (1975) és Casino (1980). Emellett újra eljátszotta Terry Williams szerepét a Make Room for Granddaddy (1970) című sorozat (egyetlen) premier epizódjában, és feltűnt a Brenda Starr, riporter (1979) című, eladatlanul maradt tévépilóta elbűvölő címszerepében. Vendégszereplőként olyan jól ismert sorozatokban vett részt, mint a “Love, American Style”, “Get Christie Love”, “The Rockford Files”, “Matt Helm”, “Barnaby Jones”, “The Streets of San Francisco”, “Starsky & Hutch”, “The Incredible Hulk”, “Fantasy Island”, “Charlie angyalai” és “CHiPs”.
Egy pár felejthető film jutott neki a Cotter (1973), a Bare Knuckles (1977) és a Stingray (1978) című filmekkel, de egyre nehezebben talált nagyobb kihívást jelentő szerepeket. Az 1980-as évek elejére a frusztrált Sherry hagyta, hogy karrierje lecsússzon. Utoljára 1982-ben láthattuk a képernyőn a Strike Force egyik epizódjában. Soha nem nősült meg, de egy meglehetősen hosszú távú kapcsolatban állt Fletcher R. Jones üzletemberrel és lótenyésztővel. Ennek 1972-ben lett vége, amikor a férfi meghalt egy kisrepülőgép-szerencsétlenségben.