A Halloween eredetét 2000 évvel ezelőttre, a keltákig lehet visszavezetni, akik a mai Írország, az Egyesült Királyság és Észak-Franciaország területén éltek. Ők a Samhain nevű ünnepet ünnepelték, amelyet október 31-én éjjel tartottak, ahol az emberek összegyűltek, máglyát gyújtottak, és tisztelegtek a halottak előtt. Ezeken az ősi ünnepeken az emberek (állatbőrből készült) jelmezeket viseltek azzal a szándékkal, hogy elűzzék a gonosz szellemeket, és különféle ételekkel megrakott lakomákat rendeztek, hogy a szellemeket boldoggá tegyék. És bár közvetlen bizonyíték nincs rá, feltételezhetjük, hogy ezeken a fesztiválokon helyi zenekar is fellépett, szintén jelmezben.
A zenekarok jelmezbe öltözése, amikor Halloween napján vagy környékén adnak koncertet, ugyanolyan hagyomány, mint a vécéfák kitapétázása. Bármelyik bárban vagy buliban, ahová elmész egy zenekarral, az adott zenekar jelmezben fog fellépni. Ez már megszokott eljárássá vált.
A Phish sosem volt a megszokott eljárás híve, és ez alól a zenekar halloweeni koncertjei sem jelentenek kivételt. Beöltöznek, de zenei jelmezeket vesznek fel, nem fizikaiakat. Ahelyett, hogy beöltöznének, a Phish egy teljesen más zenekarrá változik; az éves halloweeni koncertjük második szettjében egy klasszikus albumot játszanak el teljes egészében. Ez része lett az együttest övező legendának, mivel a rajongók hónapokig találgatják, hogy melyik albumot játssza a Phish az adott évi koncerten. Trey Anastasio és társai az idei ünnepet kiveszik, de mi úgy döntöttünk, hogy ennek ellenére visszatekintünk a halloweeni történelmükre.
1994
A Phish, mielőtt elindult volna az őszi turnéjára, bejelentette, hogy szavazni fognak a rajongókra, és megkérdezik tőlük, melyik albumot játsszák halloweenkor a Glen Falls Civic Centerben (Glen Falls, New York) tartott fellépésükön. A szavazatokat a szokásos régi csigaposta útján kapták meg, ami azt jelenti, hogy a rajongói szavazás nem váltott ki akkora figyelmet és számokat, mint manapság. A zenekar körülbelül 50 szavazatot kapott, de a Beatles The White Album című száma lett az egyértelmű győztes.
A második szett este fél tíz körül kezdődött Ed Sullivan híres “Hölgyeim és uraim, a Beatles” bevezetőjével a hangosbemondón keresztül. Ezután a Phish végigfutott a The White Album mind a 28 dalán, mindegyiket soha nem játszották korábban, kivéve a “Piggies”-t, amit 10 évvel korábban játszottak. A show, amely még egy harmadik szettet is tartalmazott Phish-eredeti dalokból, csak majdnem hajnali fél négykor ért véget, amikor a Ringo Starr által énekelt zárószám, a “Good Night” szólt a hangosbemondón keresztül.
1995
A Rosemont Horizonban, az Illinois állambeli Rosemontban játszva a Phish ismét szavazatokat kért a rajongóktól. A legtöbb szavazatot végül a Frank Zappa Joe’s Garage című száma kapta, de a zenekar úgy döntött, hogy helyette a The Who Quadrophenia című számát játssza el. A Joe’s Garage terjedelmes overdubjai és kockás szövegei miatt az albumot levették az asztalról. Ráadásul az albumon szereplő dalok közül sok olyan volt, amelyeket Zappa arra kért, hogy soha többé ne adjanak elő élőben. A Quadrophenia a második helyre került.