Dibujar proyecciones de Fischer
Las proyecciones de Fischer son otra forma de dibujar moléculas. Se utilizan comúnmente en Bioquímica como una forma sencilla de representar los azúcares. Sin embargo, dibujar proyecciones de Fischer puede ser complicado al principio. Así es como se ve una proyección de Fischer:
Los enlaces horizontales salen de la página como cuñas, mientras que los enlaces verticales vuelven a la página como guiones. Como todos los enlaces horizontales son cuñas, la proyección de Fischer se dibuja en la configuración eclipsada.
Muchas preguntas sobre el dibujo de proyecciones de Fischer en Química Orgánica requieren que se pase de una proyección de Fischer a un dibujo de línea de enlace. Pueden ser complicadas, pero aquí hay un método que simplifica enormemente el proceso. Este procedimiento funciona muy bien y no requiere casi ninguna rotación mental, una de las cosas más difíciles de Orgo para muchos.
a. Comience con un pequeño giro de la molécula. Puede ser en cualquier dirección, pero aquí lo he mostrado en una sola orientación. Este es el único paso que requiere cierta rotación mental:
Hay un átomo de carbono en cada punto donde hay un guión y una cuña, por lo que esta molécula tiene 6 carbonos (incluyendo los 2 mostrados explícitamente).
Algunas personas tienen problemas para ver la forma en que las moléculas se voltean. Del mismo modo, algunos tienen problemas para ver cómo los átomos que estaban originalmente en el lado izquierdo de la proyección de Fischer se convierten en cuñas, mientras que los del lado derecho se convierten en guiones. La siguiente figura muestra una mano derecha haciendo precisamente el mismo giro que nuestra molécula. Fíjate en que el pulgar apunta a la izquierda al principio, y después del volteo, apunta hacia arriba.
b. Gira la molécula 90 grados. Luego, numera cada carbono.
c. En el paso b, vimos que teníamos una cadena de 6 carbonos (esto puede cambiar, por supuesto, dependiendo de la pregunta formulada), así que dibujamos una cadena normal de 6 carbonos en forma de línea de enlace. Observa la orientación después de dibujar la cadena normal. Algunos están en su conformación «arriba», mientras que otros están en su conformación «abajo».
Si aplicamos este sistema arriba/abajo a la estructura final de la parte «b», fíjate en que 1 y 6 están abajo, mientras que 2, 3, 4 y 5 están arriba.
d. Ahora completamos los grupos de cada carbono. Observa que los grupos 1, 2 y 4 están en la misma orientación para los dibujos de b y c (el 1 está abajo en cada uno, el 2 está arriba y el 4 está arriba). Esto significa que la forma en que los átomos están dispuestos en este carbono se mantiene igual (los guiones siguen siendo guiones; las cuñas siguen siendo cuñas). En el 3, 5 y 6, las orientaciones se invierten (el 3 y el 5 van de arriba a abajo, mientras que el 6 va de abajo a arriba), por lo que debemos invertir el guión y la cuña (las cuñas se convierten en guiones; los guiones se convierten en cuñas). Así, en el carbono 3, el -OH es una cuña, pero después de voltearlo hacia abajo, el -OH se convierte ahora en un guión y el -H en una cuña. En este caso no es necesario hacer una rotación mental. Sólo recuerde que si la configuración cambia, entonces los guiones y las cuñas cambian.
Desde aquí, puede encontrar si cada centro estereogénico es R o S.