En octobre 1989, Evan Demoulas a été informé que le Commonwealth du Massachusetts réclamait des arriérés d’impôts sur un million de dollars d’actions qu’il avait vendues trois ans auparavant. Evan Demoulas a été déconcerté par cet appel, car il n’avait jamais vendu d’actions. Il a enquêté et a découvert que son oncle, Mike Demoulas, avait acheté une grande partie de ses actions et de celles de sa famille dans Demoulas Super Markets à leur insu.
En 1990, la veuve et les enfants de George Demoulas ont poursuivi Mike Demoulas, alléguant qu’ils avaient été escroqués de leurs actions dans la société. Ils ont affirmé qu’ils avaient fait confiance à Mike pour prendre soin de la famille après la mort de George et qu’il avait exploité cette confiance pour leur faire vendre tous les biens immobiliers de George et 84% de ses actions dans DeMoulas Super Markets à des membres de sa propre famille pour quelques centimes d’euros. Mike Demoulas a soutenu que les héritiers de son frère avaient volontairement vendu leurs parts dans la société parce qu’ils voulaient de l’argent et que leurs actions dans DeMoulas ne rapportaient pas de dividendes. Selon Mike Demoulas, Evanthea lui a demandé de vendre ses actions pour avoir de l’argent pour élever ses enfants, Evan a vendu ses actions pour pouvoir commencer sa carrière de coureur automobile, et Diana et Fotene ont vendu leurs actions après avoir vu combien d’argent leur frère recevait. Cependant, lorsque la société a commencé à verser des dividendes en 1988, la famille a vu combien d’argent elle aurait pu gagner si elle avait gardé ses actions et a cherché à « réécrire l’histoire » afin de récupérer ce qu’elle avait vendu. Les enfants de George ont reconnu qu’ils avaient signé plusieurs des documents autorisant les ventes et les transferts, mais ont déclaré qu’ils n’étaient pas conscients de ce qu’ils signaient parce qu’ils étaient trop jeunes pour comprendre et qu’ils faisaient confiance à leur oncle pour prendre soin d’eux. Un jury a donné raison à la famille de George.
Quelques semaines après la décision, le fils de George, Arthur S. Demoulas, a intenté un deuxième procès, cette fois en alléguant que Mike Demoulas avait détourné des actifs de la société familiale détenue conjointement, Demoulas Super Markets, vers des sociétés contrôlées par lui et ses enfants, dont Market Basket. Après un procès de quatre-vingt-quatre jours, la juge Maria Lopez a donné raison aux plaignants. Lopez a accordé à la famille de George environ 206 millions de dollars pour les dividendes sur les actions qui avaient été indûment détournés et 50,5 % de la société. Elle a également ordonné que tous les actifs de Market Basket et des autres sociétés contrôlées par Mike Demoulas et sa famille soient transférés à Demoulas Super Markets et que Mike Demoulas soit démis de ses fonctions de président de la société.
Au début de septembre 1990, six mouchards ont été découverts au siège de DeMoulas Super Markets. Il a été allégué qu’Arthur S. Demoulas avait placé les mouchards afin d’écouter la stratégie juridique de l’autre côté de la famille Demoulas. Michael Kettenbach, le gendre de Mike Demoulas, a intenté un procès à Arthur S. Demoulas, affirmant que ce dernier avait « porté atteinte à son droit à la vie privée en faisant installer des dispositifs d’écoute au siège de DSM ». En 1994, un jury s’est prononcé en faveur d’Arthur S. Demoulas. Cependant, un nouveau procès a été accordé après qu’une femme ait apporté de nouvelles preuves – un enregistrement de son petit ami admettant avoir mis sur écoute le bureau d’Arthur S. Demoulas. L’affaire a cependant été mise à mal lorsque la femme a admis être une cocaïnomane qui a reçu environ 500 000 dollars en logement et autres dépenses de la famille de Telemachus Demoulas et que l’homme sur l’enregistrement a témoigné qu’il avait menti pendant la conversation enregistrée. Le 4 août 1997, Arthur S. Demoulas a de nouveau été blanchi des accusations d’écoute électronique par un jury fédéral.
En 1991, la famille de George Demoulas a poursuivi Mike Demoulas, Arthur T. Demoulas, et le directeur financier de DeMoulas Super Markets, Inc. D. Harold Sullivan, alléguant que ces trois personnes avaient violé la loi de 1974 sur la sécurité des revenus de retraite des employés en utilisant leur position d’administrateurs du plan de participation aux bénéfices des employés de la société pour accorder des prêts immobiliers fiscalement irresponsables à des amis et à des associés. Le ministère du Travail des États-Unis a déposé une plainte similaire six mois plus tard. Le 31 mai 1994, le ministère du Travail a annoncé qu’il était parvenu à un accord dans lequel les fiduciaires acceptaient de vendre 22 millions de dollars de prêts avant le 11 juillet ou de les acheter eux-mêmes, ainsi que de verser au plan 750 000 dollars pour compenser la baisse des taux d’intérêt sur les prêts (à moins que les bénéficiaires des prêts ne paient l’argent à leur place). Les fiduciaires ont également accepté de ne pas faire d’investissements similaires. Les fiduciaires n’ont admis aucune faute dans cette affaire. Malgré les investissements importants dans des prêts immobiliers risqués, le régime n’a jamais enregistré de perte. Dans l’affaire civile, le juge Rya W. Zobel a estimé que les actions des administrateurs étaient « mauvaises mais pas corrompues » et que l’accord conclu avec le ministère du Travail était « une solution adéquate ». Par conséquent, elle a rejeté la demande de leur révocation.
En 1997, la Cour suprême judiciaire du Massachusetts a confirmé la décision d’un tribunal inférieur selon laquelle Arthur T. Demoulas avait présenté au conseil d’administration de DeMoulas Super Markets des informations « trompeuses, inexactes et matériellement incomplètes » afin de recevoir un rejet et d’empêcher ses cousins de recevoir une partie des bénéfices de Lee Drug, une chaîne de pharmacies qu’il a créée après que le conseil d’administration ait rejeté sa proposition de créer une division pharmaceutique de Market Basket.
Dans un mémo de 2010 au conseil d’administration, Arthur S. Demoulas a accusé Arthur T. Demoulas de « piller » des millions en payant des millions en prix immobiliers excessifs pour de nouveaux emplacements de magasins Market Basket. Selon un exemple cité dans le mémo, Arthur T. avait recommandé à la société de payer 20,9 millions de dollars pour acheter une propriété à Bourne, dans le Massachusetts, appartenant à une entité dans laquelle il était un investisseur important. Après la vente, Arthur S. a fait évaluer la propriété par un cadre immobilier de Boston, qui l’a estimée à 9 millions de dollars. Il a également accusé Arthur T. d’avoir payé des « honoraires manifestement excessifs » à Retail Development and Management Inc, une société immobilière appartenant à ses beaux-frères Michael Kettenbach et Joseph Pasquale, qui supervisait les biens immobiliers de Market Basket et l’aidait à développer de nouveaux magasins. Lui et ses avocats ont fait valoir que les 7,5 % du total des coûts de développement » dépassaient de loin » le taux du marché en vigueur de 2 à 3 %. Arthur T. a rejeté la demande de son cousin. Il a affirmé qu’Arthur S. avait inventé ces accusations afin de prendre le contrôle de la société et de se payer plus d’argent, ainsi que les autres actionnaires. Les avocats d’Arthur T. notent que Cushman & Wakefield a par la suite évalué la propriété de Bourne à 25,5 millions de dollars. Arthur T. a également défendu son arrangement avec Kettenbach et Pasquale, qui, selon lui, permettait à Market Basket d’acheter des propriétés sans alerter ses concurrents, évitant ainsi une guerre d’enchères et permettant à la société d’économiser de l’argent. Le conseil d’administration a engagé Mel L. Greenberg, un juge à la retraite, pour enquêter sur les affirmations d’Arthur S.. Greenberg a constaté qu’Arthur T. n’avait commis aucun acte répréhensible dans l’achat de biens immobiliers (y compris la propriété Bourne) et que les honoraires versés à Retail Development and Management n’étaient pas excessifs. Cependant, il a constaté qu’Arthur T. et le conseil d’administration avaient négligé leurs obligations fiduciaires en ne cherchant pas à savoir si la société n’aurait pas été mieux lotie si elle avait exercé son option d’achat de son magasin de Somersworth, New Hampshire, au lieu de le louer à une société dans laquelle Arthur T. et sa famille détenaient une participation de 55 %.