Lokakuussa 1989 Evan Demoulasille ilmoitettiin, että Massachusettsin osavaltio vaati veronpalautuksia miljoonan dollarin arvoisista osakkeista, jotka hän oli myynyt kolme vuotta aiemmin. Demoulas oli hämmentynyt soitosta, sillä hän ei ollut koskaan myynyt osakkeita. Hän tutki asiaa ja sai selville, että hänen setänsä Mike Demoulas oli ostanut suuren osan hänen ja hänen perheensä Demoulas Super Marketsin osakkeista heidän tietämättään.
Vuonna 1990 George Demoulasin leski ja lapset haastoivat Mike Demoulasin oikeuteen väittäen, että he olivat menettäneet osuutensa yrityksestä. He väittivät, että he olivat luottaneet Miken huolehtivan perheestä Georgen kuoleman jälkeen ja että Mike käytti tätä luottamusta hyväkseen saadakseen heidät myymään kaikki Georgen kiinteistöt ja 84 prosenttia hänen omistamistaan DeMoulas Super Marketsin osakkeista oman perheensä jäsenille pilkkahintaan. Mike Demoulas väitti, että hänen veljensä perilliset olivat vapaaehtoisesti myyneet osuutensa yrityksestä, koska he halusivat rahaa ja koska heidän DeMoulasin osakkeensa eivät maksaneet osinkoja. Mike Demoulasin mukaan Evanthea pyysi häntä myymään osakkeensa, jotta hänellä olisi rahaa lastensa kasvattamiseen, Evan myi osakkeensa, jotta hän voisi aloittaa autourheilu-uransa, ja Diana ja Fotene myivät osakkeensa nähtyään, kuinka paljon rahaa heidän veljensä sai. Kun yhtiö alkoi kuitenkin maksaa osinkoja vuonna 1988, perhe huomasi, kuinka paljon rahaa he olisivat voineet saada, jos he olisivat pitäneet osakkeensa, ja he yrittivät ”kirjoittaa historiaa uudelleen” saadakseen takaisin myymänsä rahat. Georgen lapset myönsivät, että he olivat allekirjoittaneet monet myynti- ja siirtoasiakirjat, mutta totesivat, etteivät he olleet tietoisia siitä, mitä olivat allekirjoittamassa, koska he olivat liian nuoria ymmärtääkseen ja luottivat siihen, että setä huolehtii heistä. Valamiehistö ratkaisi asian Georgen perheen hyväksi.
Muutama viikko päätöksen jälkeen Georgen poika Arthur S. Demoulas nosti toisen kanteen, tällä kertaa väittäen, että Mike Demoulas oli siirtänyt varoja yhteisesti omistamastaan perheyhtiöstä Demoulas Super Marketsista hänen ja hänen lastensa määräysvallassa oleviin yhtiöihin, kuten Market Basketiin. Kahdeksankymmentäneljä päivää kestäneen oikeudenkäynnin jälkeen tuomari Maria Lopez ratkaisi asian kantajien eduksi. Lopez myönsi Georgen perheelle noin 206 miljoonaa dollaria perusteettomasti siirretyistä osakkeista saaduista osingoista ja 50,5 prosenttia yhtiöstä. Hän määräsi myös, että kaikki Market Basketin ja muiden Mike Demoulasin ja hänen perheensä määräysvallassa olleiden yhtiöiden omaisuus siirretään Demoulas Super Marketsille ja että Mike Demoulas erotetaan yhtiön toimitusjohtajan tehtävästä.
Syyskuun alussa 1990 DeMoulas Super Marketsin pääkonttorista löytyi kuusi ötökkää. Väitettiin, että Arthur S. Demoulas oli istuttanut ötökät kuunnellakseen Demoulasin perheen toisen puolen oikeudellista strategiaa. Michael Kettenbach, Mike Demoulasin vävy, haastoi Arthur S. Demoulasin oikeuteen väittäen, että Demoulas oli ”loukannut hänen yksityisoikeuksiaan asettamalla kuuntelulaitteita DSM:n pääkonttoriin”. Vuonna 1994 valamiehistö ratkaisi asian Arthur S. Demoulasin hyväksi. Uusi oikeudenkäynti myönnettiin kuitenkin sen jälkeen, kun eräs nainen toi esiin uusia todisteita – nauhoituksen, jolla hänen poikaystävänsä myönsi kuuntelevansa Arthur S. Demoulasin toimistoa. Juttu kuitenkin kärsi, kun nainen myönsi olevansa crack-kokaiiniriippuvainen, joka sai Telemachus Demoulasin perheeltä noin 500 000 dollaria asumiseen ja muihin kuluihin, ja nauhalla esiintyvä mies todisti valehdelleensa nauhoitetun keskustelun aikana. Elokuun 4. päivänä 1997 liittovaltion valamiehistö vapautti Arthur S. Demoulasin jälleen salakuuntelusyytteistä.
Vuonna 1991 George Demoulasin perhe haastoi Mike Demoulasin, Arthur T. Demoulasin ja DeMoulas Super Markets, Inc:n talouspäällikkö D. Harold Sullivania vastaan väittäen, että nämä kolme rikkoivat Employee Retirement Income Security Act of 1974 -lakia, kun he käyttivät asemaansa yrityksen työntekijöiden voitonjakojärjestelmän edunvalvojina tehdäkseen verotuksellisesti vastuuttomia kiinteistölainoja ystävilleen ja liikekumppaneilleen. Yhdysvaltain työministeriö teki samanlaisen valituksen kuusi kuukautta myöhemmin. Toukokuun 31. päivänä 1994 työministeriö ilmoitti päässeensä sovintoratkaisuun, jossa edunvalvojat suostuivat myymään 22 miljoonan dollarin edestä lainoja heinäkuun 11. päivään mennessä tai ostamaan ne itse sekä maksamaan suunnitelmalle 750 000 dollaria korvatakseen lainojen laskeneet korot (elleivät lainan saajat maksaisi rahoja sen sijaan). Edunvalvojat lupasivat myös olla tekemättä vastaavia sijoituksia. Edunvalvojat eivät myöntäneet syyllistyneensä väärinkäytöksiin. Huolimatta suurista sijoituksista riskialttiisiin kiinteistölainoihin järjestely ei koskaan tuottanut tappiota. Siviilioikeudenkäynnissä tuomari Rya W. Zobel katsoi, että edunvalvojien toiminta oli ”väärin mutta ei korruptoitunutta” ja että sovinto työministeriön kanssa oli ”riittävä korjaustoimenpide”. Siksi hän hylkäsi vaatimuksen heidän erottamisestaan.
Vuonna 1997 Massachusettsin korkein oikeus vahvisti alemman oikeusasteen tuomion, jonka mukaan Arthur T. Demoulas oli esittänyt DeMoulas Super Marketsin johtokunnalle ”harhaanjohtavia, epätarkkoja ja olennaisesti epätäydellisiä” tietoja saadakseen hylkäävän päätöksen ja estääkseen serkkujansa saamasta voittoa Lee Drugista, apteekkiketjusta, jonka hän perusti sen jälkeen, kun johtokunta oli hylännyt hänen ehdotuksensa apteekkidivisioonan perustamisesta Market Basketille.
Johtokunnalle vuonna 2010 lähettämässään muistiossa Arthur S. Demoulas syytti Arthur T. Demoulasia siitä, että hän oli ”ryöstänyt” miljoonia maksamalla miljoonia kohtuuttomia kiinteistöhintoja uusista Market Basketin myymälätiloista. Eräässä muistiossa mainitussa esimerkissä väitettiin, että Arthur T. oli suositellut, että yhtiö maksaisi 20,9 miljoonaa dollaria ostaakseen kiinteistön Bournessa, Massachusettsissa, jonka omisti yhteisö, jossa hän oli merkittävä sijoittaja. Kaupan jälkeen Arthur S. antoi bostonilaisen kiinteistöjohtajan arvioida kiinteistön, ja hän arvioi kiinteistön 9 miljoonaksi dollariksi. Hän syytti Arthur T:tä myös siitä, että hän oli maksanut ”törkeän kohtuuttomia palkkioita” lankojensa Michael Kettenbachin ja Joseph Pasqualen omistamalle Retail Development and Management Inc. -nimiselle kiinteistöyhtiölle, joka valvoi Market Basketin kiinteistöjä ja auttoi sitä kehittämään uusia myymälöitä. Hän ja hänen asianajajansa väittivät, että 7,5 prosenttia kokonaiskustannuksista ”ylitti reilusti” vallitsevan 2-3 prosentin markkinahinnan. Arthur T. kiisti serkkunsa vaatimuksen. Hän väitti, että Arthur S. oli keksinyt syytteet saadakseen yhtiön hallintaansa ja maksaakseen itselleen ja muille osakkeenomistajille enemmän rahaa. Arthur T:n asianajajat totesivat, että Cushman & Wakefield arvioi myöhemmin Bournen kiinteistön arvoksi 25,5 miljoonaa dollaria. Arthur T. puolusti myös Ketchenbachin ja Pasqualen kanssa tekemäänsä järjestelyä, jonka ansiosta Market Basket pystyi hänen mukaansa ostamaan kiinteistöjä varoittamatta kilpailijoitaan, jolloin vältettiin huutokauppasota ja säästettiin yhtiölle rahaa. Hallitus palkkasi eläkkeellä olevan tuomarin Mel L. Greenbergin tutkimaan Arthur S:n väitteitä. Greenberg totesi, että Arthur T. ei ollut syyllistynyt väärinkäytöksiin kiinteistöjen (mukaan lukien Bourne-kiinteistö) ostossa ja että Retail Development and Managementille maksetut palkkiot eivät olleet kohtuuttomia. Hän kuitenkin totesi, että Arthur T. ja hallitus olivat laiminlyöneet luottamusvelvollisuutensa jättämällä tutkimatta, olisiko yhtiöllä ollut parempi tilanne, jos se olisi käyttänyt optionsa ostaa myymälänsä Somersworthissa, New Hampshiressä, sen sijaan, että se olisi vuokrannut sen yhtiöltä, josta Arthur T. ja hänen perheensä omistivat 55 prosentin osuuden.