A hajót egy újonnan létrehozott alapítvány, a Deutsche Stiftung Sail Training vagy DSST (Német Vitorlásképző Alapítvány) vásárolta meg, és Zygmunt Choreń lengyel hajóépítész tervei alapján nagyhajóvá alakította át. A hajót 1988. május 30-án Alexander von Humboldtra keresztelték a híres német felfedező után. A bremerhaveni Rickmers hajózási társaság vitorlásaira utalva a hajótestet zöldre festették. A zöld vitorlákat a hajó szponzora és a DSST alapító tagja, a német Beck’s sörgyár reklámkampányainak marketingeszközeként szerelték fel.
Az “Alex”, ahogy a legénysége nevezte, vitorláskiképző hajóként szolgált, és a DSST zászlóshajója volt. Több mint 300 000 tengeri mérföldet (560 000 km) tett meg 20 év alatt (ami 14-szeres Egyenlítő körüli útnak felel meg). Minden évben csúcspontjai voltak a nagyhajós versenyek és a téli hajóutak az Atlanti-óceán északi részén található Kanári-szigetekre. A nyári hónapokban az Északi- és a Balti-tengeren hajózott.
A leghosszabb hajóútja az Alexander von Humboldt dél-amerikai és karibi expedíciójának emlékére szervezett út volt. 2006. január 18-án az Alex a századik évfordulója alkalmából vitorlázva kerülte meg a Horn-fokot, a 19. és a 20. század eleji legendás nagyhajók útvonalát követve.
2011 októberében a DSST miatt kivonták a forgalomból, és helyére az újonnan épített Alexander von Humboldt II került. A hajót eladták, és 2012 elején áthelyezték a Bahamákra. 2013 elején visszahajózták Európába, mivel a várt karibi körutazási üzlet nem jött össze. 2013 novemberétől a hajótestet kijavították és újrafestették, de az orrvitorlát és a fő hajócsavart végleg eltávolították.
2014-ben kis szállodává (42 emeletes ágy 16 kabinban) és étteremmé alakították át. 2015. április 19. óta a brémai Europahafenben tartózkodott, a tervek szerint 2016-ban a Schlachtéba költözik. Az átköltöztetésre az év október 24-én került sor, az árbocokat és a kötélzetet eltávolították, hogy a hajó beférjen a három híd alá, amelyen át kellett haladnia, hogy elérje végső rendeltetési helyét.