A Potomac folyóra néző magaslatok több mint tízezer évvel ezelőtt emelkedtek ki az utolsó jégkorszakból; és e tízezer év majdnem teljes ideje alatt a keleti bölények szezonális vándorlásainak tanúi voltak. A nyári és a téli legelők közötti úton, a Potomac folyón való átkelés vagy átkelés után évente kétszer haladtak át a csordák ezen a helyen, az őszi vonal közelében lévő ponton. Általában hegygerinceket és vízelvezető szakaszokat követtek, hogy minimálisra csökkentsék a patakokon való átkelést és a mocsaras fenékvidékeket. Idővel a számtalan pata letaposta ezt az optimális útvonalat a tájba. Mivel a vándorló csordák természetüknél fogva a legkisebb ellenállással járó útvonalat részesítették előnyben, nem meglepő, hogy a két vízgyűjtő közötti gerinc közelében, a legszelídebb lejtőkkel és a legkevesebb szakadékkal rendelkező ösvényen telepedtek le. Ugyanezeket a vándorlási nyomvonalakat használták az amerikai őslakosok is, akik könnyen megtettek nagy távolságokat gyalog, vadászat, kereskedelem és háború céljából. Amikor az európaiak megérkeztek, a természetes útvonalaknak ezt a meglévő rendszerét egyszerűen a saját céljaikhoz igazították. Amikor a telepesek földtámogatásért folyamodtak, a főbb útvonalak mentén fekvő területeket részesítették előnyben, amelyek jellemzően a folyókat a folyótorkolat feletti legtávolabbi ponton keresztezték, ahol a hajók számára hajózható volt (azaz “a hajózás feje”), és ideális helyszínt biztosítottak Georgetown kikötőjének. Az indián ösvényből dohányút lett.
(William Patterson Cumming, Louis De Vorsey, “The Southeast in Early Maps”, University of North Carolina Press, 1998; Jonathan V. Levin, “Old Georgetown Road: A Historical Perspective”, The Montgomery County Story, Montgomery County Historical Society, Vol.45, No.2, May 2002 )
Az észak-déli ütőér részeként felismerhető útvonal talán legkorábban egy 1712-ben rajzolt térképen látható szaggatott vonal, amely a későbbi Georgetowntól a mai River Roadon keresztül a marylandi Point of Rocks közelében lévő indián faluba, Canavestbe vezet. (Christophe De Graffenried, Relation du Voyage d’Amerique, 1716)
A szaggatott vonal a George Beall ezredes házától, a Rock Creek és a Potomac folyó összefolyása közelében, a Sugarloaf-hegy mellett, a marylandi Point of Rocks közelében lévő Heater’s Islanden található Canavest indiánvárosig vezető indiánutat jelzi. Az útvonal többé-kevésbé megfelel a Wisconsin Avenue, a River Road és a Darnestown Road útvonalaknak. (A Potomac folyó térképe, 1712, Christophe De Graffenried, Relation du Voyage d’Amérique, 1716, Library of Congress)
Tovább a Wisconsin Avenue-n, a Georgetown Safeway közelében, valamikor 1720 előtt történhetett az egyik utolsó erőszakos találkozás bennszülött és európai között. “Egy körülhatárolt vörös tölgy, amely a Dumbarton sziklája nevű földterület NNW-i vonalának végén áll egy domboldalon, közel ahhoz a helyhez, ahol Christian Gunnellt megölték az indiánok”. (Priscilla W. McNeil feljegyzések, Peabody Room, Georgetown Branch Library, idézi Patents Liber IL#A, f.55 , Hall of Records, Annapolis; “Neare one of our Garrisons by the falls of Potomock, one of the Souldiers was killed by Indians.”. Proceedings of the Council of Maryland, 1696/7-98, Archives of Maryland, Vol.23, p.305)
Scotch Ordinary 1715. augusztus 10-én került felmérésre Alexander Arthur számára. 1810-ben e földterület egy része – a Wisconsin sugárúttól nyugatra és az orosz követségtől északra – gazdát cserélt, és mivel az új okirat az eredeti szabadalom nyelvezetét idézte, bepillantást nyerhetünk a Wisconsin sugárút, a Foundry Branch és a Three Sisters 1715 körüli állapotába: “egy körülhatárolt fekete tölgytől kezdve, amely egy indián ösvényen, egy köves ösvényen áll, közel a Deep Run fejéhez, amely a Potomack folyóba esik, körülbelül két mérfölddel az első vízesés alatt, közvetlenül egy sziklasziget mellett”. (Prince Georges County Libers FF7, ff.56-7, PL4, f.70); DC Libers Y (1810) f.538; William B. Marye, “The Old Indian Road,” Maryland Historical Magazine, Vol.XV, June, 1920, pp.107)
Eredetileg a dohánytermesztés dominált ezen a részen. Minden szezon végén vontatott állatok által húzott disznófejnyi szárított dohánylevelet gurítottak a hátországból Georgetownba a régi indiánúton, amelyet addigra már javítottak, ahol szükséges volt, hogy befogadja ezt a forgalmat. Nem véletlenül telepítették Georgetownt a hajózás fejénél, a legtávolabbi ponton, ahonnan az éves dohányflotta hajói fel tudtak jönni a Potomacon; pontosan ott, ahol az állatok vándorlási útvonalai gázlót találtak a folyón.
Georgetown Frederick megyében volt, amikor megalapították (1751), és az új város természetesen vonzotta a telepeseket a megye régebbi részeiből. Magát Fredericket németek telepítették le, akik Pennsylvaniából jöttek le, és néhányan közülük továbbmentek a csuka mentén, hogy itt telepedjenek le.
1755-ben Dunbar ezredes ezrede, amely úton volt, hogy csatlakozzon Braddock tábornok támadásához a mai Pittsburgh ellen, elindult Georgetownból a most High Streetnek nevezett úton, amelyet – ahogy Angliában még mindig az – az üzleti élet főutcájának tekintettek. A későbbi oklevelek valóban “Commerce or High street”-ről beszélnek. (DC Liber WB36, f.387/281; JAS12 (1846) f.6/5.)
A jövőbeli keresletre való várakozás háromszáz új telek eladásához vezetett a Beatty and Hawkins’ Addition to Georgetownban (1770), amellyel Georgetown a High Street mindkét oldalán észak felé terjeszkedett, majdnem a mai Fulton Streetig. Csaknem négy évtizedbe telt, amíg Upper Georgetown északi végén házak álltak. Az 1808-1810-es években Murray Barker és Peter Colter a High Street mentén lévő házakat értékelték; Barker nemrég felszabadított rabszolga volt, Colter pedig, úgy tűnik, német bevándorló.
George Washington – miután Georgetownban tanácskozott azokkal a biztosokkal, akiknek az új szövetségi város számára földet kellett szerezniük – 1791. június 30-án hajnalban felkelt, és Frederickbe tartva ezen a környéken haladt felfelé a High Streeten. 1800. június 3-án, amikor Adams elnök megérkezett, hogy letelepedjen az új fővárosban, ugyanezen az úton jött végig. Ezekről a fátlan – és még lakatlan – magaslatokról Adams láthatta a befejezetlen Capitoliumot és a befejezetlen elnöki kúriát.
Megfigyelhető, ahogy az állatok vándorlásának útja a vízgyűjtők közötti választóvonalhoz tapad. (Andrew Ellicott, Map of the Territory of Columbia, 1794 , részlet)
Note the way the path of animal migrations adhes to the divide between watersheds. ( Dennis Griffith, Map of the State of Maryland, 1794, részlet)
A Bladensburgnál 1814-ben elszenvedett vereség után demoralizált katonák és civilek töltötték meg a Tenleytownba vezető utat. Körülbelül ott, ahol most a Safeway áll, egy szekeret vezető feketét megállított egy kimerült amerikai tiszt, aki lecsatolta a szekérlovat, felült rá, és folytatta a menekülést. Egy hónappal később a kocsis munkaadója – vagy tulajdonosa – még mindig a ló visszaadását hirdette. (Georgetown Federal Republican, 1814. szeptember 30.).
Egykori szóhasználattal élve, Georgetown városának legmagasabb pontja – amelyet ma az orosz követség foglal el – jó szellőnek volt kitéve, és csodálatos kilátással rendelkezett. És mégis, ezen előnyök ellenére a helyi történelem első száz évében senki sem épített házat ezen a kívánatos földterületen. Ennek egyik lehetséges magyarázata az lehet, hogy a Beatty and Hawkins’ Addition of Georgetown eredeti felmérése szerint a High Street (Wisconsin Avenue) nem a Calvert Streetnél kanyarodott volna el, mint ma, hanem egyenesen folytatódott volna felfelé a dombon. Ennek az volt a szerencsétlen következménye, hogy az egyébként kiválóan alkalmas területet több kényelmetlen telekre osztották.
Amikor Georgetown 1861-ben lemondott az igényéről erre a kényelmetlen úttestre, a georgetowni Dr. Bohrer a dombtetőn lévő telkeket egyetlen parcellává állította össze, és a polgárháború után egy georgetowni hentes elkezdett ott házat építeni magának. “A B. F. Hunt által Bohrer’s Hillen emelt elegáns villa már majdnem teljesen elkészült”. (Georgetown Ordinances, 1861. február 16.; Georgetown Courier, 1871. május 6.; “Mount Alto” 1867. június 17-én felmért platója, amely “az említett város északnyugati határkövénél” kezdődik, beleértve az elhagyott “Old High Street ágyát”: DC Liber ECE17 (1867) f. 46-8)
A villamosközlekedés Georgetown, Tenleytown és Bethesda között 1890-ben kezdődött. 1897-ben megalakult a Washington és Rockville Railway, és a pálya 1900-ban érte el Rockville-t. Az utolsó villamos 1960. január 3-án jött fel a Wisconsin Avenue-n. (LeRoy King, 100 Years of Capital Traction, 1972)
A High Street elnevezés 1881 körülig maradt fenn, amikor kísérletet tettek arra, hogy Georgetownt – a mai West Washingtont – bevezessék Washington város számozott észak-déli utcáinak rendszerébe: az új név 32nd Street lett. Az orosz nagykövetség jelenlegi helye fölött még a Tenallytown Road elnevezés volt használatban, amikor úgy döntöttek, hogy Wisconsin Avenue legyen belőle (a biztosok éves jelentése, 1890. július 22.); 1905-ben pedig a biztosok kiterjesztették a nevet délre, a Potomac folyóig.
Még mindig a Tenallytown Road nevet használták.