A költőtől a drámaíróig
Miután 1965-ben végre elköltözött anyja házából, Wilson egy közeli albérletben talált szállást, szakácsként vállalt munkát, és versírással próbálkozott. Egy húsz dolláros írógéppel felfegyverkezve, amelyet a nővérétől, Fredától kapott pénzből vásárolt, Wilson kétségbeesetten próbált sikeres költővé és íróvá válni. Ez az újdonsült szabadság lehetővé tette Wilson számára, hogy elvegyüljön a bohém társaságban. Megtanulta a nyelvüket és az eszméiket, és önjelölt Dylan Thomasnak nevezte magát. Ebben az időben azonosult az olyan kulturális nacionalistákkal is, mint Amiri Baraka (akkor még LeRoi Jones néven), akik a fokozott faji tudatosság mellett érveltek. Az afroamerikai esztétikába való beavatása a blues, Bessie Smith, Ma Rainey és a harlemi reneszánsz íróinak jelentőségének fokozott tudatosításában csúcsosodott ki.
Az 1960-as évek végén a Malcolm X iránti érdeklődése elvezette őt az afroamerikai kultúra teljes elismeréséhez, mint sajátjához. A fehér apjáról való lemondás, az anyai házból való kiköltözés és ennek a kultúrának a mindennapi emlékei között élés szabaddá tette Wilson számára az utat, hogy többet megtudjon afroamerikai ősei vándorlásáról az észak-karolinai mezőkről Pittsburgh szűkös városi menedékhelyeire. Ami Wilson életében a kulturális felvilágosodásnak ezt a szakaszát követte, az a pittsburghi bennszülöttek tudatosítására irányuló szervezett erőfeszítések voltak. Ilyen céllal Wilson 1968-ban Rob Penny rendezővel együtt megalapította a pittsburghi Black Horizons Színházat.
Bár Wilson művészi fejlődésének korai szakaszában Dylan Thomas extravagáns brit költő stílusát utánozta, hamarosan rájött, hogy a blues hagyományában gyökerező afroamerikai öröksége ellentétben áll a bálványként választott idegen személyiséggel. A szerencsés véletlen nagyban hozzájárult ahhoz, hogy felfedezte, milyen óriási szerepet játszik a zene, különösen a blues az írói munkásságában. Miután vásárolt egy háromdolláros lemezjátszót, amely csak 78-asokat játszott le, felfedezett egy lemezboltot, amely a már nem forgalomban lévő lemezek valóságos aranybányájának bizonyult. Itt talált egy példányt Bessie Smith “Nobody in Town Can Bake a Sweet Jelly Roll Like Mine” című dalából, és annyira meghatotta a dalszöveg, hogy többször is lejátszotta. Később így emlékezett vissza: “Soha nem hallottam Bessie Smithről. Huszonkétszer hallgattam meg, és tudatosult bennem, hogy ez a dal az enyém. Patti Page, Frank Sinatra – ők nem én voltam. Ez én voltam. A zene lett a munkám forrása. Fogtam az anyagot, és futottam vele.”
Számos visszautasító cédula kellett a magazinoktól és néhány ihletlen költői felolvasás, hogy végül lebeszéljék a leendő költőt, és a színház felé tereljék. A költőből drámaíróvá válást egy támogató barátja, Claude Purdy kényszerítette rá. 1977-ben Wilson Pittsburghben tartott felolvasóversenye egy Black Bart nevű karakterről annyira lenyűgözte Purdyt, hogy arra biztatta Wilsont, hogy az anyagból készítsen színdarabot. Miután sokat panaszkodott, hogy nem tud színdarabot írni, Wilson leült, hogy egy hét alatt befejezze a művet (Black Bart and the Sacred Hills ).
1982-ben Lloyd Richards – a connecticuti Waterfordban működő Eugene O’Neill Színház művészeti igazgatója, a Yale School of Drama dékánja és a Yale Repertory Theater igazgatója – felfedezte, hogy a neki küldött több száz forgatókönyv között ott volt Wilson Ma Rainey’s Black Bottom című műve. Bár Richards elismerte, hogy a darabnak szerkezeti problémái vannak, rájött, hogy e gyengeségektől eltekintve hihetetlen tehetségről tanúskodik. A következő nyolc évben Wilson és Richards szoros szövetséget kötöttek. Egyesek olyan szavakkal jellemezték egyedülálló kapcsolatukat, mint “avunkuláris”, “atyai” vagy egyszerűen “kompatibilis”. Mindenesetre a két férfi drámaírói és rendezői tehetségét ötvözve sikeres darabok sorát hozták létre. Wilson írta a darabokat, míg Richards rendezte és csiszolta őket műhelykörnyezetben, például a Yale Repertory Theaterben és az Egyesült Államok különböző regionális színházaiban. A Ma Rainey’s Black Bottom 1984-es Broadway-sikerétől kezdve a két férfi sikeresen együttműködött Wilson további négy darabján: Fences, Joe Turner’s Come and Gone, The Piano Lesson és Two Trains Running. A Richards-szal való együttműködés során Wilson valamennyi műve hasonló utat járt be: az O’Neill Színházi Központban történő előzetes színpadra állítást a Yale Repertory Színházban és más nonprofit színházakban történő bemutatók követték, majd végül a Broadway előadásra került sor.