La isla estaba habitada por los taínos (de habla arawakana) cuando Cristóbal Colón la vio por primera vez en 1493. El primer gobernador nombrado por los españoles llamó a la isla «Puerto Rico», que significa «puerto rico». Puerto Rico siguió siendo una colonia española durante más de 400 años, hasta la GUERRA ESPAÑOLA-AMERICANA, que terminó cuando España y Estados Unidos firmaron el TRATADO DE PARÍS el 10 de diciembre de 1898. Ratificado por el Senado de Estados Unidos un año después, el tratado obligaba a España a ceder la soberanía de Puerto Rico a Estados Unidos como condición de paz.
La Constitución federal otorga al Congreso amplios poderes para gobernar los territorios de Estados Unidos. U.S.C.A. Const. Art. IV, s. 3, cl. 2. El Congreso ejerció estos poderes en Puerto Rico primero estableciendo un GOBIERNO MILITAR interino, que duró hasta abril de 1900, cuando aprobó la Ley Foraker, 31 Stat. 77. La Ley Foraker declaró que los habitantes de Puerto Rico tenían «derecho a la protección de los Estados Unidos» y estableció el primer gobierno civil en la isla.
La ley autorizó al presidente de los Estados Unidos a nombrar, con el consejo y consentimiento del Senado, al gobernador de Puerto Rico, a sus principales funcionarios ejecutivos y a los jueces del Tribunal Supremo de Puerto Rico. La ley también creaba la legislatura de Puerto Rico y autorizaba a sus representantes elegidos por el pueblo a ejercer el poder legislativo local, sujeto, en todos los casos, al VETO del Congreso. En virtud de la ley, se concedió a Puerto Rico el derecho a seleccionar un «comisionado residente» para representar a la isla ante la Cámara de Representantes de los Estados Unidos. El comisionado residente, un cargo que sigue existiendo en el siglo XXI, tiene autoridad para hablar y presentar legislación ante la Cámara pero no tiene derecho a voto, excepto en los comités.
La Ley Foraker estableció un Tribunal de Distrito de los EE.UU. para el Distrito de Puerto Rico y dio al presidente el poder de nombrar al juez presidente, de nuevo con el consejo y consentimiento del Senado. En 1915 el Congreso asignó el Distrito de Puerto Rico al Tribunal de Apelaciones de los Estados Unidos para el Primer Circuito y dispuso que las apelaciones del tribunal federal de distrito de Puerto Rico se hicieran ante el Primer Circuito. A partir de 2003, los jueces del Primer Circuito todavía viajan a Puerto Rico dos veces al año para escuchar los argumentos de las apelaciones.
En 1917 el Congreso aprobó la Ley JONES, que otorgó la ciudadanía estadounidense a todos los residentes de Puerto Rico. 39 Stat. 951, 48 U.S.C.A. sección 731. También conocida como la «Ley Orgánica», la Ley Jones pretendía distinguir a Puerto Rico de Filipinas y Hawai. Filipinas ya estaba siendo preparada para la independencia, mientras que Hawaii estaba siendo preparada para la estadidad. A través de la Ley Jones, el Congreso eligió un tercer estatus menos definido para Puerto Rico como «territorio no incorporado» de los Estados Unidos, lo que significa que los beneficios y protecciones que ofrece la Constitución de los Estados Unidos no son plenamente aplicables a Puerto Rico. Ningún territorio estadounidense actual, incluido Puerto Rico, se consideraba incorporado a partir de mediados de 2003.