A vállalatot 1961-ben alapította George G. Beasley. A csoport 2000. február 11-én hajtotta végre tőzsdei bevezetését.
2014. október 2-án a CBS Radio bejelentette, hogy a floridai Tampában, az észak-karolinai Charlotte-ban és a pennsylvaniai Philadelphiában található 14 rádióállomást eladja a Beasley Broadcast Groupnak, cserébe 5 Miamiban és Philadelphiában található állomásért. A csere 2014. december 1-jén fejeződött be.
2015. január 15-én a Beasley átszervezte a korábban különböző leányvállalatok által birtokolt rádióállomásait a Beasley Media Groupba; a Beasley Broadcast Group nevet megtartotta az anyavállalat számára.
2016. július 19-én a Beasley bejelentette, hogy 240 millió dollárért felvásárolja a Greater Mediát. Az FCC október 6-án hagyta jóvá az eladást, és az adásvétel november 1-jén zárult le. Az ügylet révén a Beasley további állomásokat kapott a philadelphiai és a bostoni piacon, és a vállalat Detroitban és három New Jersey-i piacon is terjeszkedett.
2017. február 2-án a Beasley bejelentette, hogy az észak-karolinai Greenville-New Bern-Jacksonville piacon lévő hat állomását és négy transzlatorát 11 millió dollárért eladja a Curtis Media Groupnak a vállalat adósságának csökkentése érdekében; az egyik állomást, a WNCT-FM-et egyidejűleg az Inner Banks Mediának adták el, hogy megfeleljen az FCC tulajdonosi korlátjainak. Az eladás 2017. május 1-jén fejeződött be.
2017. november 1-jén az Entercom-CBS Radio fúzió részeként a Beasley bejelentette, hogy eladja a bostoni WMJX AC-formátumú állomást az Entercomnak, cserébe a szintén bostoni WBZ-FM teljes sportformátumú állomásért. Az eladás 2017. december 20-án fejeződött be.
2018. július 19-én az Entercom bejelentette, hogy a szintén philadelphiai piacvezető WBEB megvásárlásának részeként a philadelphiai WXTU-t 38 millió dollárért visszaadja a Beasley Broadcast Groupnak (a DOJ bevételi korlátozások betartása érdekében). Az ügylet szeptember 28-án zárult le.
2019. november 14-én a Beasley Broadcast Group bejelentette, hogy megvásárolta az Immortals Gaming Clubtól a Houston Outlaws-t, egy professzionális Overwatch esport csapatot, amely az Overwatch League-ben versenyez. A vásárlás a vállalat harmadik esportvállalkozását jelentette.